8-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid | 58734-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid
• 英文别名: 8-methyl-2-oxochromene-3-carboxylic acid
• CAS: 58734-32-0
• 化学式: C₁₁H₈O₄
• 分子量: 204.182
• InChiKey: JGVTUAUTAMXVAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid 在 三乙烯二胺 、 水 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以75 %的产率得到8-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  Water-promoted catalytic hydrodecarboxylation of conjugated carboxylic acids under open air conditions at room temperature

  摘要：

  我们开发出了一种水促进 DABCO 有机催化共轭羧酸加氢脱羧反应，可提供相应的脱羧产物，产率从良好到极佳。这种不含金属、光催化剂和氧化剂的方案具有高官能度、高活性和低成本的特点。

  DOI：

  10.1039/d3gc00351e
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-甲基苯甲醛 在 哌啶 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 8-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  附有喹啉和噻唑部分的香豆素类似物的合成及其对小鼠腹水癌的凋亡作用。

  摘要：

  进行了一系列分别含有喹啉和噻唑的香豆素类似物12a-d和13a-f的合成和抗增殖作用对小鼠白血病细胞的作用。通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱分析确认了新合成的化合物的化学结构。结果表明，7-甲氧基-2-氧代-2H-亚甲基-3-羧酸[4-（4-甲氧基-苯基）-噻唑-2-基]-酰胺（13f）对EAC和DLA表现出有效的活性。 MTT（15.3μM），色氨酸蓝（15.6μM）和LDH（14.2μM）泄漏检测中的细胞以5-氟尿嘧啶为标准。此外，通过BrdU掺入，TUNEL，FACS和DNA片段化分析证实了化合物13f对艾氏腹水肿瘤的抗肿瘤作用。实验数据表明，化合物13f通过激活凋亡因子（例如caspase-8＆-3，CAD，Cleaved PARP，γ-H2AX）并降解癌细胞的基因组DNA从而诱导小鼠腹水肿瘤的发展，从而诱导其凋亡。此外，还对化合物13f进行了对接研究，以批准体外和

  DOI：

  10.1016/j.biopha.2019.108707

文献信息

• Synthesis of coumarin analogs appended with quinoline and thiazole moiety and their apoptogenic role against murine ascitic carcinoma
  作者：T. Prashanth、B.R. Vijay Avin、Prabhu Thirusangu、V. Lakshmi Ranganatha、B.T. Prabhakar、J.N. Narendra Sharath Chandra、Shaukath Ara Khanum

  DOI：10.1016/j.biopha.2019.108707

  日期：2019.4

  The synthesis and antiproliferative effect of a series of quinoline and thiazole containing coumarin analogs 12a-d and 13a-f respectively, on mice leukemic cells was performed. The chemical structures of newly synthesized compounds were confirmed by IR, 1H NMR, 13C NMR and mass spectral analysis. The result indicates that, 7-methoxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid [4-(4-methoxy-phenyl)-thiazol-2-yl]-amide

  进行了一系列分别含有喹啉和噻唑的香豆素类似物12a-d和13a-f的合成和抗增殖作用对小鼠白血病细胞的作用。通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱分析确认了新合成的化合物的化学结构。结果表明，7-甲氧基-2-氧代-2H-亚甲基-3-羧酸[4-（4-甲氧基-苯基）-噻唑-2-基]-酰胺（13f）对EAC和DLA表现出有效的活性。 MTT（15.3μM），色氨酸蓝（15.6μM）和LDH（14.2μM）泄漏检测中的细胞以5-氟尿嘧啶为标准。此外，通过BrdU掺入，TUNEL，FACS和DNA片段化分析证实了化合物13f对艾氏腹水肿瘤的抗肿瘤作用。实验数据表明，化合物13f通过激活凋亡因子（例如caspase-8＆-3，CAD，Cleaved PARP，γ-H2AX）并降解癌细胞的基因组DNA从而诱导小鼠腹水肿瘤的发展，从而诱导其凋亡。此外，还对化合物13f进行了对接研究，以批准体外和
• Synthesis and antioxidant activity of conjugates of hydroxytyrosol and coumarin
  作者：Wen-Bo Li、Xue-Peng Qiao、Zi-Xiao Wang、Shuai Wang、Shi-Wu Chen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104427

  日期：2020.12

  Antioxidants have been the subject of intense research interest due to their numerous health benefits. In this work, a series of new conjugates of hydroxytyrosol and coumarin were synthesized and evaluated for their free radical scavenging, toxicity and antioxidant mechanism in vitro. The all target compounds 14a–t exhibited better radical scavenging activity than BHT, hydroxytyrosol, and coumarin

  抗氧化剂由于其许多健康益处而已成为人们广泛研究的主题。在这项工作中，合成了一系列新型的羟基酪醇和香豆素共轭物，并对其体外自由基清除，毒性和抗氧化机理进行了评估。在DPPH自由基和ABTS +自由基阳离子清除试验中，所有目标化合物14a–t均表现出比BHT，羟基酪醇和香豆素更好的自由基清除活性。结构-活性关系研究表明，香豆素环上羟基的数量和位置对于良好的抗氧化能力至关重要。此外，最有前途的化合物14q在正常的WI-38和GES细胞中，溶血试验显示的毒性比BHT弱，抗增殖作用较弱，并且H 2 O 2诱导的HepG2细胞活力增强。另外，14q降低了HepG2细胞的凋亡百分比，减少了ROS的产生和LDH的释放，并改善了H 2 O 2处理的HepG2细胞中的GSH和SOD水平。最后，在甲醇溶液中，14q比羟基酪醇具有更高的稳定性。这些结果表明，羟基酪醇和香豆素的结合物显示出更好的抗氧化能力，并且是发现新型潜在抗氧化剂的有效方法。
• 具潜在抗AD活性的香豆素杂合吡啶酮酰胺衍 生物及其制备方法与应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110804045B

  公开（公告）日：2021-07-27

  本发明公开了一种香豆素杂合吡啶酮酰胺衍生物及其制备方法与应用。所述的香豆素杂合吡啶酮酰胺衍生物及其药学上可接受的盐如式(I)或式(II)所示，其可应用于制备抗阿尔兹海默症、抗帕金森病或通过抑制单胺氧化酶、螯合金属铁离子、抗Aβ及抗氧化来治疗的其它疾病或病症药物方面的用途。
• Silver-Mediated Oxidative Decarboxylative Trifluoromethylthiolation of Coumarin-3-carboxylic Acids
  作者：Minghao Li、Jeffrey L. Petersen、Jessica M. Hoover

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03806

  日期：2017.2.3

  organic compounds, in particular heterocycles, is important because of the prevalence of these structures in medicinally and agriculturally relevant molecules. Herein, the silver-mediated oxidative decarboxylative trifluoromethylthiolation of coumarin-3-carboxylic acids is reported. This methodology utilizes existing carboxylic acid functionalities for the direct conversion to CF3S groups and results in

  将三氟甲硫基引入有机化合物，特别是杂环中是重要的，因为这些结构在医学上和农业上相关的分子中普遍存在。在此，报道了香豆素-3-羧酸的银介导的氧化性脱羧三氟甲基硫醇化。该方法利用现有的羧酸官能团直接转化为CF 3 S基团，并以中等到极好的收率得到了广泛范围的3-三氟甲基硫代香豆素，包括天然产物的类似物。
• Uncatalysed Production of Coumarin-3-carboxylic Acids: A Green Approach
  作者：Joel Martínez、Lilibeth Sánchez、F. Javier Pérez、Vladimir Carranza、Francisco Delgado、Leonor Reyes、René Miranda

  DOI：10.1155/2016/4678107

  日期：——

  A green contribution in short reaction times with moderate yields to produce coumarin-3-carboxylic acids is offered. Five different modes to activate the reactions (microwave, near-infrared, mechanical milling, and ultrasound) were compared with mantle heating in the presence or absence of ethanol, a green solvent. Near-infrared and microwave irradiations deliver the best yields in contrast to ultrasound and mechanical milling; moreover, these four processes offered shorter reaction times in comparison with the conventional mantle heating method. It is also important to highlight that the obtained molecules were produced without the requirement of a catalyst and two nonconventional energies forms are presented as new processes.

  提供一种在短反应时间内以中等产率产生香豆素-3-羧酸的绿色贡献。将五种不同的反应激活模式（微波、近红外、机械研磨和超声波）与传统的加热方法（加热套管）在乙醇存在或不存在的情况下进行比较，乙醇是一种绿色溶剂。近红外和微波辐射提供了最佳产率，与超声波和机械研磨相比；此外，这四种过程与传统的加热套管方法相比，提供了更短的反应时间。还值得强调的是，所得到的分子是在无需催化剂的情况下产生的，并且提供了两种非传统能量形式作为新的工艺过程。