3,3-Bis-(4-chloro-phenylsulfanyl)-3-phenyl-propionic acid ethyl ester | 128671-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3,3-Bis-(4-chloro-phenylsulfanyl)-3-phenyl-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3,3-bis[(4-chlorophenyl)sulfanyl]-3-phenylpropanoate
• CAS: 128671-24-9
• 化学式: C₂₃H₂₀Cl₂O₂S₂
• 分子量: 463.449
• InChiKey: JWNUHFFVKRTDLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl-(Z)-3-chloro-3-phenyl-2-propenoate 在 sodium hydroxide 、 PPA(phosphoric pentaoxide 、 硫酸 作用下， 反应 38.0h， 生成 3,3-Bis-(4-chloro-phenylsulfanyl)-3-phenyl-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯硫醇或叔丁基硫苯与苯甲酰乙酸乙酯在多磷酸中反应生成的中间体

  摘要：

  苯硫醇与苯甲酰乙酸乙酯在多磷酸 (PPA) 中的低温反应主要得到 3-苯基-3,3-双(苯硫基)丙酸乙酯 8 作为合成硫黄酮的中间体，而在类似条件下由叔丁基硫苯合成条件得到 3-（苯硫基）肉桂酸乙酯 7 作为主要产物和许多副产物。使用哈米特取代基常数 σm 和 σm+，7 在 98% 硫酸中的分子内环缩合反应常数分别为 -0.46 和 -0.54。这表明 7 的苯硫醇部分的闭环位点处电子密度的增加促进了这种闭环反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.847

文献信息

• NAKAZUMI, HIROYUKI;WATANABE, SHIGERU;KITAGUCHI, TOHRU;KITAO, TEIJIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 847-851
  作者：NAKAZUMI, HIROYUKI、WATANABE, SHIGERU、KITAGUCHI, TOHRU、KITAO, TEIJIRO

  DOI：——

  日期：——
• Intermediates Formed in the Reaction of Benzenethiol or<i>t</i>-Butylthiobenzene with Ethyl Benzoylacetate in Polyphosphoric Acid
  作者：Hiroyuki Nakazumi、Shigeru Watanabe、Tohru Kitaguchi、Teijiro Kitao

  DOI：10.1246/bcsj.63.847

  日期：1990.3

  The reaction of benzenethiol with ethyl benzoylacetate in polyphosphoric acid (PPA) at low temperature gave mainly ethyl 3-phenyl-3,3-bis(phenylthio)propionate 8 as an intermediate in the synthesis of thioflavones, while that from t-butylthiobenzene under similar conditions gave ethyl 3-(phenylthio)cinnamate 7 as a major product and many by-products. The reaction constant for intramolecular cyclic

  苯硫醇与苯甲酰乙酸乙酯在多磷酸 (PPA) 中的低温反应主要得到 3-苯基-3,3-双(苯硫基)丙酸乙酯 8 作为合成硫黄酮的中间体，而在类似条件下由叔丁基硫苯合成条件得到 3-（苯硫基）肉桂酸乙酯 7 作为主要产物和许多副产物。使用哈米特取代基常数 σm 和 σm+，7 在 98% 硫酸中的分子内环缩合反应常数分别为 -0.46 和 -0.54。这表明 7 的苯硫醇部分的闭环位点处电子密度的增加促进了这种闭环反应。