(8R,9S,13S,14S,17R)-3-methoxy-13-methyl-3',4',6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-dodecahydro-5'H-spiro[cyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-furan]-5'-one | 55289-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (8R,9S,13S,14S,17R)-3-methoxy-13-methyl-3',4',6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-dodecahydro-5'H-spiro[cyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-furan]-5'-one
• 英文别名: 3'-<3-methoxy-17β-hydroxy-1,3,5(10)-estratrien-17α-yl>propanoic acid lactone；3-Methoxy-19-nor-17α-pregna-1,3,5(10)-triene-21,17-carbolactone；3-methoxy-19-nor-17α-pregna-1,3,5(10)-triene 21,17-carbolactone；17-hydroxy-3-methoxy-19-nor-17βH-pregna-1,3,5(10)-triene-21-carboxylic acid-lactone；17-Hydroxy-3-methoxy-19-nor-17βH-pregna-1,3,5(10)-trien-21-carbonsaeure-lacton；(8R,9S,13S,14S,17R)-3-methoxy-13-methylspiro[7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-17,5'-oxolane]-2'-one
• CAS: 55289-59-3
• 化学式: C₂₂H₂₈O₃
• 分子量: 340.463
• InChiKey: DBILWOXXRFERTN-PIBZIWMISA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  519.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,9S,13S,14S,17R)-3-methoxy-13-methyl-3',4',6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-dodecahydro-5'H-spiro[cyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-furan]-5'-one 生成
  参考文献：
  名称：

  Processes for preparation of 3-keto-7alpha-alkoxycarbonyl-delta-4,5- steroids and intermediates useful therein

  摘要：

  提供了多种新颖的反应方案、新颖的工艺步骤和新颖的中间体，用于合成环氧甲基雷诺酮和其他式I化合物，其中：-A-A-代表基团-CHR4-CHR5-或-CR4=CR5-，R3、R4和R5分别选自氢、卤素、羟基、低碳基、低烷氧基、羟基烷基、烷氧基烷基、羟基羰基、氰基、酚氧基；R1代表α-定向的低烷氧羰基或羟基烷基基团；-B-B-代表基团-CHR6-CHR7-或α-或β-定向的基团：其中R6和R7分别选自氢、卤素、低烷氧基、酰基、羟基烷基、烷氧基烷基、羟基羰基、烷基、烷氧基羰基、酰氧基烷基、氰基和芳基；R8和R9分别选自氢、羟基、卤素、低烷氧基、酰基、羟基烷基、烷氧基烷基、羟基羰基、烷基、烷氧基羰基、酰氧基烷基、氰基和芳基，或R8和R9共同构成一个碳环或杂环结构，或R8或R9与R6或R7共同构成一个与五环D融合的碳环或杂环结构。

  公开号：

  EP1223174A3
• 作为产物：
  描述：

  17β-4',5'-dihydro-3,5'-dimethoxyspiro<1,3,5(10)-estratrien-17,2'(3'H)-furan> 在 Jones 作用下， 生成 (8R,9S,13S,14S,17R)-3-methoxy-13-methyl-3',4',6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-dodecahydro-5'H-spiro[cyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-furan]-5'-one
  参考文献：
  名称：

  Silicon in synthesis: use of the highly nucleophilic trimethylsilyallyl anion for the synthesis of steroidal 17-spiro-γ-lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93611-6

文献信息

• Steroidal Spiro-.gamma.-lactones That Inhibit 17.beta.-Hydroxysteroid Dehydrogenase Activity in Human Placental Microsomes
  作者：Kay Mane Sam、Serge Auger、Van Luu-The、Donald Poirier

  DOI：10.1021/jm00022a018

  日期：1995.10

  effects on 17 beta-HSD activity in the human placenta microsomes that catalyze the interconversion of androgens and estrogens. To void the interaction of the cytosolic 17 beta-HSD activity that is specific for the interconversion of estrone and estradiol, we used 4-androstenedione as substrate. Analysis of the inhibitory effect exerted by these analogs on microsomal 17 beta-HSD activity indicates that spiro-gamma-lactones

  已知重要的酶17β-羟基类固醇脱氢酶（17β-HSD）调节生物活性类固醇（即雄激素和雌激素）的细胞内水平。为了开发有效的17β-HSD抑制剂以降低活性类固醇的水平，我们发现类固醇螺-γ-内酯会抑制17β-HSD活性。在本报告中，我们描述了包含甾体C-18或C-19核的11个螺-γ-内酯类似物的合成，并比较了它们对人类胎盘微粒体中17β-HSD活性的相对抑制作用，该活性催化雄激素的相互转化。和雌激素。为了使特异性针对雌酮和雌二醇相互转化的胞质17β-HSD活性相互作用无效，我们使用4-雄烯二酮作为底物。这些类似物对微粒体17β-HSD活性的抑制作用分析表明，含有C-18核的螺-γ-内酯比C-19核类似物更有效。酚类螺旋-γ-内酯7（3-羟基-19-nor-17α-pregna-1,3,5（10）-三烯21,17-carbolactone）的抑制效果最佳，IC50值值为0.27 microM，
• A Direct Synthesis of γ-, δ-, and ε-Lactones Utilizing SmI₂-induced Barbier-type Reaction in the Presence of Hexamethylphosphoric Triamide (HMPA)
  作者：Kenji Otsubo、Kisa Kawamura、Junji Inanaga、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1246/cl.1987.1487

  日期：1987.7.5

  By using an efficient reduction system of SmI2-THF-HMPA, the coupling reaction of β-, γ, or δ-bromoesters with carbonyl compounds was completed within a minute at room temperature affording γ-, δ-, or e-lactones, respectively, in good yields. Cp2ZrCl2 was also found to be effective for the coupling with ketones.

  通过使用 SmI2-THF-HMPA 的高效还原体系，β-、γ 或 δ-溴酯与羰基化合物的偶联反应在室温下 1 分钟内完成，分别得到 γ-、δ-或 e-内酯, 收成不错。 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 还发现 Cp2ZrCl2 对与酮的偶联有效。
• Strategic Approach to the Metamorphosis of γ-Lactones to NH γ-Lactams via Reductive Cleavage and C–H Amidation
  作者：Hoi-Yun Jung、Sukbok Chang、Sungwoo Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02673

  日期：2019.9.6

  A new approach has elaborated on the conversion of γ-lactones to the corresponding NH γ-lactams that can serve as γ-lactone bioisosteres. This approach consists of reductive C-O cleavage and an Ir-catalyzed C-H amidation, offering a powerful synthetic tool for accessing a wide range of valuable NH γ-lactam building blocks starting from γ-lactones. The synthetic utility was further demonstrated by the late-stage transformation of complex bioactive molecules and the asymmetric transformation.
• SmI2-induced reductive cross-coupling of carbonyl compounds with (α,β-unsaturated esters
  作者：Kenji Otsubo、Junji Inanaga、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85320-4

  日期：——
• Steroidal Spirolactols (17→22)¹
  作者：William F. Johns、Edward A. Brown

  DOI：10.1021/jo01345a012

  日期：1966.7