16-Hydroxy-9-oxo-2-((2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexadecanoic acid | 113900-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 16-Hydroxy-9-oxo-2-((2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexadecanoic acid
• 英文别名: 16-hydroxy-9-oxo-2-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxyhexadecanoic acid
• CAS: 113900-83-7
• 化学式: C₂₁H₃₈O₉
• 分子量: 434.527
• InChiKey: LYZYKOHFJMGHDN-TZTZDQSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (Z)-trimethylsilyl N-trimethylsilylacetimidate 、 16-Hydroxy-9-oxo-2-((2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexadecanoic acid 生成 2,9,16-Tris-trimethylsilanyloxy-hexadecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel acylated saponins from montbretia (Crocosmia crocosmiiflora). II. The structures of crocosmiosides C, D, E, F, G and I.

  摘要：

  从 montbretia（Crocosmia crocosmiiflora N.E.Br.，鸢尾科）的球茎中分离出六种新型三萜皂苷，命名为 crocosmiodsides C、D、E、F、G 和 I。这些皂苷的结构是根据光谱和化学证据确定的。它们是聚半乳糖酸的 3, 28-二-O-糖苷，在 β-D-吡喃岩藻糖基部分的 C-4 位上带有羟基化棕榈酸衍生物。即，番红花苷 C (1)、D (2)、E (3)、F (4) 和 G (5) 带有 3-O-[α-L-阿拉伯吡喃糖基-(1→ 6)-β-D-吡喃葡萄糖基]-28-O-{2-O-[β-D-apio-D-呋喃糖基-(1→4)-β-D-吡喃木糖基-(1→4)-α-L-吡喃鼠李糖基]-3- O-(β-D-吡喃葡萄糖基)-β-D-吡喃岩藻糖基}-聚半乳酸作为去酰基皂苷部分的共同结构单元，而番红花苷C(1)、D(2)、E( 3)、F(4)和G(5)为9-氧代-16-羟基-2-β-D-木吡喃糖氧基十六烷酸、9、16-二羟基-2-β-D-木吡喃糖氧基十六烷酸、2、9、分别为16-三羟基十六烷酸、2, 9-二羟基-16-α-L-吡喃糖氧基十六烷酸和9-氧代-16-α-L-吡喃鼠李氧基-2-β-D-木吡喃糖氧基十六烷酸。此外，具有不同脱酰基皂苷部分的crocosmioside I (6)的结构被阐明为3-O-[α-L-阿拉伯吡喃糖基-(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖基]-28-O-{2 -O-[β-D-吡喃木糖基-(1→4)-α-L-吡喃鼠李糖基]-3-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)-4-O-(2, 9-二羟基-16-α- L-吡喃糖基氧基十六酰基)-β-D-吡喃岩藻糖基}-聚半乳糖酸。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.142
• 作为产物：
  描述：

  Olean-12-en-28-oicacid, 3-[(6-O-a-L-arabinopyranosyl-b-D-glucopyranosyl)oxy]-2,16,23-trihydroxy-,O-D-apio-b-D-furanosyl-(1®4)-O-b-D-xylopyranosyl-(1®4)-O-6-deoxy-a-L-mannopyranosyl-(1®2)-O-[b-D-glucopyranosyl-(1®3)]-6-deoxy-4-O-[16-hydroxy 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以4.4 mg的产率得到16-Hydroxy-9-oxo-2-((2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel acylated saponins from montbretia (Crocosmia crocosmiiflora). II. The structures of crocosmiosides C, D, E, F, G and I.

  摘要：

  从 montbretia（Crocosmia crocosmiiflora N.E.Br.，鸢尾科）的球茎中分离出六种新型三萜皂苷，命名为 crocosmiodsides C、D、E、F、G 和 I。这些皂苷的结构是根据光谱和化学证据确定的。它们是聚半乳糖酸的 3, 28-二-O-糖苷，在 β-D-吡喃岩藻糖基部分的 C-4 位上带有羟基化棕榈酸衍生物。即，番红花苷 C (1)、D (2)、E (3)、F (4) 和 G (5) 带有 3-O-[α-L-阿拉伯吡喃糖基-(1→ 6)-β-D-吡喃葡萄糖基]-28-O-{2-O-[β-D-apio-D-呋喃糖基-(1→4)-β-D-吡喃木糖基-(1→4)-α-L-吡喃鼠李糖基]-3- O-(β-D-吡喃葡萄糖基)-β-D-吡喃岩藻糖基}-聚半乳酸作为去酰基皂苷部分的共同结构单元，而番红花苷C(1)、D(2)、E( 3)、F(4)和G(5)为9-氧代-16-羟基-2-β-D-木吡喃糖氧基十六烷酸、9、16-二羟基-2-β-D-木吡喃糖氧基十六烷酸、2、9、分别为16-三羟基十六烷酸、2, 9-二羟基-16-α-L-吡喃糖氧基十六烷酸和9-氧代-16-α-L-吡喃鼠李氧基-2-β-D-木吡喃糖氧基十六烷酸。此外，具有不同脱酰基皂苷部分的crocosmioside I (6)的结构被阐明为3-O-[α-L-阿拉伯吡喃糖基-(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖基]-28-O-{2 -O-[β-D-吡喃木糖基-(1→4)-α-L-吡喃鼠李糖基]-3-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)-4-O-(2, 9-二羟基-16-α- L-吡喃糖基氧基十六酰基)-β-D-吡喃岩藻糖基}-聚半乳糖酸。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.142

文献信息

• ASADA, YOSHIHISA;UEOKA, TAKEHITO;FURUYA, TSUTOMU, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 142-149
  作者：ASADA, YOSHIHISA、UEOKA, TAKEHITO、FURUYA, TSUTOMU

  DOI：——

  日期：——