2-吡啶胺,3-氯-N-2-吡啶基- | 138144-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-吡啶胺,3-氯-N-2-吡啶基-
• 英文名称: (2-pyridyl)(3-chloro-2-pyridyl)amine
• 英文别名: 3-chloro-N-(pyridin-2-yl)pyridin-2-amine；3-chloro-N-pyridin-2-ylpyridin-2-amine
• CAS: 138144-95-3
• 化学式: C₁₀H₈ClN₃
• 分子量: 205.647
• InChiKey: WUWSPBABZWEHQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48 °C
• 沸点：
  301.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吡啶胺,3-氯-N-2-吡啶基- 在 甲烷磺酸 、 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-(9H-pyrrolo[2,3-b:5,4-b']dipyridin-9-yl)piperidine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  TRICYCLIC CRBN LIGANDS AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物抑制CRBN和治疗CRBN介导的疾病的方法。

  公开号：

  US20200010468A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 2,3-二氯吡啶 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到2-吡啶胺,3-氯-N-2-吡啶基-
  参考文献：
  名称：

  通过正交交叉偶联策略区域选择性合成 2,3-取代吡啶

  摘要：

  2-芳基/烷氨基-3-芳基I和3-芳基/烷氨基-2-芳基吡啶II作为重要的潜在生物活性化合物，通过应用正交交叉偶联策略合成。Suzuki-Miyaura、Liebeskind-Srogl 和 Buchwald-Hartwig 方案的组合以直接且操作简单的方式获得了标题化合物。通过使用 2,3-二氯吡啶或 3-碘-2-（甲硫基）吡啶作为简单的市售原料，可以完全控制 2- 和 3- 位的区域选择性。在这一贡献中，为 2-取代 3-氯吡啶的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应开发了有效和高产的条件，这是一种以前在文献中未被充分代表的转化。用于合成 3-烷基/芳氨基-2-芳基吡啶，在没有铜源的情况下，在钯催化下利用甲硫基的稳定性。这甚至能够开发出一种操作上非常简单的（半）一锅法来访问上述化合物类别，从而避免了一个纯化步骤。使用已开发的方案制备了一系列产品 I 和 II，具有出色的区域选择性和良好的产率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001583

文献信息

• Selective palladium-catalyzed aminations on dichloropyridines
  作者：Tim H.M Jonckers、Bert U.W Maes、Guy L.F Lemière、Roger Dommisse

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00659-7

  日期：2001.8

  Palladium-catalyzed amination proved to be a valuable strategy for the selective introduction of aromatic and heteroaromatic amines, including aminopyridines and aminodiazines, on dichloropyridines. The use of mild amination conditions resulted in maximum selectivity and excellent base sensitive functional group tolerance.

  事实证明，钯催化的胺化反应是在二氯吡啶上选择性引入芳族和杂芳族胺（包括氨基吡啶和氨基二嗪）的有价值的策略。使用温和的胺化条件可实现最大的选择性和出色的碱敏感性官能团耐受性。
• TRICYCLIC CRBN LIGANDS AND USES THEREOF
  申请人：Kymera Therapeutics, Inc.

  公开号：US20200010468A1

  公开（公告）日：2020-01-09

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same for the inhibition of CRBN, and the treatment of CRBN-mediated disorders.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物抑制CRBN和治疗CRBN介导的疾病的方法。
• Regioselective Syntheses of 2,3-Substituted Pyridines by Orthogonal Cross-Coupling Strategies
  作者：Moumita Koley、Laurin Wimmer、Michael Schnürch、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1002/ejoc.201001583

  日期：2011.4

  I and 3-aryl/alkylamino-2-aryl pyridines II, as important potentially bioactive compounds, were synthesized by applying orthogonal cross-coupling strategies. Combinations of the Suzuki–Miyaura, Liebeskind–Srogl, and Buchwald–Hartwig protocols gave access to the title compounds in a straightforward and operationally simple manner. Full control over the regioselectivity at the 2- and 3-positions was achieved

  2-芳基/烷氨基-3-芳基I和3-芳基/烷氨基-2-芳基吡啶II作为重要的潜在生物活性化合物，通过应用正交交叉偶联策略合成。Suzuki-Miyaura、Liebeskind-Srogl 和 Buchwald-Hartwig 方案的组合以直接且操作简单的方式获得了标题化合物。通过使用 2,3-二氯吡啶或 3-碘-2-（甲硫基）吡啶作为简单的市售原料，可以完全控制 2- 和 3- 位的区域选择性。在这一贡献中，为 2-取代 3-氯吡啶的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应开发了有效和高产的条件，这是一种以前在文献中未被充分代表的转化。用于合成 3-烷基/芳氨基-2-芳基吡啶，在没有铜源的情况下，在钯催化下利用甲硫基的稳定性。这甚至能够开发出一种操作上非常简单的（半）一锅法来访问上述化合物类别，从而避免了一个纯化步骤。使用已开发的方案制备了一系列产品 I 和 II，具有出色的区域选择性和良好的产率。

表征谱图