2-(2-methoxyphenyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole | 58484-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2-methoxyphenyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole
• CAS: 58484-85-8
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O
• 分子量: 324.382
• InChiKey: ZTMRJTXGBBYNCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-216 °C
• 沸点：
  607.7±57.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸 、 2-(2-methoxyphenyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  XXIII。关于在氨存在下醛对菲蒽醌的作用。（第三条通知。）

  摘要：

  DOI：

  10.1039/ct8824100146
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲醛 、 菲醌 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以83%的产率得到2-(2-methoxyphenyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  基于ESIPT的高灵敏度比例荧光传感器，用于Al 3+的选择性检测

  摘要：

  激发态分子内质子转移（ESIPT）基高度敏感比例荧光传感器，1 H为用于铝选择性检测（人开发3+的乙腈，以及在90％的含水系统）。单晶X射线衍射分析显示1 H几乎为平面和共轭结构。使用紫外可见光，稳态和时间分辨荧光光谱研究探索了传感器的光物理性质及其对Al 3+的选择性。。乙腈中1 H的亮青色（λem = 445 nm）荧光变成深蓝色（λem在十亿分之几的Al 3+（检出限= 0.5 nM）的存在下，发射强度提高了约2.3倍。有趣的是，探针1 H在H 2 O /乙腈（9：1 v / v）溶剂系统中对Al 3+的选择性增加，荧光颜色从浅绿色变为深蓝色，与ca相关。发射强度提高了六倍。密度泛函理论（DFT）计算提供了拟议的铝配合物[Al（1）（OH）] 2 2+的基态和激发态能量优化结构和性质，这是在与溶液状态的实验结果的和谐并且还支持ESIPT过程中发生1 H的ESIPT机构还通过比较的基本

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.6b01170

文献信息

• Synthesis, characterization and optical properties of aryl and diaryl substituted phenanthroimidazoles
  作者：Manoj Kumar Nayak

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2012.05.018

  日期：2012.8

  and tosylaminophenyl substituted derivatives of 2-phenyl-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole and 1,2-diphenyl-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole have been performed to elucidate the origin of the surprisingly divergent emission shifts. Out of these, three dyes (HPhI, HPPhI, and TsPPhI) undergo excited state intramolecular proton transfer (ESIPT) reaction leading a large Stokes’ shifted fluorescence emission

  本文介绍了一种新型的蓝绿色荧光菲并咪唑类化合物的简便合成方法，并报道了它们的光学，电化学和热学性质。详细的光物理和量子化学研究，用2-苯基-1 H-菲并[9,10 - d ]咪唑和1,2-二苯基-1的一系列羟基，甲氧基，硝基，氨基和甲苯磺酰基氨基苯基取代的衍生物H-菲咯[9,10- d已经进行了对咪唑的研究，以阐明出乎意料的发散位移的起源。其中，三种染料（HPhI，HPPhI和TsPPhI）经历激发态分子内质子转移（ESIPT）反应，导致光互变异构体产生大量的斯托克斯位移荧光。量子化学研究的结果不仅证实了ESIPT互变异构体的分子内电荷转移特性，而且为观察到的固态高荧光量子效率提供了合理的理由。高光致发光量子产率（Φ PL 固态状态下约39–68％）归因于扭曲的发色团，这是由于菲并咪唑环的1,2-位上的苯基取代基限制了分子内的运动，从而导致光学上允许的最低光学跃迁而没有自猝灭。
• Ruthenium(II)-Catalyzed Sequential C–H/N–H Alkene Annulation Cascade of Phenanthroimidazoles: Synthesis and Photophysical Studies
  作者：Rekha Thakur、Kamaldeep Paul

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02947

  日期：2024.5.3

  We report ruthenium(II)-catalyzed sequential C–H/N–H alkenylation cascade of phenanthroimidazole and alkenes to form novel phenanthroimidazoisoindol acrylates via dual C–H activation and aza-Michael reaction. The two nitrogen atoms of the imidazole ring act as directing groups for regioselective dual sequential ortho C–H activation. These polycyclic N-heterocycles were evaluated for their photophysical

  我们报道了钌(II)催化的菲并咪唑和烯烃的连续C–H/N–H烯基化级联，通过双C–H活化和氮杂迈克尔反应形成新型菲并咪唑异吲哚丙烯酸酯。咪唑环的两个氮原子充当区域选择性双连续邻位C-H 激活的导向基团。评估了这些多环N-杂环的光物理性质。
• Reactions of Phenanthraquinone and Retenequinone with Aldehydes and Ammonium Acetate in Acetic Acid Solution¹
  作者：Edgar A. Steck、Allan R. Day

  DOI：10.1021/ja01243a043

  日期：1943.3