p-Toluolsulfonsaeure- | 96214-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: p-Toluolsulfonsaeure-
• 英文别名: 2-<(Toluol-4-sulfonyloxy)-methyl>-anthrachinon；(9,10-Dioxoanthracen-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 96214-52-7
• 化学式: C₂₂H₁₆O₅S
• 分子量: 392.432
• InChiKey: UCBIMODXYYNDFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙基蒽 在 吡啶 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 p-Toluolsulfonsaeure-
  参考文献：
  名称：

  2-甲基蒽醌衍生物作为潜在的生物还原烷基化剂。

  摘要：

  实体瘤的低氧细胞是有效癌症治疗的障碍。由于远离肿瘤血液供应的低氧细胞可能比充氧良好的细胞具有更大的还原反应能力，因此我们制备了一系列蒽醌前药，这些蒽醌前药可能会在酶促还原为氢醌并损失氢醌后产生反应性醌甲基化物。在2位的亚甲基上的取代基。合成的2-甲基取代的蒽醌衍生物在pH 7.0时具有-0.52至-0.56 V的前半波还原电势，这是迄今为止该实验室合成的醌生物还原烷基化剂的最低氧化还原电势。这些试剂对培养物中的氧化性和慢性缺氧的EMT6肿瘤细胞的细胞毒性测试表明，2-（羟甲基）蒽醌，2-[（（N-甲基氨基甲酰基）-甲基]蒽醌，2-[[（对甲苯磺酰基）氧基]甲基]蒽醌和2-（甲氧基甲基）蒽醌对低氧细胞的毒性比对正常充气的同类物高得多。该发现表明在2位的各个离去基团之间的差异表达了不同的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/jm00185a019

文献信息

• 2-Methylanthraquinone derivatives as potential bioreductive alkylating agents
  作者：Tai-Shun Lin、Beverly A. Tiecher、Alan C. Sartorelli

  DOI：10.1021/jm00185a019

  日期：1980.11

  loss of the substituent on the methylene group in the 2 position. The synthesized 2-methyl-substituted anthraquinone derivatives have first half-wave reduction potentials of -0.52 to -0.56 V at pH 7.0, which are the lowest oxidation-reduction potentials of quinone bioreductive alkylating agents synthesized by this laboratory to date. Tests of the cytotoxicity of these agents to oxygenated and chronically

  实体瘤的低氧细胞是有效癌症治疗的障碍。由于远离肿瘤血液供应的低氧细胞可能比充氧良好的细胞具有更大的还原反应能力，因此我们制备了一系列蒽醌前药，这些蒽醌前药可能会在酶促还原为氢醌并损失氢醌后产生反应性醌甲基化物。在2位的亚甲基上的取代基。合成的2-甲基取代的蒽醌衍生物在pH 7.0时具有-0.52至-0.56 V的前半波还原电势，这是迄今为止该实验室合成的醌生物还原烷基化剂的最低氧化还原电势。这些试剂对培养物中的氧化性和慢性缺氧的EMT6肿瘤细胞的细胞毒性测试表明，2-（羟甲基）蒽醌，2-[（（N-甲基氨基甲酰基）-甲基]蒽醌，2-[[（对甲苯磺酰基）氧基]甲基]蒽醌和2-（甲氧基甲基）蒽醌对低氧细胞的毒性比对正常充气的同类物高得多。该发现表明在2位的各个离去基团之间的差异表达了不同的细胞毒性。