2-咪唑-1-基丁二酸 | 88660-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-咪唑-1-基丁二酸
• 英文名称: (+/-)-2-imidazol-1-ylsuccinic acid
• 英文别名: (R,S)-2-(1H-imidazol-1-yl)succinic acid；1H-Imidazol-1-yl-butanedioic acid；2-imidazol-1-ylbutanedioic acid
• CAS: 88660-82-6
• 化学式: C₇H₈N₂O₄
• mdl: MFCD00808649
• 分子量: 184.152
• InChiKey: XDEYGEMCCIXMQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  254-255 °C(Solv: acetic acid (64-19-7); water (7732-18-5))
• 沸点：
  410.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  季戊四醇 、 2-咪唑-1-基丁二酸 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种酯化物及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种酯化物及其制备方法，首先通过二元酸与季戊四醇之间的熔融酯化反应制得端基为羧基的DAPER，然后通过含功能元素的双官能团有机酸和二元醇之间的熔融缩合反应制得端基含羟基的DADA，含功能元素的双官能团有机酸中双官能团选自磷酸基、羧酸基和巯基，功能元素为P、S和N中的一种，或者为S和N的组合，最后将DAPER加入到DADA中通过二者之间的酯化反应制得最终产物。本发明克服了传统液体型酯化物存储和使用困难、结构简单导致用途单一、制备过程污染环境等缺点，最终制得的酯化物为高分子量的固态物，分子的端基为反应活性基团，内部含有8.14～18.32wt％的功能元素，具有热稳定性高、用途广泛等优点。

  公开号：

  CN106866740B
• 作为产物：
  描述：

  生成 2-咪唑-1-基丁二酸
  参考文献：
  名称：

  A novel example of double reactivity by either photochemical [2+2] or thermal additions of an ionic organic supramolecular assembly

  摘要：

  在固态中实现了双重反应性的示例，该反应是由电荷辅助氢键引导的离子阵列实现的。

  DOI：

  10.1039/c5nj00678c

文献信息

• Synthesis and Regioselective Hydrolysis of 2-(Imidazol-1-yl)succinic Esters
  作者：Paula Zaderenko、M. Soledad Gil、Paloma Ballesteros、Sebastian Cerdan

  DOI：10.1021/jo00100a030

  日期：1994.10

  (+/-)-2-Imidazol-1-ylsuccinic esters were synthesized by thermal addition of imidazole to either fumaric or maleic esters. Acceleration of the reaction was achieved, in some cases, using microwave heating. These esters underwent an easy regioselective hydrolysis, under neutral conditions, to give the corresponding half-esters: (+/-)-3-(alkoxycarbonyl)-2-imidazol-1-ylpropionic acids, through either BAC(3) or BAL(1) mechanisms. Kinetic studies in H2O and D2O as well as O-18 and O-17 labeling experiments supported the proposed mechanism. The results of these hydrolyses, which depended on the nature of the alcohol moiety, were compared with those obtained with some imidazol-1-ylacetate analogues or with (+/-)-2-pyrazol-1-yl- and benzimidazol-1-ylsuccinic esters. In general, imidazolylsuccinic esters hydrolyzed faster than the homologous derivatives from pyrazole or benzimidazole.

  (±)-2-咪唑-1-基琥珀酸酯是通过将咪唑与富马酸酯或马来酸酯在热条件下进行加成反应而合成的。在某些情况下，通过微波加热可以加速反应进程。这些酯在中性条件下经历一种简单的区域选择性水解，生成相应的半酯：(±)-3-(烷氧基羰基)-2-咪唑-1-基丙二酸，其水解机制可能涉及BAC(3)或BAL(1)路径。在H2O和D2O中的动力学研究，以及O-18和O-17的标记实验结果，均支持了所提出的水解机制。这些水解产物的性质依赖于醇基的类型，与一些咪唑-1-基丙二酸酯类似物，或与(±)-2-吡唑-1-基和苯并咪唑-1-基琥珀酸酯的水解结果进行比较。总体而言，咪唑基琥珀酸酯的水解速度比来自吡唑或苯并咪唑的同类衍生物更快。
• Polymorphism of racemic imidazol-1yl succinic acid derivatives. Suitable probes for extracellular pH by magnetic resonance spectroscopic imaging (MRSI).
  作者：Paloma Ballesteros、Carmen Ubide-Barreda、Mª Luisa Rojas、Pedro José Martínez de Paz、Valeria Righi

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.314

  日期：——

  The polymorphism of racemic imidazol-1ylsuccinic acid derivatives, a series of compounds previously used as extracellular pH probes for NMR spectroscopy, is investigated by crystallization in different solvents. The mono-ester, (±)-3-(ethoxycarbonyl)-2-(imidazol-1-yl) propionic acid, shows two different polymorphs when recrystallized in absolute ethanol (Form I) or water (Form II), respectively. These

  通过在不同溶剂中结晶来研究外消旋咪唑-1基琥珀酸衍生物的多态性，这是一系列以前用作核磁共振光谱的细胞外 pH 探针的化合物。单酯，(±)-3-(乙氧基羰基)-2-(咪唑-1-基)丙酸，分别在无水乙醇(I型)或水(II型)中重结晶时显示两种不同的多晶型物。这两种形式已通过光学显微镜、粉末 X 射线衍射分析和热重分析进行表征。多晶型物 I 和 II 也可以通过固态 CP-MAS C NMR 光谱进行区分。
• MROCZKIEWICZ, A., ACTA POL. PHARM., 1984, 41, N 4, 435-440
  作者：MROCZKIEWICZ, A.

  DOI：——

  日期：——
• 一种酯化物及其制备方法
  申请人：东华大学

  公开号：CN106866740B

  公开（公告）日：2019-01-15

  本发明涉及一种酯化物及其制备方法，首先通过二元酸与季戊四醇之间的熔融酯化反应制得端基为羧基的DAPER，然后通过含功能元素的双官能团有机酸和二元醇之间的熔融缩合反应制得端基含羟基的DADA，含功能元素的双官能团有机酸中双官能团选自磷酸基、羧酸基和巯基，功能元素为P、S和N中的一种，或者为S和N的组合，最后将DAPER加入到DADA中通过二者之间的酯化反应制得最终产物。本发明克服了传统液体型酯化物存储和使用困难、结构简单导致用途单一、制备过程污染环境等缺点，最终制得的酯化物为高分子量的固态物，分子的端基为反应活性基团，内部含有8.14～18.32wt％的功能元素，具有热稳定性高、用途广泛等优点。
• A novel example of double reactivity by either photochemical [2+2] or thermal additions of an ionic organic supramolecular assembly
  作者：Alexander Briceño、Dayana Leal、Graciela Díaz de Delgado

  DOI：10.1039/c5nj00678c

  日期：——

  An example of double reactivity in the solid state was achieved from an ionic array directed by charge-assisted hydrogen bonds.

  在固态中实现了双重反应性的示例，该反应是由电荷辅助氢键引导的离子阵列实现的。