2-(benzylthio)-4-oxo-3,4-dihydropteridine-6-carbaldehyde | 547740-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(benzylthio)-4-oxo-3,4-dihydropteridine-6-carbaldehyde
• 英文别名: 2-benzylsulfanyl-4-oxo-3H-pteridine-6-carbaldehyde
• CAS: 547740-68-1
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄O₂S
• 分子量: 298.325
• InChiKey: OELJGOYYLBICHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207-210 °C
• 沸点：
  482.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzylthio)-4-oxo-3,4-dihydropteridine-6-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到2-(benzylthio)-6-(hydroxymethyl)pteridin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  高度官能化的6-取代的蝶啶的合成。

  摘要：

  描述了由相应的6-醛合成多官能的6-取代的蝶啶的方法。烯烃，酯，酮，酰胺，氰基，肟，溴，甲氧基和二羟基官能团主要都是通过改进的方法学引入的，以使用2-硫代烷基-6-甲酰基蝶啶为底物的Wittig反应。难以对来自Wittig反应的烯烃进行进一步的修饰，但是使用配体辅助的四氧化催化可以将其选择性转化为vic-二醇。这些方法是用于制备可能用作四氢生物蝶呤活性调节剂或用作二氢蝶呤醛缩醛酶抑制剂的化合物的广泛方法的组成部分。

  DOI：

  10.1039/b211564f
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-2-(苄基硫基)-4(3H)-嘧啶酮 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 sodium dithionite 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 171.42h， 生成 2-(benzylthio)-4-oxo-3,4-dihydropteridine-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  高度官能化的6-取代的蝶啶的合成。

  摘要：

  描述了由相应的6-醛合成多官能的6-取代的蝶啶的方法。烯烃，酯，酮，酰胺，氰基，肟，溴，甲氧基和二羟基官能团主要都是通过改进的方法学引入的，以使用2-硫代烷基-6-甲酰基蝶啶为底物的Wittig反应。难以对来自Wittig反应的烯烃进行进一步的修饰，但是使用配体辅助的四氧化催化可以将其选择性转化为vic-二醇。这些方法是用于制备可能用作四氢生物蝶呤活性调节剂或用作二氢蝶呤醛缩醛酶抑制剂的化合物的广泛方法的组成部分。

  DOI：

  10.1039/b211564f