2-哌啶-1-基-1H-喹唑啉-4-酮 | 33080-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-哌啶-1-基-1H-喹唑啉-4-酮
• 英文名称: 2-piperidylquinazolin-4-(3H)-one
• 英文别名: 2-Piperidino-3,4-dihydro-chinazolon-(4)；2-(piperidin-1-yl)quinazolin-4(3H)-one；2-piperidin-1-yl-3H-quinazolin-4-one；4(3H)-Quinazolinone, 2-piperidino-；2-piperidin-1-yl-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 33080-90-9
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O
• 分子量: 229.282
• InChiKey: LDRDHYQDRVRUPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-218 °C
• 沸点：
  389.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯喹唑啉 在 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-哌啶-1-基-1H-喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  区域选择性 N-烷基化促进 2,N3-二取代 4-喹唑啉酮的模块化和发散合成

  摘要：

  生物相关的 2-氨基-N 3-烷基酰胺基 4-喹唑啉酮的合成是利用模块化和发散合成的设计原理，通过四个步骤从市售材料中完成的。使用溴乙酸甲酯对 2-氯-4(3 H )-喹唑啉酮进行N 3-烷基化，然后进行 C2-氨基化，产生了用于引入分子多样性的合适支架。烷基化条件的优化提供了完全的区域选择性，从而能够独家获得N-烷基化异构体。随后使用哌啶、吡咯烷或二乙胺进行C2-胺化，然后使用不同取代的苯乙胺形成酰胺键，生成十五种带有C2-氨基和N 3-烷基酰胺基取代基的独特4-喹唑啉酮。这些工作强调了 C2 和N 3 取代对任一位置功能化的相互影响，建立了 2, N 3-二取代 4-喹唑啉酮的有效合成途径，并实现了初步的生物活性研究，同时为本科生研究人员提供了体验式学习机会。

  DOI：

  10.1039/d4ob00564c

文献信息

• A Simple and Efficient Approach to Quinazolinones under Mild Copper-Catalyzed Conditions
  作者：Xiaowei Liu、Hua Fu、Yuyang Jiang、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/anie.200804675

  日期：2009.1.2

  Cop some rings: A simple and highly efficient copper‐catalyzed method for the synthesis of quinazolinone derivatives through the reaction of substituted 2‐halobenzoic acids with amidines or guanidines under mild conditions has been developed (see scheme). The method has economical and practical advantages.

  保留一些环：已开发了一种简单且高效的铜催化方法，该方法在温和条件下通过取代的2-卤代苯甲酸与am或胍的反应合成喹唑啉酮衍生物（参见方案）。该方法具有经济和实用的优点。
• Efficient Copper-Catalyzed Synthesis of 2-Amino-4(<i>3H</i>)-quinazolinone and 2-Aminoquinazoline Derivatives
  作者：Hua Fu、Renzhong Qiao、Xuhu Huang、Haijun Yang、Yufen Zhao

  DOI：10.1055/s-0029-1216871

  日期：——

  We have developed a versatile and efficient method for copper-catalyzed synthesis of both 2-amino-4(3H)-quinazolinone and 2-aminoquinazoline derivatives. The protocol uses readily available substituted 2-halobenzoic acids, 2-bromobenzaldehyde, 2-bromophenyl ketones and guanidines as the starting materials, inexpensive copper(I) iodide as the catalyst, and the method has important application values

  我们已经开发了一种通用且有效的方法，用于铜催化的2-氨基-4（3H）-喹唑啉酮和2-氨基喹唑啉衍生物的合成。该方案使用容易获得的取代的2-卤代苯甲酸，2-溴苯甲醛，2-溴苯基酮和胍作为起始原料，廉价的碘化亚铜（I）作为催化剂，该方法对于在N-杂环结构中的应用具有重要的应用价值。有机化学和药物化学。 铜催化-交叉偶联-2-氨基-4（3H）-喹唑啉酮-2-氨基喹唑啉-合成方法
• 10.1039/d4ob00564c
  作者：Kim, Kelly E.、Comber, Jason R.、Pursel, Alexander J.、Hobby, Grant C.、McCormick, Carter J.、Fisher, Matthew F.、Marasa, Kyle、Perry, Benjamin

  DOI：10.1039/d4ob00564c

  日期：——

  design principles from both modular and divergent synthesis. N3-Alkylation of 2-chloro-4(3H)-quinazolinone using methyl bromoacetate, followed by C2-amination produced a suitable scaffold for introducing molecular diversity. Optimization of alkylation conditions afforded full regioselectivity, enabling exclusive access to the N-alkylated isomer. Subsequent C2-amination using piperidine, pyrrolidine, or

  生物相关的 2-氨基-N 3-烷基酰胺基 4-喹唑啉酮的合成是利用模块化和发散合成的设计原理，通过四个步骤从市售材料中完成的。使用溴乙酸甲酯对 2-氯-4(3 H )-喹唑啉酮进行N 3-烷基化，然后进行 C2-氨基化，产生了用于引入分子多样性的合适支架。烷基化条件的优化提供了完全的区域选择性，从而能够独家获得N-烷基化异构体。随后使用哌啶、吡咯烷或二乙胺进行C2-胺化，然后使用不同取代的苯乙胺形成酰胺键，生成十五种带有C2-氨基和N 3-烷基酰胺基取代基的独特4-喹唑啉酮。这些工作强调了 C2 和N 3 取代对任一位置功能化的相互影响，建立了 2, N 3-二取代 4-喹唑啉酮的有效合成途径，并实现了初步的生物活性研究，同时为本科生研究人员提供了体验式学习机会。