3-chloro-1-(2-methylphenyl)-isoquinoline-4-aldehyde | 72179-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-1-(2-methylphenyl)-isoquinoline-4-aldehyde
• 英文别名: 3-Chloro-1-(2-methylphenyl)isoquinoline-4-carbaldehyde
• CAS: 72179-21-6
• 化学式: C₁₇H₁₂ClNO
• 分子量: 281.741
• InChiKey: XMHNQCSJFYLMAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-1-(2-methylphenyl)-isoquinoline-4-aldehyde 、 potassium permanganate 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BARTMANN, WILHELM;KONZ, ELMAR;RUGER, WOLFGANG, HETEROCYCLES, 29,(1989) N, C. 707-718

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2'-Methylphenyl)-1,4-dihydro-3(2H)-isoquinolinone 在 potassium permanganate 、 硫酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-chloro-1-(2-methylphenyl)-isoquinoline-4-aldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions of Isoquinoline Derivatives II.¹Synthesis of 3-Chloroisoquinoline-4-aldehydes

  摘要：

  1-芳基取代的1,4-二氢-3(2H)异喹啉酮1可以通过一个两步法轻松转化为1-芳基-3-氯异喹啉-4-醛3，该方法包括Vilsmeier-Haack反应，随后在酸性条件下用高锰酸钾进行氧化。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27669

文献信息

• Isochinolinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0004322A1

  公开（公告）日：1979-10-03

  Isochinolin-4-aldehyde der Formel, worin X Brom oder Chlor bedeutet, R, einen Phenylrest, der gegebenenfalls mit Halogen-, Hydroxy-, Nitro-, Amino- oder einer durch ein oder zwei aliphatische, cycloaliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffreste substituierten Aminogruppe mit zwei bis achtzehn Kohlenstoffatomen, wobei das Stickstoffatom auch in einen heterocyclischen Ring eingeschlossen sein kann, einer Acylamino-, Alkyl- oder Alkoxygruppe mit jeweils einem bis sechs Kohlenstoffatomen, einer Benzyloxy-oder einer Trifluormethylgruppe mono- oder disubstituiert ist, einen Pyridyl- oder Thienylrest bedeutet. R2 Wasserstoff, Halogen, Hydroxy-, Alkyl- oder Alkoxygruppe mit einem bis sechs Kohlenstoffatomen, Nitro-, Amino-, Benzyloxy, Methylendioxy- oder Äthylendioxygruppe darstellt und m eins oder zwei darstellt, sowie deren physiologisch verträgliche Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und daraus bereitete Arzneimittel.

  式中的异喹啉-4-醛、 其中 X 是溴或氯、 R，任选被卤素、羟基、硝基、氨基或被一个或两个脂肪族、环脂族或芳香族烃基取代的具有 2 至 18 个碳原子的氨基的苯基、其中，氮原子也可包含在杂环、酰氨基、烷基或烷氧基（各具有一至六个碳原子）、苄氧基或三氟甲基（一取代或二取代）、吡啶基或噻吩基中。 R2 代表氢、卤素、羟基、具有一至六个碳原子的烷基或烷氧基、硝基、氨基、苄氧基、亚甲基二氧基或亚乙基二氧基，且 m为一个或两个，以及其生理上可接受的盐、制备工艺和由此制备的药物。
• BARTMANN, WILHELM;KONZ, ELMAR;RUGER, WOLFGANG, HETEROCYCLES, 29,(1989) N, C. 707-718
  作者：BARTMANN, WILHELM、KONZ, ELMAR、RUGER, WOLFGANG

  DOI：——

  日期：——
• US4260763A
  申请人：——

  公开号：US4260763A

  公开（公告）日：1981-04-07
• Synthesis and Reactions of Isoquinoline Derivatives II.¹Synthesis of 3-Chloroisoquinoline-4-aldehydes
  作者：W. Bartmann、E. Konz、W. Rüger

  DOI：10.1055/s-1988-27669

  日期：——

  1-Aryl-substituted 1,4-dihydro-3(2H)isoquinolinones 1 are easily converted to 1-aryl-3-chloroisoquinoline-4-aldehydes 3 by a two-step procedure involving a Vilsmeier-Haack reaction followed by subsequent oxidation with potassium permanganate under acidic conditions.

  1-芳基取代的1,4-二氢-3(2H)异喹啉酮1可以通过一个两步法轻松转化为1-芳基-3-氯异喹啉-4-醛3，该方法包括Vilsmeier-Haack反应，随后在酸性条件下用高锰酸钾进行氧化。