3-trifluoromethylbenzyl methanesulfonate | 96258-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-trifluoromethylbenzyl methanesulfonate
• 英文别名: [3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl methanesulfonate
• CAS: 96258-55-8
• 化学式: C₉H₉F₃O₃S
• 分子量: 254.23
• InChiKey: SXVYRLUNMKUMEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-trifluoromethylbenzyl methanesulfonate 在 三氯化铝 、 氯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-[4-(3-Trifluoromethyl-benzyloxy)-phenyl]-thiazol-2-ylamine; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Kawamatsu; Sohda; Iami, European Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 16, # 4, p. 355 - 362

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-三氟甲基苯甲醇 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-trifluoromethylbenzyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Stabilization demands of diethyl phosphonate substituted carbocations as revealed by substituent effects

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00212a033

文献信息

• Direct preparation of benzylic manganese reagents from benzyl halides, sulfonates, and phosphates and their reactions: applications in organic synthesis
  作者：YoungSung Suh、Jun-sik Lee、Seoung-Hoi Kim、Reuben D Rieke

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00500-x

  日期：2003.11

  The use of highly active manganese (Mn)*, prepared by the Rieke method, was investigated for the direct preparation of benzylic manganese reagents. The oxidative addition of the highly active manganese to benzylic halides was easily completed under mild conditions. Moreover, benzylic manganese sulfonates and phosphates were prepared by direct oxidative addition of Mn* to the carbon–oxygen bonds of

  研究了通过Rieke方法制备的高活性锰（Mn）*用于直接制备苄基锰试剂的方法。高活性锰在苄基卤化物中的氧化加成反应很容易在温和的条件下完成。此外，通过将Mn *直接氧化加成到苄基磺酸盐和磷酸盐的碳-氧键上来制备苄基锰磺酸盐和磷酸盐。发现所得的苄基锰试剂与多种亲电试剂发生交叉偶联反应。这些反应大多数在温和条件下在不存在任何过渡金属催化剂的情况下进行。此外，还研究了使用高活性锰制备不含过渡金属催化剂的功能化苄基卤化物的均偶联产物。N-烷氧基羰基吡啶鎓盐。
• Efficient phosphine-mediated formal C(sp³)–C(sp³) coupling reactions of alkyl halides in batch and flow
  作者：U. P. N. Tran、K. J. Hock、C. P. Gordon、R. M. Koenigs、T. V. Nguyen

  DOI：10.1039/c7cc02033c

  日期：——

  transformation in synthetic chemistry due to its abundance in organic scaffolds. Here we demonstrate a valuable adaptation of the Wittig-type chemical procedure to efficiently facilitate C(sp3)–C(sp3) bond formation utilizing a range of alkyl building blocks. Additionally the method is amenable with flow synthesis to afford coupled products in good to excellent yields without laborious purification process

  由于C（sp 3）–C（sp 3）键在有机支架中的丰度，因此它是合成化学中必不可少的化学转化。在这里，我们展示了Wittig型化学程序的宝贵改编，以利用一系列烷基构件有效地促进C（sp 3）–C（sp 3）键的形成。另外，该方法适用于流动合成，以提供产率高至优异的偶联产物，而无需费力的纯化过程。
• Benzylic Manganese Halides, Sulfonates, and Phosphates:  Preparation, Coupling Reactions, and Applications in Organic Synthesis
  作者：Seung-Hoi Kim、Reuben D. Rieke

  DOI：10.1021/jo991478s

  日期：2000.4.1

  The use of highly active manganese, prepared by the Rieke method, for the direct preparation of benzylic manganese reagents was investigated. The oxidative addition of the highly active manganese (Mn) to benzylic halides was easily completed under mild conditions. More importantly, benzylic manganese sulfonates and phosphates were prepared by direct oxidative addition of Mn to the carbon-oxygen bonds

  研究了通过Rieke方法制备的高活性锰在直接制备苄基锰试剂中的用途。在温和条件下，很容易将高活性锰（Mn）氧化成苄基卤化物。更重要的是，通过将Mn直接氧化加成到苄基磺酸盐和磷酸盐的碳-氧键上来制备苄基锰磺酸盐和磷酸盐。发现所得的苄基锰试剂与多种亲电试剂发生交叉偶联反应。这些反应大多数在温和条件下在不存在任何过渡金属催化剂的情况下进行。该方法还提供了制备间苯二酚脂质的简便合成途径。
• Thiazolidinedione derivatives, method for preparing the derivatives and
  申请人：Senga Pharmaceutical Laboratory Inc.

  公开号：US05811439A1

  公开（公告）日：1998-09-22

  A thiazolidinedione derivative represented by the following general formula (I): ##STR1## \x9bwherein the dotted line represents a single bond or a double bond, the thiazolidinedione ring residue is linked to either of 2-, 3-, 4-, 5- and 6-positions on the indole ring and R represents a group selected from the group consisting of hydrogen atom and alkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl, aralkyl, heterocycloalkyl, arylsulfonyl and arylaminocarbonyl groups! or a pharmaceutically acceptable salt thereof exhibits excellent effects of reducing the blood sugar level and of reducing the lipid concentration in blood and is accordingly useful as a therapeutic agent for treating diabates mellitus. These derivatives and pharmaceutically acceptable salt thereof are almost free of any side effect.

  以下是通用公式（I）所代表的噻唑烷二酮衍生物：##STR1## 其中虚线代表单键或双键，噻唑烷二酮环残基连接到吲哚环的2-、3-、4-、5-和6-位置中的任一位置，R代表从氢原子和烷基、烯基、炔基、苯基、芳基烷基、杂环烷基、芳基磺酰基和芳基氨基甲酰基组成的群中选择的一个群！或其药学上可接受的盐表现出降低血糖水平和降低血液中脂质浓度的优异效果，因此可用作治疗糖尿病的治疗剂。这些衍生物及其药学上可接受的盐几乎没有任何副作用。
• A new synthetic protocol for the direct preparation of organomanganese reagents; organomanganese tosylates and mesylates
  作者：Seung-Hoi Kim、Reuben D. Rieke

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00861-8

  日期：1999.7

  A new synthetic route to organomanganese sulfonate reagents has been developed. These useful reagents can be readily prepared via direct oxidative addition of highly reactive manganese to carbonoxygen bonds of the corresponding tosylates and mesylates under mild conditions.

  已经开发出一种新的合成有机锰磺酸盐试剂的途径。通过在温和条件下将高反应性锰直接氧化成相应的甲苯磺酸盐和甲磺酸盐的碳氧键，可以很容易地制备这些有用的试剂。