2-哌啶-1-基-1H-苯并咪唑 | 2851-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-哌啶-1-基-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 2-piperidinobenzimidazol
• 英文别名: 2-(piperidin-1-yl)-1H-benzo[d]imidazole；2-(1-Piperidinyl)-1h-benzimidazole；2-piperidin-1-yl-1H-benzimidazole
• CAS: 2851-12-9
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃
• mdl: MFCD00569558
• 分子量: 201.271
• InChiKey: JUYQSMXGDBGGSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  270-272 °C
• 沸点：
  384.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  31.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰酸苯酯 、 2-哌啶-1-基-1H-苯并咪唑 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Glatt, Hans Horst; Bacaloglu, Ilse; Ky, Truong The, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1982, vol. 324, # 5, p. 803 - 808

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲基磺酰基)-(9ci)-1H-苯并咪唑 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydroxylamine-O-sulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.34h， 生成 2-哌啶-1-基-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  2,2?-Dialkoxy, 2,2?-dihydroxy, and 2,2?-diamino derivatives of 1,1?-azobenzimidazole. The first synthesis of heterocyclic tetrazenes by means of a nucleophilic substitution reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00473934

文献信息

• Constrained compounds as CGRP-receptor antagonists
  申请人：Chaturvedula V. Prasad

  公开号：US20060094707A1

  公开（公告）日：2006-05-04

  The invention encompasses constrained bicyclic and tricyclic CGRP-receptor antagonists, methods for identifying them, pharmaceutical compositions comprising them, and methods for their use in therapy for treatment of migraine and other headaches, neurogenic vasodilation, neurogenic inflammation, thermal injury, circulatory shock, flushing associated with menopause, airway inflammatory diseases, such as asthma and chronic obstructive pulmonary disease (COPD), and other conditions the treatment of which can be effected by the antagonism of CGRP-receptors.

  这项发明涵盖了受限的双环和三环CGRP受体拮抗剂，用于识别它们的方法，包含它们的药物组合物，以及它们在治疗偏头痛和其他头痛、神经源性血管舒张、神经源性炎症、热损伤、循环性休克、与绝经期相关的潮红、气道炎症性疾病（如哮喘和慢性阻塞性肺病（COPD））以及其他可以通过CGRP受体拮抗来治疗的疾病的治疗方法。
• Novel processes for the preparation of CGRP-receptor antagonists and intermediates thereof
  申请人：Chaturvedula V. Prasad

  公开号：US20060122250A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  The invention relates to novel processes for the preparation of small molecule antagonists of calcitonin gene-related peptide receptors (“CGRP-receptor”) and intermediates thereof.

  本发明涉及用于制备降钙素基因相关肽受体（“CGRP受体”）的小分子拮抗剂及其中间体的新工艺。
• [EN] SMALL MOLECULE ANTAGONISTS OF SUMO RELATED MODIFICATION OF CRMP2 AND USES THEREOF<br/>[FR] ANTAGONISTES À PETITES MOLÉCULES DE LA MODIFICATION LIÉE AU SUMO DE CRMP2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV ARIZONA

  公开号：WO2018144900A1

  公开（公告）日：2018-08-09

  This invention is in the field of medicinal chemistry. In particular, the invention relates to a new class of small-molecules having a piperidinyl-benzoimidazole structure which function as antagonists of small ubiquitin like modifier (SUMO) related modification (SUMOylation) of collapsin response mediator protein 2 (CRMP2), and their use as therapeutics for the treatment of voltage gated sodium channel 1.7 (Nav1.7) related itch, anosmia, migraine event, and/or pain (e.g., neuropathic pain).

  这项发明属于药物化学领域。具体来说，该发明涉及一类具有哌啶基苯并咪唑结构的小分子，其作为小泛素样修饰物（SUMO）相关修饰（SUMOylation）的抗体，用作治疗与电压门控钠通道1.7（Nav1.7）相关的瘙痒、嗅觉丧失、偏头痛事件和/或疼痛（例如，神经病性疼痛）的治疗药物。
• Calcitonin gene related peptide receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20040204397A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  The present invention relates to compounds of Formula (I) 1 as antagonists of calcitonin gene-related peptide receptors (“CGRP-receptor”), pharmaceutical compositions comprising them, methods for identifying them, methods of treatment using them and their use in therapy for treatment of neurogenic vasodilation, neurogenic inflammation, migraine and other headaches, thermal injury, circulatory shock, flushing associated with menopause, airway inflammatory diseases, such as asthma and chronic obstructive pulmonary disease (COPD), and other conditions the treatment of which can be effected by the antagonism of CGRP-receptors.

  本发明涉及式（I）的化合物作为降钙素基因相关肽受体（“CGRP受体”）拮抗剂，包括它们的药物组合物，用于识别它们的方法，使用它们进行治疗的方法，以及它们在治疗神经源性血管舒张、神经源性炎症、偏头痛和其他头痛、热损伤、循环休克、与绝经相关的潮红、气道炎症性疾病（如哮喘和慢性阻塞性肺病（COPD））以及其他可以通过拮抗CGRP受体来治疗的疾病的治疗中的用途。
• Synthesis, biological evaluation and molecular modeling of substituted 2-aminobenzimidazoles as novel inhibitors of acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase
  作者：Jinmei Zhu、Chun-Feng Wu、Xiaobing Li、Gui-Sheng Wu、Shan Xie、Qian-Nan Hu、Zixin Deng、Michael X. Zhu、Huai-Rong Luo、Xuechuan Hong

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.05.001

  日期：2013.7

  A series of novel 2-aminobenzimidazole derivatives were synthesized under microwave irradiation. Their biological activities were evaluated on acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE). A number of the 2-aminobenzimidazole derivatives showed good inhibitory activities to AChE and BuChE. Among them, compounds 9, 12 and 13 were found to be >25-fold more selective for BuChE than AChE

  在微波辐射下合成了一系列新颖的2-氨基苯并咪唑衍生物。在乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）上评估了它们的生物学活性。许多2-氨基苯并咪唑衍生物对AChE和BuChE表现出良好的抑制活性。其中，化合物9，12和13被发现是>对于比的BuChE乙酰胆碱酯酶25倍的选择性。通过MTT测定在暴露于100μM化合物的PC12细胞或HepG2细胞中未观察到细胞毒性的证据。分子模拟研究表明，化合物的苯并咪唑部分9，12和13在活性峡谷中与Trp82的吲哚环（4.09Å）以“三明治”形式形成面对面的π-π堆积相互作用，化合物12和13在BuChE的催化位点与His438形成氢键。此外，化合物12和13非常适合BuChE的Ala328，Trp430和Tyr332形成的疏水口袋。我们的数据表明，2-氨基苯并咪唑类药物有望成为AChE和BuChE的新型选择性抑制剂，潜在地可用于治疗神经退行性疾病。