2-[2-[[4-[[9,10-Bis(1,3-dithiol-2-ylidene)-6-hept-6-enoxyanthracen-2-yl]oxymethyl]phenyl]methoxy]-10-(1,3-dithiol-2-ylidene)-6-hept-6-enoxyanthracen-9-ylidene]-1,3-dithiole | 1206617-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-[2-[[4-[[9,10-Bis(1,3-dithiol-2-ylidene)-6-hept-6-enoxyanthracen-2-yl]oxymethyl]phenyl]methoxy]-10-(1,3-dithiol-2-ylidene)-6-hept-6-enoxyanthracen-9-ylidene]-1,3-dithiole
• 英文别名: 2-[2-[[4-[[9,10-bis(1,3-dithiol-2-ylidene)-6-hept-6-enoxyanthracen-2-yl]oxymethyl]phenyl]methoxy]-10-(1,3-dithiol-2-ylidene)-6-hept-6-enoxyanthracen-9-ylidene]-1,3-dithiole
• CAS: 1206617-57-3
• 化学式: C₆₂H₅₄O₄S₈
• 分子量: 1119.64
• InChiKey: IYAMRBOUGKMFFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-175 °C
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.4
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  239
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-[[4-[[9,10-Bis(1,3-dithiol-2-ylidene)-6-hept-6-enoxyanthracen-2-yl]oxymethyl]phenyl]methoxy]-10-(1,3-dithiol-2-ylidene)-6-hept-6-enoxyanthracen-9-ylidene]-1,3-dithiole 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到p-xylmac12
  参考文献：
  名称：

  Balancing binding strength and charge transfer lifetime in supramolecular associates of fullerenes

  摘要：

  富勒烯的大环 exTTF 主体可控制电子供体和受体之间的电子耦合，并将电荷分离态寿命稳定在 500 ps 范围内。

  DOI：

  10.1039/c1cc11693b
• 作为产物：
  描述：

  7-溴-1-庚烯 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2-[2-[[4-[[9,10-Bis(1,3-dithiol-2-ylidene)-6-hept-6-enoxyanthracen-2-yl]oxymethyl]phenyl]methoxy]-10-(1,3-dithiol-2-ylidene)-6-hept-6-enoxyanthracen-9-ylidene]-1,3-dithiole
  参考文献：
  名称：

  富勒烯的大环宿主：结合能力的极端变化与小的结构变化。

  摘要：

  利用 C(60) 和 C(70) 与四硫富瓦烯 (exTTF) 的 π 扩展衍生物的形状和电子互补性，我们最近报道了一种具有两个 exTTF 识别单元的大环受体，其与 C(60 )，在 298 K 的氯苯中，log K(a) = 6.5 ± 0.5。这是迄今为止报道的对 C(60) 的最高结合常数之一，也是全有机受体的世界纪录。在这里，我们描述了我们通过结构变化微调我们的大环双-exTTF 主机以绑定 C(60) 和/或 C(70) 的努力。在初步分子建模的基础上，我们探索了对二甲苯、间二甲苯和 2，6-二甲基萘作为两个 exTTF 片段和三个不同长度的烯烃封端链之间的芳族间隔基，通过闭环复分解实现不同大小的大环。由于我们设计的结构简单，所有九个受体都可以以综合直接的方式访问。通过紫外-可见滴定法对这九种受体对 C(60) 和 C(70) 的结合能力进行了彻底调查。我们发现，主体结构中相对

  DOI：

  10.1021/ja111072j

文献信息

• A Bis-exTTF Macrocyclic Receptor That Associates C₆₀ with Micromolar Affinity
  作者：Helena Isla、María Gallego、Emilio M. Pérez、Rafael Viruela、Enrique Ortí、Nazario Martín

  DOI：10.1021/ja910107m

  日期：2010.2.17

  An exTTF-based macrocyclic receptor that associates C(60) with a binding constant >10(6) M(-1) in chlorobenzene at room temperature is described. This represents an improvement of 3 orders of magnitude with respect to the previous examples of exTTF-based receptors and one of the highest binding constants toward C(60) reported to date.

  描述了一种基于 exTTF 的大环受体，它在室温下将 C(60) 与氯苯中的绑定常数 >10(6) M(-1) 关联起来。这表示相对于基于 exTTF 的受体的先前示例和迄今为止报道的 C(60) 的最高结合常数之一提高了 3 个数量级。
• Macrocyclic Hosts for Fullerenes: Extreme Changes in Binding Abilities with Small Structural Variations.
  作者：David Canevet、María Gallego、Helena Isla、Alberto de Juan、Emilio M. Pérez、Nazario Martín

  DOI：10.1021/ja111072j

  日期：2011.3.9

  Exploiting the shape and electronic complementarity of C(60) and C(70) with π-extended derivatives of tetrathiafulvalene (exTTF), we have very recently reported a macrocyclic receptor featuring two exTTF recognizing units which forms 1:1 complexes with C(60) with log K(a) = 6.5 ± 0.5 in chlorobenzene at 298 K. This represents one of the highest binding constants toward C(60) reported to date and a

  利用 C(60) 和 C(70) 与四硫富瓦烯 (exTTF) 的 π 扩展衍生物的形状和电子互补性，我们最近报道了一种具有两个 exTTF 识别单元的大环受体，其与 C(60 )，在 298 K 的氯苯中，log K(a) = 6.5 ± 0.5。这是迄今为止报道的对 C(60) 的最高结合常数之一，也是全有机受体的世界纪录。在这里，我们描述了我们通过结构变化微调我们的大环双-exTTF 主机以绑定 C(60) 和/或 C(70) 的努力。在初步分子建模的基础上，我们探索了对二甲苯、间二甲苯和 2，6-二甲基萘作为两个 exTTF 片段和三个不同长度的烯烃封端链之间的芳族间隔基，通过闭环复分解实现不同大小的大环。由于我们设计的结构简单，所有九个受体都可以以综合直接的方式访问。通过紫外-可见滴定法对这九种受体对 C(60) 和 C(70) 的结合能力进行了彻底调查。我们发现，主体结构中相对
• Balancing binding strength and charge transfer lifetime in supramolecular associates of fullerenes
  作者：Bruno Grimm、Helena Isla、Emilio M. Pérez、Nazario Martín、Dirk M. Guldi

  DOI：10.1039/c1cc11693b

  日期：——

  A macrocyclic exTTF host for fullerenes offers control over the electronic coupling between an electron donor and an acceptor, and stabilizes the charge separated state lifetimes into the range of 500 ps.

  富勒烯的大环 exTTF 主体可控制电子供体和受体之间的电子耦合，并将电荷分离态寿命稳定在 500 ps 范围内。