3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]thiazocin-5(6H)-one | 16175-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]thiazocin-5(6H)-one
• 英文别名: 5-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-6H-1,6-benzothiazocine；3,4-dihydro-2H,6H-benzo[b][1,4]thiazocin-5-one；3,4-Dihydro-2H-1,6-benzothiazocin-5(6H)-one；2,3,4,6-tetrahydro-1,6-benzothiazocin-5-one
• CAS: 16175-48-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NOS
• 分子量: 193.269
• InChiKey: ZIDOPTYCTYZLNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲苯 、 3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]thiazocin-5(6H)-one 、 氯 生成 2-氯甲苯
  参考文献：
  名称：

  MAIS, FRANZ-JOSEF;FIEGE, HELMUT

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-oximino-3,4-dihydro-1(2H)-benzothiepine 在 indium(III) bromide 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]thiazocin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  InBr3和AgOTf催化的（E）-苯并杂环肟的贝克曼重排

  摘要：

  （E）-4-苯并二氢呋喃肟，（E）-5-肟基-3,4-二氢-1（2 H）-苯并二氢呋喃和（E）-5-肟基-3,4-二氢-1的贝克曼重排在回流的乙腈中，InBr 3和AgOTf催化（2 H）-苯并噻庚因，从而分别以极好的收率形成了药物活性杂环苯并恶唑啉-4--1、5-氧代苯并恶唑啉衍生物和5-氧代苯并噻唑啉衍生物。J.杂环化​​学。（2012）。

  DOI：

  10.1002/jhet.438

文献信息

• Verfahren zur Kernchlorierung von aromatischen Kohlenwasserstoffen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0340581A2

  公开（公告）日：1989-11-08

  Aromatische Kohlenwasserstoffe, die durch geradkettiges oder verzweigtes C₁-C₁₂-Alkyl oder durch C₃-C₈-Cyclo­alkyl monosubstituiert sind, können in Gegenwart von Friedel-Crafts-Katalysatoren in flüssiger Phase im aro­matischen Kern chloriert werden, wenn man als Co-Kata­lysatoren 1,6-Benzo-thiazocine einsetzt. Hierbei kann ein erhöhter Anteil an p-Isomeren erhalten werden.

  如果使用 1,6-苯并噻唑啉类化合物作为助催化剂，则可在液相中的 Friedel-Crafts 催化剂存在下对由直链或支链 C₁-C₁₂-烷基或 C₃-C₈-环烷基单取代的芳香烃进行芳香核氯化。可以获得更多的对异构体。
• MAIS, FRANZ-JOSEF;FIEGE, HELMUT
  作者：MAIS, FRANZ-JOSEF、FIEGE, HELMUT

  DOI：——

  日期：——
• JPH01313443A
  申请人：——

  公开号：JPH01313443A

  公开（公告）日：1989-12-18
• US4925994A
  申请人：——

  公开号：US4925994A

  公开（公告）日：1990-05-15
• InBr3- and AgOTf-catalyzed beckmann rearrangement of (E)-benzoheterocyclic oximes
  作者：Vishnu K. Tandon、Anoop K. Awasthi、Hardesh K. Maurya、Pushyamitra Mishra

  DOI：10.1002/jhet.438

  日期：2012.3

  Beckmann rearrangement of (E)‐4‐chromanone oxime, (E)‐5‐oximino‐3,4‐dihydro‐1(2H)‐benzoxepines, and (E)‐5‐oximino‐3,4‐dihydro‐1(2H)‐benzothiepine are catalyzed by InBr3 and AgOTf in refluxing acetonitrile resulting in the formation of pharmaceutically active heterocycles benzoxazepin‐4‐one, 5‐oxo‐benzoxazocines, and 5‐oxo‐benzothiazocine derivative, respectively, in excellent yield. J. Heterocyclic

  （E）-4-苯并二氢呋喃肟，（E）-5-肟基-3,4-二氢-1（2 H）-苯并二氢呋喃和（E）-5-肟基-3,4-二氢-1的贝克曼重排在回流的乙腈中，InBr 3和AgOTf催化（2 H）-苯并噻庚因，从而分别以极好的收率形成了药物活性杂环苯并恶唑啉-4--1、5-氧代苯并恶唑啉衍生物和5-氧代苯并噻唑啉衍生物。J.杂环化​​学。（2012）。