2-吡啶甲腈,4-[2-(三甲基甲硅烷基)乙炔基]- | 5722-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-吡啶甲腈,4-[2-(三甲基甲硅烷基)乙炔基]-
• 中文别名: 3-(羟基硫代)-丙氨酸
• 英文名称: cysteine sulfenic acid
• 英文别名: 2-amino-3-hydroxythiopropanoic acid；2-Amino-3-(hydroxythio)propanoic acid；2-amino-3-hydroxysulfanylpropanoic acid
• CAS: 5722-80-5
• 化学式: C₃H₇NO₃S
• mdl: MFCD19207741
• 分子量: 137.159
• InChiKey: FXIRVRPOOYSARH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cysteine S-thiocyanate 在 硫氰酸酯 高氯酸 、 水 、 磷酸肌酸 作用下， 生成 2-吡啶甲腈,4-[2-(三甲基甲硅烷基)乙炔基]-
  参考文献：
  名称：

  活性硫物种：酸性水溶液中半胱氨酸亚硫基硫氰酸盐和半胱氨酸硫代磺酸盐酯平衡的动力学和机理

  摘要：

  研究了在pH 0至4之间水解半胱氨酸硫基硫氰酸酯（CySSCN）生成半胱氨酸硫亚磺酸酯（CyS（O）SCy）的动力学和机理。该反应是可逆的。CySSCN的水解是二阶在[CySSCN]和逆第一阶中[H + ]和[SCN - ]。提出了一种用于CySSCN（其中电荷取决于pH值）的水解如下机理：CySSCN 0 / + + H 2 ö⇌CySOH 0 / + + SCN - + H +，CySOH 0 / + + CySSCN 0 / + → CYS（O）SCY 0 / + / 2 + + SCN - + H +; k 1＝ 3.36±0.01×10 -3 s -1，K 1 k 2＝ 0.13±0.05Ms -1（产生k 2 / k -1＝ 39M）。观察到的速率定律排除了1≤pH≤4的替代机制，包括两个分子的半胱氨酸亚磺酸（CySOH）缩合生成CyS（O）SCy的机制。可以从相反的方向达到平衡。CYS的反应（O）SCY与SCN

  DOI：

  10.1021/jo702345u