ethyl 5-morpholin-4-ylhex-3-enoate | 1260115-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 5-morpholin-4-ylhex-3-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-5-morpholin-4-ylhex-3-enoate
• CAS: 1260115-89-6
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₃
• 分子量: 227.304
• InChiKey: BJNMLSVKDRPUDV-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 ethyl hexa-2,4-dienoate 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、1200.02 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以78%的产率得到ethyl 5-morpholin-4-ylhex-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过高压 Aza-Michael Additions 直接访问繁琐的胺化第四纪中心

  摘要：

  在没有任何催化剂的情况下，在质子溶剂中，在高压 (10-16 kbar) 下，仲胺与 α,β- 或 β,β-二取代 α,β-不饱和酯的 aza-Michael 加成反应是有效的。预期的带有直接连接到季碳原子的叔胺的笨重 β-胺酯可以以公平到良好的产率分离。通过使用 α,β,δ,γ,-不饱和酯（山梨酸烷基酯），以 1,6 的方式区域选择性地进行加成，得到 β,γ-不饱和 δ-氨基酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000984

文献信息

• Synthesis and Cytotoxic Activity of Aza-Michael Reaction Products from Ethyl Sorbate and Heterocyclic Amines
  作者：E. V. Suslov、D. V. Korchagina、M. A. Pokrovskii、A. G. Pokrovskii、K. P. Volcho、N. F. Salakhutdinov

  DOI：10.1007/s10600-015-1264-1

  日期：2015.3

  The solvent-free reaction of ethyl sorbate and several heterocyclic amines at room temperature was shown to give aza-Michael 1,4-addition products. The newly formed double bond in the principal product had the E-configuration. It was found that the synthesized compounds exhibited cytotoxicity against cancer cell lines CEM-13, U-937, and MT-4. The piperazine derivative of ethyl sorbate exhibited the greatest activity against cancer cell line U-937, for which the concentration causing 50% death of the tumor cells (CTD50) was 10 μg/mL.

  在室温下，不使用溶剂的乙基山梨酸酯与几种杂环胺的反应被发现能够生成氮杂迈克尔1,4-加成产物。主要产物中新形成的双键具有E-构型。研究发现，合成的化合物对癌细胞系CEM-13、U-937和MT-4表现出细胞毒性。乙基山梨酸酯的哌嗪衍生物对癌细胞系U-937的活性最高，其导致肿瘤细胞50%死亡的浓度（CTD50）为10 μg/mL。