1,3,5-tris(di-2-pyridylamino)benzene | 432551-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,5-tris(di-2-pyridylamino)benzene
• 英文别名: 1-N,1-N,3-N,3-N,5-N,5-N-hexapyridin-2-ylbenzene-1,3,5-triamine
• CAS: 432551-42-3
• 化学式: C₃₆H₂₇N₉
• 分子量: 585.671
• InChiKey: HKQCAHUCRRINNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  808.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium tetrachloroplatinate(II) 、 1,3,5-tris(di-2-pyridylamino)benzene 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以38%的产率得到[(PtCl2)3(1,3,5-tris(di-2-pyridylamino)benzene)]
  参考文献：
  名称：

  基于星形 2,2'-二吡啶氨基衍生配体的发光星形锌 (II) 和铂 (II) 配合物

  摘要：

  星形配体 2,4,6-tris(2,2'-dipyridylamino)-1,3,5-triazine (tdat), 1,3,5-tris(2,2') 的新型 ZnII 和 PtII 复合物-二吡啶基氨基)苯 (tdab), 2,4,6-三[p-(2​​,2'-二吡啶基氨基)苯基]-1,3,5-三嗪 (tdapt) 和 1,3,5-tris[p- (2,2'-二吡啶基氨基)苯基]苯(tdapb)已被合成和表征。1:1、1:2 和 1:3（配体与 Zn 原子数）的 tdat 配体的 ZnII 复合物已被鉴定。tdat 的 1:1 和 1:2 ZnII 配合物在溶液中是动态的。对于 tdab、tdapt 和 tdapb 配体，仅分离出 1:3 的 PtII 和 ZnII 复合物。对其中一些新配合物进行了单晶X射线衍射分析，结果表明ZnII和PtII配合物中星形配体的排列存在明显差异。tdat

  DOI：

  10.1002/1099-0682(200206)2002:6<1390::aid-ejic1390>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二吡啶胺 、 1,3,5-三溴苯 在 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 作用下， 反应 8.0h， 以45%的产率得到1,3,5-tris(di-2-pyridylamino)benzene
  参考文献：
  名称：

  Syntheses, structures, and electroluminescence of new blue luminescent star-shaped compounds based on 1,3,5-triazine and 1,3,5-trisubstituted benzene

  摘要：

  合成了四种新型蓝色发光星形化合物，即1,3,5-三(二-2-吡啶基氨基)苯、1, 1,3,5-三[p-(二-2-吡啶基氨基)苯基]苯、2, 2,4,6-三(二-2-吡啶基氨基)-1,3,5-三嗪、3, 2,4,6-三[p-(二-2-吡啶基氨基)苯基]-1,3,5-三嗪、4，并对其进行了全面表征。化合物1、2和4通过铜催化的Ullmann缩聚反应，在良好产率（45-85%）下从适当的s-三嗪和1,3,5-三取代苯化合物与二-2-吡啶胺反应制备。化合物1、2和4表现出玻璃形成能力。化合物1-4在溶液和固态下均发出蓝色光。化合物1-4在固态下的发射最大值分别位于λ=412、409、393和440nm处。化合物1-4的荧光量子产率分别为0.53、0.16、0.43和0.78。使用化合物1-4作为发射体的电致发光器件已制成。

  DOI：

  10.1039/b105422h

文献信息

• Organoboron luminescent compounds and methods of making and using same
  申请人：Wang Suning

  公开号：US20060036114A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  The invention provides three-coordinated organoboron compounds that are useful for photoluminescence and electroluminescence. Compounds of the invention include light emitters, preferably emitting intense blue light, electron transporters, hole transporters and hole injectors. A particularly preferred such compound is p-(1-naphthylphenylamino)-4,4′-biphenyldimesitylborane (BNPB), which demonstrates all of these properties. The invention further provides methods of synthesizing such three-coordinated boron compounds, methods of producing photoluminescence and electroluminescence, methods for charge transports, methods for hole injection, methods of applying the compounds in thin films, and uses of the compounds of the invention in luminescent probes, and electroluminescent displays.

  这项发明提供了对于光致发光和电致发光有用的三配位有机硼化合物。该发明的化合物包括发光剂，最好是发射强烈蓝光的发光剂，电子传输剂，空穴传输剂和空穴注入剂。一种特别优选的化合物是对-(1-萘基苯基氨基)-4,4′-联苯二甲苯基硼烷（BNPB），它展示了所有这些性质。该发明还提供了合成这种三配位硼化合物的方法，生产光致发光和电致发光的方法，电荷传输的方法，空穴注入的方法，将这些化合物应用于薄膜的方法，以及在荧光探针和电致发光显示器中使用该发明的化合物的用途。
• Syntheses, structures, and electroluminescence of new blue luminescent star-shaped compounds based on 1,3,5-triazine and 1,3,5-trisubstituted benzene
  作者：Jun Pang、Ye Tao、Stephan Freiberg、Xiao-Ping Yang、Marie D'Iorio、Suning Wang

  DOI：10.1039/b105422h

  日期：2002.1.24

  Four novel blue luminescent star-shaped compounds 1,3,5-tris(di-2-pyridylamino)benzene, 1, 1,3,5-tris[p-(di-2-pyridylamino)phenyl]benzene, 2, 2,4,6-tris(di-2-pyridylamino)-1,3,5-triazine, 3, and 2,4,6-tris[p-(di-2-pyridylamino)phenyl]-1,3,5-triazine, 4, have been synthesized and fully characterized. Compounds 1, 2 and 4 were prepared from the reactions of appropriate s-triazine and 1,3,5-trisubstituted benzene compounds with di-2-pyridylamine via copper-mediated Ullmann condensation in good yield (45–85%). Compounds 1, 2 and 4 show glass formation. Compounds 1–4 emit a blue color both in solution and in the solid state. The emission maxima of compounds 1–4 in the solid state are at λ = 412, 409, 393 and 440 nm, respectively. Fluorescence quantum yields of compounds 1–4 are 0.53, 0.16, 0.43 and 0.78, respectively. Electroluminescent devices using compounds 1–4 as the emitters were fabricated.

  合成了四种新型蓝色发光星形化合物，即1,3,5-三(二-2-吡啶基氨基)苯、1, 1,3,5-三[p-(二-2-吡啶基氨基)苯基]苯、2, 2,4,6-三(二-2-吡啶基氨基)-1,3,5-三嗪、3, 2,4,6-三[p-(二-2-吡啶基氨基)苯基]-1,3,5-三嗪、4，并对其进行了全面表征。化合物1、2和4通过铜催化的Ullmann缩聚反应，在良好产率（45-85%）下从适当的s-三嗪和1,3,5-三取代苯化合物与二-2-吡啶胺反应制备。化合物1、2和4表现出玻璃形成能力。化合物1-4在溶液和固态下均发出蓝色光。化合物1-4在固态下的发射最大值分别位于λ=412、409、393和440nm处。化合物1-4的荧光量子产率分别为0.53、0.16、0.43和0.78。使用化合物1-4作为发射体的电致发光器件已制成。
• Luminescent Star-Shaped Zinc(II) and Platinum(II) Complexes Based on Star-Shaped 2,2′-Dipyridylamino-Derived Ligands
  作者：Corey Seward、Jun Pang、Suning Wang

  DOI：10.1002/1099-0682(200206)2002:6<1390::aid-ejic1390>3.0.co;2-e

  日期：2002.6

  PtII complexes of the star-shaped ligands 2,4,6-tris(2,2′-dipyridylamino)-1,3,5-triazine (tdat), 1,3,5-tris(2,2′-dipyridylamino)benzene (tdab), 2,4,6-tris[p-(2,2′-dipyridylamino)phenyl]-1,3,5-triazine (tdapt) and 1,3,5-tris[p-(2,2′-dipyridylamino)phenyl]benzene (tdapb) have been synthesized and characterized. 1:1, 1:2 and 1:3 (ligand vs. the number of Zn atoms) ZnII complexes of the tdat ligand have

  星形配体 2,4,6-tris(2,2'-dipyridylamino)-1,3,5-triazine (tdat), 1,3,5-tris(2,2') 的新型 ZnII 和 PtII 复合物-二吡啶基氨基)苯 (tdab), 2,4,6-三[p-(2​​,2'-二吡啶基氨基)苯基]-1,3,5-三嗪 (tdapt) 和 1,3,5-tris[p- (2,2'-二吡啶基氨基)苯基]苯(tdapb)已被合成和表征。1:1、1:2 和 1:3（配体与 Zn 原子数）的 tdat 配体的 ZnII 复合物已被鉴定。tdat 的 1:1 和 1:2 ZnII 配合物在溶液中是动态的。对于 tdab、tdapt 和 tdapb 配体，仅分离出 1:3 的 PtII 和 ZnII 复合物。对其中一些新配合物进行了单晶X射线衍射分析，结果表明ZnII和PtII配合物中星形配体的排列存在明显差异。tdat
• Binuclear and Starburst Organoplatinum(II) Complexes of 2,2‘-Dipyridylamino Derivative Ligands:  Structures, Fluxionality, and Luminescence
  作者：Qin-De Liu、Wen-Li Jia、Gang Wu、Suning Wang

  DOI：10.1021/om030262k

  日期：2003.9.1

  New binuclear and starburst trinuclear organoplatinum complexes based on 2,2‘-dipyridylamino (dpa) derivative ligands, Pt2Ph4(bab), bab = 1,4-bis(2,2‘-dipyridylamino)benzene, 1, Pt2Ph4(babp), babp = 4,4‘-bis(2,2‘-dipyridylamino)biphenyl, 2, Pt3Ph6(tab), tab = 1,3,5-tris(2,2‘-dipyridylamino)benzene, 3, Pt3Ph6(tat), tat = 2,4,6-tris(2,2‘-dipyridylamino)-1,3,5-triazine, 4, Pt3Ph6(tapb), tapb = 1,3,5-tris[p-(2

  基于2,2'-双吡啶基氨基（dpa）衍生物配体的新双核和星爆三核有机铂配合物，Pt 2 Ph 4（bab），bab = 1,4-bis（2,2'-dipyridylamino）benzene，1，Pt 2 Ph 4（babp），babp = 4,4'-双（2,2'-dipyridylamino）联苯，2，Pt 3 Ph 6（tab），tab = 1,3,5-tris（2,2'-dipyridylamino ）苯3，Pt 3 Ph 6（tat），tat = 2,4,6-tris（2,2'- dipyridylamino）-1,3,5-triazine ，4，Pt 3 Ph 6（tapb），tapb ＝ 1,3,5-三[[对-（2,2'-二吡啶基氨基）苯基]苯，5，Pt 3 Ph 6（tapt），tapt = 2,4,6-tris [ p-（2,2'-dipyridylamino）phenyl]
• Three-Coordinate Organoboron Compounds BAr2R (Ar= Mesityl, R= 7-Azaindolyl- or 2,2′-Dipyridylamino-Functionalized Aryl or Thienyl) for Electroluminescent Devices and Supramolecular Assembly
  作者：Wen-Li Jia、Dong-Ren Bai、Theresa McCormick、Qin-De Liu、Michael Motala、Rui-Yao Wang、Corey Seward、Ye Tao、Suning Wang

  DOI：10.1002/chem.200305579

  日期：2004.2.20

  Eight novel three-coordinate boron compounds with the general formula BAr(2)L, in which Ar is mesityl and L is a 7-azaindolyl- or a 2,2'-dipyridylamino-functionalized aryl or thienyl ligand, have been synthesized by Suzuki coupling, Ullmann condensation methods, or simple substitution reactions (L = p-(2,2'-dipyridylamino)phenyl, 1; p-(2,2'-dipyridylamino)biphenyl, 2; p-(7-azaindolyl)phenyl, 3; p-

  铃木合成了八种通式为BAr（2）L的新颖的三配位硼化合物，其中Ar为1，2为L，L为7-氮杂吲哚基或2,2'-二吡啶基氨基官能化的芳基或噻吩基配体。偶联，乌尔曼缩合法或简单的取代反应（L =对-（2,2'-二吡啶基氨基）苯基1;对-（2,2'-二吡啶基氨基）联苯2;对-（7-氮杂吲哚基）苯基， 3；对-（7-氮杂吲哚基）联苯，4； 3,5-双（2,2'-二吡啶基氨基）苯基，5； 3,5-双（7-氮杂吲哚基）苯基，6；对-[3,5 -双（2,2'-二吡啶基氨基）苯基]苯基，7; 5- [p-（2,2'-二吡啶基氨基）苯基] -2-噻吩，8）。1、3和5-7的结构已通过X射线衍射分析确定。这些新的硼化合物是亮蓝色的发射体。已经成功地制造了使用化合物2或8作为发射极和电子传输层的电致发光器件。分子轨道计算（Gaussian 98）已确定化合物1-8的蓝色发射源于配体L的pi轨道与硼中心的p（pi