4.4-Dideuterio-4-phenyl-butylamin | 53429-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4.4-Dideuterio-4-phenyl-butylamin
• CAS: 53429-02-0
• 化学式: C₁₀H₁₅N
• 分子量: 151.22
• InChiKey: AGNFWIZBEATIAK-MGVXTIMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4.4-Dideuterio-4-phenyl-butylamin 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 N-fluoro-4-methyl-N-(4-phenylbutyl-4,4-d2)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的N-F键活化可实现分子内CH氨基均一化生成吡咯烷和哌啶

  摘要：

  在分子内脂肪族CH官能化反应中，探讨了NF键作为有效氧化剂和随后的氮源的双重功能。铜催化被证明可以完全控制区域和化学选择性，这为具有可预测的环大小的氮化杂环开辟了新的合成途径。首次为吡咯烷和哌啶核的构建确定了均匀的催化歧管。通过控制实验和计算研究阐明了这种新的铜氧化催化的各个步骤，阐明了NF功能的奇异性并确定了基于铜（I / II）歧管的催化循环。

  DOI：

  10.1002/anie.201902716
• 作为产物：
  描述：

  苯基-4-丁胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 重水 作用下， 反应 48.0h， 以89%的产率得到4.4-Dideuterio-4-phenyl-butylamin
  参考文献：
  名称：

  高效，便捷的异质钯催化苄基位置选择性氘代反应。

  摘要：

  Pd / C催化的苄基位点上高效且区域选择性的氢-氘（HD）交换反应是在D2O中，存在少量H2气体的条件下进行的。使用Pd / C-乙二胺络合物[Pd / C（en）]代替Pd / C作为催化剂可将氘有效地掺入O-苄基保护基的苄基部位，而无需进行氢解。这些HD交换反应使用D2O作为氘源并使用异质Pd / C或Pd / C（en）作为可重复使用的异质化合物，在多种苄基位上提供了一种合成后的无D（2）-gas氘标记方法钯催化剂在中性和中性条件下使用。

  DOI：

  10.1002/chem.200701147

文献信息

• Nachbargruppeneffekte bei der massenspektrometrischen Fragmentierung: N-Acetyl-?-Phenylalkylamine. 20. Mitteilung �ber das massenspektrometrische verhalten von stickstoffverbindung
  作者：Ren� Wild、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.19740570219

  日期：——

  The mass spectral behaviour of the difunctional alkane N-acetyl-4-phenyl-butylamine (3) was investigated. The main fragmentation of compound 3 is caused by the interaction on the two functional groups, which could be shown by comparison of the corresponding monofunctional compounds n-butylbenzene (4) and N-acetyl-n-butylamine (5). On the bases of high resolution data, the analyses of metastable transitions

  研究了双官能烷烃N-乙酰基-4-苯基丁胺（3）的质谱行为。化合物3的主要断裂是由两个官能团上的相互作用引起的，这可以通过比较相应的单官能化合物正丁基苯（4）和正乙酰基正丁基胺（5）来显示。高分辨率数据的基础上，亚稳态的转变的分析和一些同系物的光谱的比较和氘化的类似物3层的结构及其主片段的成因我组件被扣除。
• Copper‐Catalyzed N−F Bond Activation for Uniform Intramolecular C−H Amination Yielding Pyrrolidines and Piperidines
  作者：Daniel Bafaluy、José María Muñoz‐Molina、Ignacio Funes‐Ardoiz、Sebastian Herold、Adiran J. de Aguirre、Hongwei Zhang、Feliu Maseras、Tomás R. Belderrain、Pedro J. Pérez、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/anie.201902716

  日期：2019.6.24

  The dual function of the N−F bond as an effective oxidant and subsequent nitrogen source in intramolecular aliphatic C−H functionalization reactions is explored. Copper catalysis is demonstrated to exercise full regio‐ and chemoselectivity control, which opens new synthetic avenues to nitrogenated heterocycles with predictable ring sizes. For the first time, a uniform catalysis manifold has been identified

  在分子内脂肪族CH官能化反应中，探讨了NF键作为有效氧化剂和随后的氮源的双重功能。铜催化被证明可以完全控制区域和化学选择性，这为具有可预测的环大小的氮化杂环开辟了新的合成途径。首次为吡咯烷和哌啶核的构建确定了均匀的催化歧管。通过控制实验和计算研究阐明了这种新的铜氧化催化的各个步骤，阐明了NF功能的奇异性并确定了基于铜（I / II）歧管的催化循环。
• Efficient and Convenient Heterogeneous Palladium-Catalyzed Regioselective Deuteration at the Benzylic Position
  作者：Takanori Kurita、Kazuyuki Hattori、Saori Seki、Takuto Mizumoto、Fumiyo Aoki、Yuki Yamada、Kanoko Ikawa、Tomohiro Maegawa、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/chem.200701147

  日期：2008.1.7

  hydrogen-deuterium (H-D) exchange reaction on the benzylic site proceeded in D2O in the presence of a small amount of H2 gas. The use of the Pd/C-ethylenediamine complex [Pd/C(en)] as a catalyst instead of Pd/C led to the efficient deuterium incorporation into the benzylic site of O-benzyl protective groups without hydrogenolysis. These H-D exchange reactions provide a post synthetic and D(2)-gas-free deuterium-labeling

  Pd / C催化的苄基位点上高效且区域选择性的氢-氘（HD）交换反应是在D2O中，存在少量H2气体的条件下进行的。使用Pd / C-乙二胺络合物[Pd / C（en）]代替Pd / C作为催化剂可将氘有效地掺入O-苄基保护基的苄基部位，而无需进行氢解。这些HD交换反应使用D2O作为氘源并使用异质Pd / C或Pd / C（en）作为可重复使用的异质化合物，在多种苄基位上提供了一种合成后的无D（2）-gas氘标记方法钯催化剂在中性和中性条件下使用。
• Mechanistic Studies on the Synthesis of Pyrrolidines and Piperidines via Copper-Catalyzed Intramolecular C–H Amination
  作者：José María Muñoz-Molina、Daniel Bafaluy、Ignacio Funes-Ardoiz、Adiran de Aguirre、Feliu Maseras、Tomás R. Belderrain、Pedro J. Pérez、Kilian Muñiz

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00095

  日期：2022.5.9

  We have recently developed a method for the synthesis of pyrrolidines and piperidines via intramolecular C–H amination of N-fluoride amides using [TpxCuL] complexes as precatalysts [Tpx = tris(pyrazolyl)borate ligand and L = THF or CH3CN]. Herein, we report mechanistic studies on this transformation, which includes the isolation and structural characterization of a fluorinated copper(II) complex, [(TpiPr2OH)CuF]

  我们最近开发了一种使用 [Tp x CuL] 配合物作为预催化剂 [Tp x = 三（吡唑基）硼酸盐配体和 L = THF 或 CH 3通过N-氟化物酰胺的分子内 C-H 胺化合成吡咯烷和哌啶的方法中国]。在此，我们报告了关于这种转变的机理研究，其中包括氟化铜 (II) 配合物 [(Tp iPr2 OH)CuF] [Tp iPr = 氢化三(3,5-二异丙基吡唑基)硼酸盐] 的分离和结构表征，相关到机械路径。Tp x的性质的影响已经从实验和计算的角度研究了铜催化剂中的配体以及用作反应物的 N-X 酰胺中的卤化物。