2-哌啶-4-基-1H-苯并咪唑盐酸盐 | 824403-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-哌啶-4-基-1H-苯并咪唑盐酸盐
• 英文名称: 2-Piperidin-4-YL-1H-benzoimidazole hydrochloride
• 英文别名: 2-piperidin-4-yl-1H-benzimidazole;hydrochloride
• CAS: 824403-74-9
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃*ClH
• mdl: MFCD02178927
• 分子量: 237.732
• InChiKey: JUPRHWFNRDEYSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(3,4-二氢-4-氧代-1-酞嗪基)甲基]-2-氟苯甲酸 、 2-哌啶-4-基-1H-苯并咪唑盐酸盐 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以40.2%的产率得到4-(3-(4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)piperidine-1-carbonyl)-4-fluorobenzyl)phthalazin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  作为有效 PARP-1 抑制剂的新型分子的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计合成了两个系列对PARP-1具有抑制活性的新型化合物。评估所有目标化合物的 PARP-1 抑制活性，并选择具有高 PARP-1 抑制活性的化合物进行体外细胞测定评估。其中，化合物II-4在 PARP-1 酶抑制方面表现出令人印象深刻的结果，IC 50值为 0.51 nM，抗增殖活性对 HCT116 和 HCC1937 细胞系的 IC 50值分别为 6.62 nM 和 12.65 nM。此外，II-4在体外表现出良好的代谢稳定性，t 1/2为 173.25 分钟和 CL int0.04 毫升/分钟/毫克。分子特性的预测和蛋白质对接被应用于结构设计。我们的研究为 PARP-1 抑制剂的开发提供了潜在的先导化合物和设计方向。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128169
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 、 1-叔丁氧羰基哌啶-4-甲醛 在 sodium metabisulfite 、 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-哌啶-4-基-1H-苯并咪唑盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  作为有效 PARP-1 抑制剂的新型分子的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计合成了两个系列对PARP-1具有抑制活性的新型化合物。评估所有目标化合物的 PARP-1 抑制活性，并选择具有高 PARP-1 抑制活性的化合物进行体外细胞测定评估。其中，化合物II-4在 PARP-1 酶抑制方面表现出令人印象深刻的结果，IC 50值为 0.51 nM，抗增殖活性对 HCT116 和 HCC1937 细胞系的 IC 50值分别为 6.62 nM 和 12.65 nM。此外，II-4在体外表现出良好的代谢稳定性，t 1/2为 173.25 分钟和 CL int0.04 毫升/分钟/毫克。分子特性的预测和蛋白质对接被应用于结构设计。我们的研究为 PARP-1 抑制剂的开发提供了潜在的先导化合物和设计方向。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128169

文献信息

• [EN] SEROTONIN 5-HT2B RECEPTOR INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU RÉCEPTEUR 5-HT2B DE LA SÉROTONINE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2010080357A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  Disclosed are Serotonin 5-HT2B receptor inhibitors of the formula I. Also disclosed are methods of making and methods of using these compounds.

  揭示了式I的5-HT2B受体拮抗剂。还公开了制备这些化合物的方法和使用这些化合物的方法。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel molecules as potent PARP-1 inhibitors
  作者：Hui Shen、Yiran Ge、Junwei Wang、Hui Li、Yungen Xu、Qihua Zhu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128169

  日期：2021.9

  Two series of novel compounds with inhibition activity against PARP-1 were designed and synthesized. All target compounds were evaluated for their PARP-1 inhibition activity, and compounds with high PARP-1 inhibition activity were selected to assess for cellular assays in vitro. Among them, compound II-4 displayed impressive results in both PARP-1 enzyme inhibition with IC50 value of 0.51 nM and anti-proliferation

  设计合成了两个系列对PARP-1具有抑制活性的新型化合物。评估所有目标化合物的 PARP-1 抑制活性，并选择具有高 PARP-1 抑制活性的化合物进行体外细胞测定评估。其中，化合物II-4在 PARP-1 酶抑制方面表现出令人印象深刻的结果，IC 50值为 0.51 nM，抗增殖活性对 HCT116 和 HCC1937 细胞系的 IC 50值分别为 6.62 nM 和 12.65 nM。此外，II-4在体外表现出良好的代谢稳定性，t 1/2为 173.25 分钟和 CL int0.04 毫升/分钟/毫克。分子特性的预测和蛋白质对接被应用于结构设计。我们的研究为 PARP-1 抑制剂的开发提供了潜在的先导化合物和设计方向。