2-吡嗪硫代羧酸 S-苯基酯 | 121761-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-吡嗪硫代羧酸 S-苯基酯
• 中文别名: 2-吡嗪硫代羧酸S-苯基酯；S-苯基吡嗪-2-甲硫酸酯
• 英文名称: pyrazine-2-carbothioic acid S-phenyl ester
• 英文别名: 2-S-phenylcarbonylpyrazine；pyrazine-2-carbothioic acid S-phenyl ester；Pyrazin-2-thiocarbonsaeure-S-phenylester；S-phenyl pyrazine-2-carbothioate
• CAS: 121761-15-7
• 化学式: C₁₁H₈N₂OS
• mdl: MFCD03425980
• 分子量: 216.263
• InChiKey: SHGTVHYSQCVCTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090
• 危险类别：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吡嗪硫代羧酸 S-苯基酯 、 反式-BETA-苯乙烯硼酸 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 三(2-呋喃基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以81%的产率得到(E)-3-phenyl-1-(pyrazin-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  硫醇酯-硼酸偶联。机械上前所未有的通用酮合成

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja005613q
• 作为产物：
  描述：

  2-甲酸吡嗪 、 二苯二硫醚 在 三乙基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以48%的产率得到2-吡嗪硫代羧酸 S-苯基酯
  参考文献：
  名称：

  硫醇酯-硼酸偶联。机械上前所未有的通用酮合成

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja005613q

文献信息

• Ketone Synthesis under Neutral Conditions. Cu(I) Diphenylphosphinate-Mediated, Palladium-Catalyzed Coupling of Thiol Esters and Organostannanes
  作者：Rüdiger Wittenberg、Jiri Srogl、Masahiro Egi、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/ol034962x

  日期：2003.8.1

  [reaction: see text] A versatile approach to ketone synthesis is described. The reaction relies on the palladium-catalyzed, copper diphenylphosphinate-mediated coupling of thiol esters with organostannanes under neutral reaction conditions. This reaction complements the previously described coupling of thiol esters with boronic acids that used dual thiophilic-borophilic activation methodology.

  [反应：见正文]描述了一种通用的酮合成方法。该反应依赖于在中性反应条件下钯催化的，二苯基次膦酸铜铜介导的硫醇酯与有机锡的偶联。该反应补充了先前描述的硫醇酯与硼酸的偶联，该偶联使用了双亲硫基-亲液活化方法。
• Divergent Acyl and Decarbonylative Liebeskind–Srogl Cross-Coupling of Thioesters by Cu-Cofactor and Pd–NHC (NHC = N-Heterocyclic Carbene) Catalysis
  作者：Shiyi Yang、Xiang Yu、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acscatal.2c05550

  日期：2023.2.3

  cross-coupling reactions of thioesters by selective acyl C(O)–S cleavage have emerged as a powerful platform for the preparation of complex molecules. Herein, we report divergent Liebeskind–Srogl cross-coupling of thioesters by Pd–NHC (NHC = N-heterocyclic carbene) catalysis. The reaction provides straightforward access to functionalized ketones by highly selective C(acyl)–S cleavage under mild conditions. Most

  通过选择性酰基 C(O)-S 裂解进行的过渡金属催化硫酯交叉偶联反应已成为制备复杂分子的强大平台。在此，我们报道了 Pd-NHC（NHC = N-杂环卡宾）催化下硫酯的不同 Liebeskind-Srogl 交叉偶联。该反应通过在温和条件下高度选择性的 C(酰基)-S 裂解提供直接获得功能化酮的途径。最重要的是，这些条件使得一系列用敏感官能团修饰的复杂药物能够直接功能化，为药物化学项目提供有吸引力的产品。此外，还报道了通过 C(酰基)-S/C(芳基)-C(O) 裂解进行的脱羰 Liebeskind-Srogl 交叉偶联。 Cu金属辅助因子将反应途径引导至酰基或脱羰基途径。这种反应适用于复杂的药物。该反应代表了迄今为止发现的最温和的铃木交叉偶联脱羰反应。铜引导的发散酰基和硫酯的脱羰交叉偶联在复杂分子合成中开辟了化学空间。
• Experimental Chemotherapy of Tuberculosis. III. Ethyl Mercaptan and Related Compounds in Tuberculosis
  作者：S. Kushner、H. Dalalian、F. L. Bach、D. Centola、J. L. Sanjurjo、J. H. Williams

  DOI：10.1021/ja01610a021

  日期：1955.3
• On The Number of Conjugacy Classes of a Finite Solvable Group
  作者：László Héthelyi、Burkhard Külshammer

  DOI：10.1112/s0024609300007499

  日期：2000.11

  We prove that a finite solvable group whose order is divisible by a prime p has at least 2 rootp-1 conjugacy classes.
• Thiol Ester−Boronic Acid Coupling. A Mechanistically Unprecedented and General Ketone Synthesis
  作者：Lanny S. Liebeskind、Jiri Srogl

  DOI：10.1021/ja005613q

  日期：2000.11.1