3-(benzylamino)-2,2-dimethylpropan-1-ol | 16047-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(benzylamino)-2,2-dimethylpropan-1-ol
• 英文别名: 3-Benzylamino-2,2-dimethyl-1-propanol
• CAS: 16047-87-3
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• 分子量: 193.289
• InChiKey: CXSVCYZWMZPJCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzylamino)-2,2-dimethylpropan-1-ol 在 氯化亚砜 、 四氧化钌 作用下， 生成 3-benzyl-5,5-dimethyl[1,2,3]oxathiazinane-2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Substitution Reactions of Hindered Cyclic Sulfamidates

  摘要：

  我们合成了五元和六元环状氨基磺酸盐、[1,2,3]-氧硫杂唑烷和[1,2,3]-氧硫杂嗪烷-2,2-二氧化物，其离去基团氧位于立体受阻中心，并在取代反应中与选定的亲核物（叠氮化物、氰化物、氟化物、丁胺、仲丁胺、叔胺和咪唑）进行了处理，以证明这些底物的一般用途和局限性。邻近季碳中心的取代反应相对容易完成。与 4,4-二甲基取代的 5 元氨基磺酸盐 1 与整组亲核物发生反应不同，受阻较大的 5 元和 6 元氨基磺酸盐（分别为 7 元和 6 元）只与这组亲核物中的前几种发生反应。

  DOI：

  10.1055/s-2002-28509
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2,2-二甲基-1-丙醇 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(benzylamino)-2,2-dimethylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Substitution Reactions of Hindered Cyclic Sulfamidates

  摘要：

  我们合成了五元和六元环状氨基磺酸盐、[1,2,3]-氧硫杂唑烷和[1,2,3]-氧硫杂嗪烷-2,2-二氧化物，其离去基团氧位于立体受阻中心，并在取代反应中与选定的亲核物（叠氮化物、氰化物、氟化物、丁胺、仲丁胺、叔胺和咪唑）进行了处理，以证明这些底物的一般用途和局限性。邻近季碳中心的取代反应相对容易完成。与 4,4-二甲基取代的 5 元氨基磺酸盐 1 与整组亲核物发生反应不同，受阻较大的 5 元和 6 元氨基磺酸盐（分别为 7 元和 6 元）只与这组亲核物中的前几种发生反应。

  DOI：

  10.1055/s-2002-28509

文献信息

• Selective Ring Contraction of 5-Spirocyclopropane Isoxazolidines Mediated by Acids
  作者：Franca M. Cordero、Federica Pisaneschi、Maria Salvati、Valentina Paschetta、Jean Ollivier、Jacques Salaün、Alberto Brandi

  DOI：10.1021/jo034003g

  日期：2003.4.1

  The two-step process, intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition/thermal rearrangement under acidic conditions, represents a general synthesis of a new class of 3,4-cis-fused bicyclic azetidin-2-ones starting from easily available compounds such as amino acids, hydroxy acids, and dicarbonyl or amino alcohol derivatives.

  在质子酸存在的情况下，在70-110摄氏度下，热解3,4-顺式环稠合的5-螺环丙烷异恶唑烷16、18-21、33、34、38a和61，产生3,4-顺式环熔融的氮杂环丁烷-2-酮22-26、41、42、46和62，同时伴随着乙烯的挤出，收率很高。到目前为止，收集到的证据强烈支持一种机制，该机制是由质子化的NO键的均质裂解引起的，其将5-螺环丙烷异恶唑烷重排为β-内酰胺。然后，取决于阳离子双自由基中间体的稳定性或立体电子性质，可以遵循一些不同的竞争途径。酸性条件下的分子内1,3-偶极环加成/热重排分为两步过程，代表了3类新化合物的一般合成：
• Templated Assembly of Chiral Medium-Sized Cyclic Ethers via 8-endo-trig Nucleophilic Cyclization of Cyclopropenes
  作者：Pavel Ryabchuk、Jonathon P. Matheny、Marina Rubina、Michael Rubin

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03068

  日期：2016.12.16

  An efficient approach toward enantioenriched eight-membered heterocycles via the intramolecular formal substitution of bromocyclopropanes with oxygen-based nucleophiles has been developed. The reaction proceeds via a reactive cyclopropene intermediate, which undergoes a rapid 8-endo-trig cyclization affording cis-fused [6.1.0] bicyclic products exclusively. The quaternary chiral center in the cyclopropene

  已经开发了一种通过用氧基亲核试剂将溴环丙烷分子内形式取代来对映富集八元杂环的有效方法。该反应通过反应性环丙烯中间体进行，该中间体经历快速的8-内-trig环化，仅提供顺式稠合的[6.1.0]双环产物。环丙烯中的四元手性中心控制最终产品中其他两个立体中心的构型。
• Azetidines. III. A convenient synthesis of 1-alkyl-3,3-dimethylazetidines
  作者：Arthur G. Anderson、Max T. Wills

  DOI：10.1021/jo01269a098

  日期：1968.5
• Metzger,C.; Wegler,R., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, # 3, p. 1120 - 1130
  作者：Metzger,C.、Wegler,R.

  DOI：——

  日期：——
• Substitution Reactions of Hindered Cyclic Sulfamidates
  作者：Jeffrey J. Posakony、Timothy J. Tewson

  DOI：10.1055/s-2002-28509

  日期：——

  Five- and six-membered cyclic sulfamidates, [1,2,3]-oxathiazolidine- and [1,2,3]-oxathiazinane-2,2-dioxides, with the leaving group oxygen at sterically hindered centers were synthesized and treated with selected nucleophiles (azide, cyanide, fluoride, butylamine, sec-butylamine, tert-amylamine, and imidazole) in substitution reactions to demonstrate the general utility and limitations of these substrates. Substitutions adjacent to quaternary carbon centers were accomplished with relative ease. In contrast to the 4,4-dimethyl substituted 5-membered sulfamidate 1, which reacted with the entire set of nucleophiles, the more hindered 5-membered and 6-membered sulfamidates (7 and 6, respectively) reacted only with the first few of this set.

  我们合成了五元和六元环状氨基磺酸盐、[1,2,3]-氧硫杂唑烷和[1,2,3]-氧硫杂嗪烷-2,2-二氧化物，其离去基团氧位于立体受阻中心，并在取代反应中与选定的亲核物（叠氮化物、氰化物、氟化物、丁胺、仲丁胺、叔胺和咪唑）进行了处理，以证明这些底物的一般用途和局限性。邻近季碳中心的取代反应相对容易完成。与 4,4-二甲基取代的 5 元氨基磺酸盐 1 与整组亲核物发生反应不同，受阻较大的 5 元和 6 元氨基磺酸盐（分别为 7 元和 6 元）只与这组亲核物中的前几种发生反应。