Non-1-en-4-one oxime | 88958-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Non-1-en-4-one oxime
• 英文别名: N-Non-1-en-4-ylidenehydroxylamine；N-non-1-en-4-ylidenehydroxylamine
• CAS: 88958-71-8
• 化学式: C₉H₁₇NO
• 分子量: 155.24
• InChiKey: HVBILLBXYFGRLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 Non-1-en-4-one oxime 在 dipotassium peroxodisulfate 、 copper(II) nitrate trihydrate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到2-(3-pentyl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的多烯环化/烯基肟的氰化反应获得含氰基的异恶唑啉

  摘要：

  描述了带有肟的未活化烯烃的高效铜催化的环化/氰化级联反应。以廉价的Cu（NO 3）2 ·3H 2 O作为催化剂，而TMSCN作为非金属氰化物源，已经以高收率获得了各种含氰基的异恶唑啉。本方法提供了温和，简单和实用的氰基取代的异恶唑啉的途径，并且适用于克规模。C（sp 3）–CN和C–O键的同时构建可以一步完成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02133
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基己烷 、 烯丙基溴化镁 在 copper(l) iodide 正丁基锂 、 N,N-dimethylchloromethyleniminium chloride 作用下， 生成 Non-1-en-4-one oxime
  参考文献：
  名称：

  由格氏试剂和由氯化物活化的硝基化合物方便地合成酮肟

  摘要：

  在催化量的铜 (I) 存在下，通过格氏试剂在由 N,N-二甲基氯亚甲基亚胺氯化物活化的 aci-硝基烷烃的 α 位进行区域选择性亲核攻击，以高产率合成酮肟，并形成新的碳 - 碳键碘化物在温和条件下。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1537

文献信息

• A CONVENIENT SYNTHESIS OF KETOXIMES FROM GRIGNARD REAGENTS AND NITRO COMPOUNDS ACTIVATED BY<i>N</i>,<i>N</i>-DIMETHYLCHLOROMETHYLENIMINIUM CHLORIDE
  作者：Tamotsu Fujisawa、Yoshitsugu Kurita、Toshio Sato

  DOI：10.1246/cl.1983.1537

  日期：1983.10.5

  Ketoximes were synthesized in high yields with a new carbon–carbon bond formation by regioselective nucleophilic attack of Grignard reagents at the α-position of aci-nitroalkanes activated by N,N-dimethylchloromethyleniminium chloride in the presence of a catalytic amount of copper(I) iodide under mild conditions.

  在催化量的铜 (I) 存在下，通过格氏试剂在由 N,N-二甲基氯亚甲基亚胺氯化物活化的 aci-硝基烷烃的 α 位进行区域选择性亲核攻击，以高产率合成酮肟，并形成新的碳 - 碳键碘化物在温和条件下。
• Access to Cyano-Containing Isoxazolines via Copper-Catalyzed Domino Cyclization/Cyanation of Alkenyl Oximes
  作者：Fei Meng、Honglin Zhang、Kang Guo、Jiayue Dong、Ai-Min Lu、Yingguang Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02133

  日期：2017.10.6

  A highly efficient copper-catalyzed cyclization/cyanation cascade of unactivated olefins bearing oximes is described. A variety of cyano-containing isoxazolines have been obtained in high yields with cheap Cu(NO3)2·3H2O as the catalyst and TMSCN as the non-metallic cyanide source. The present method provides a mild, simple, and practical access to cyano-substituted isoxazolines and is amenable to gram

  描述了带有肟的未活化烯烃的高效铜催化的环化/氰化级联反应。以廉价的Cu（NO 3）2 ·3H 2 O作为催化剂，而TMSCN作为非金属氰化物源，已经以高收率获得了各种含氰基的异恶唑啉。本方法提供了温和，简单和实用的氰基取代的异恶唑啉的途径，并且适用于克规模。C（sp 3）–CN和C–O键的同时构建可以一步完成。