2-哌啶-4-苯并噁唑 | 51784-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 2-哌啶-4-苯并噁唑
• 中文别名: 2-哌啶-4-基-1,3-苯并恶唑；2-(哌啶-4-基)苯并[D]恶唑
• 英文名称: 2-(piperidin-4-yl)benzo[d]oxazole
• 英文别名: 2-(piperidin-4-yl)benzoxazole；4-(benzoxazol-2-yl)piperidine；2-piperidin-4-yl-1,3-benzoxazole
• CAS: 51784-03-3
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• mdl: MFCD01475844
• 分子量: 202.256
• InChiKey: YHVZEPIEDXIJJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116°C
• 沸点：
  331.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090
• 危险品标志：
  Xi

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-哌啶-4-苯并噁唑 在 盐酸 、 sodium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 4-<4-(2-benzoxazolyl)piperidin-1-yl>-1-(4-tertbutylphenyl)-1-butanone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Orjales; Bordell; Rubio, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 3, p. 707 - 718

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(benzo[d]oxazol-2-yl)piperidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-哌啶-4-苯并噁唑
  参考文献：
  名称：

  新型取代的N-1,3-苯并恶唑-2基苯磺酰胺作为inh A酶和结核分枝杆菌生长抑制剂的化学合成和分子模型

  摘要：

  摘要 结核病（TB）是由结核分枝杆菌（Mtb）病原体引起的高死亡率的主要传染病之一。由于现有的抗结核抗生素（MDR-TB），对开发新的潜在化疗药物的需求正在增加。在这里，我们报告了两个新的基于苯并恶唑的系列的合成，即2-苯基苯并恶唑磺酰胺和2-哌啶-苯并恶唑磺酰胺。评估了这些化合物对结核分枝杆菌的抗分枝杆菌活性H37Rv菌株，使用微孔板alamarBlue分析。进行了分子对接研究以了解化合物的结合方式。从分子对接研究和最小抑菌浓度测定法（MIC）可以明显看出，2-苯基苯并恶唑磺酰胺支架可能通过ENR抑制（inh A抑制剂）具有更大的抗结核活性潜力。使用CLC-Pred工具数据库进行的计算机细胞毒性研究表明，这两个系列相对安全。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s13738-020-02080-0
• 作为试剂：
  描述：

  2-氨基苯酚 、 4-哌啶甲酸 、 、 氢氧化钾 在 二氯甲烷 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 2-哌啶-4-苯并噁唑 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以to obtain the title compound 2-(4-piperidyl)benzoxazole (311.5 mg)的产率得到2-哌啶-4-苯并噁唑
  参考文献：
  名称：

  Serotonin 5-HT3, receptor partial activator

  摘要：

  本发明提供了一种5-HT3受体部分激动剂，其具有5-HT3受体激活作用，除了其5-HT3受体拮抗作用外，并不会引起便秘等副作用。特别地，基于新合成的苯并噁唑衍生物的发现，这些苯并噁唑衍生物具有强烈的5-HT3受体拮抗作用和5-HT3受体激活作用，本发明提供这些苯并噁唑衍生物作为5-HT3受体部分激动剂。在上述公式中，R1至R4可以相同或不同，每个代表氢原子、卤素原子、取代或未取代的低碳基、取代或未取代的低烯基或取代或未取代的氨基，或者R1和R2的两个基团可以连接在一起形成一个环结构，即苯环；R5代表氢原子、取代或未取代的低碳基或取代或未取代的低烯基；m为1到4的整数。

  公开号：

  US06297246B1

文献信息

• An Old Story in the Parallel Synthesis World: An Approach to Hydantoin Libraries
  作者：Andrey V. Bogolubsky、Yurii S. Moroz、Olena Savych、Sergey Pipko、Angelika Konovets、Maxim O. Platonov、Oleksandr V. Vasylchenko、Vasyl V. Hurmach、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1021/acscombsci.7b00163

  日期：2018.1.8

  An approach to the parallel synthesis of hydantoin libraries by reaction of in situ generated 2,2,2-trifluoroethylcarbamates and α-amino esters was developed. To demonstrate utility of the method, a library of 1158 hydantoins designed according to the lead-likeness criteria (MW 200–350, cLogP 1–3) was prepared. The success rate of the method was analyzed as a function of physicochemical parameters

  开发了一种通过原位生成的2,2,2-三氟乙基氨基甲酸酯与α-氨基酯反应平行合成乙内酰脲文库的方法。为了证明该方法的实用性，准备了根据铅样标准（MW 200–350，cLogP 1-3）设计的1158个乙内酰脲文库。分析了该方法的成功率与产品理化参数的关系，发现该方法可以被认为是用于铅导向合成的工具。通过合理设计，使用开发的方法进行平行合成，计算机模拟和体外筛选相结合的方法，发现了一种含乙内酰脲的超微摩尔主要分子，可作为Aurora激酶A抑制剂。
• (Azetidin-1-ylalkyl) lactams as tachykinin antagonists
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05968923A1

  公开（公告）日：1999-10-19

  The present invention provides compounds of formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R is C.sub.3 -C.sub.7 cycloalkyl, aryl or C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, said C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, said C.sub.1 -C.sub.6 alkyl being optionally substituted by fluoro, COOH, --COO(C.sub.1 -C.sub.4 alkyl), C.sub.3 -C.sub.7 cycloalkyl, adamantyl, aryl or het.sup.1, and said C.sub.3 -C.sub.7 cycloalkyl being optionally substituted by 1 or 2 substituents each independently selected from C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.3 -C.sub.7 cycloalkyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, hydroxy, fluoro, fluoro (C.sub.1 -C.sub.4) alkyl and fluoro (C.sub.1 -C.sub.4) Alkoxy; R.sub.1 is phenyl, naphthyl, thienyl, benzothienyl or indolyl, each optionally substituted by 1 or 2 substituents each independently selected from C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, halo and trifluormethyl; R.sup.2 is --CO.sub.2 H, --CONR.sup.3 R.sup.4, --CONR.sup.5 (C.sub.3 -C.sub.7 cycloalkyl), --NR.sup.5 (C.sub.2 -C.sub.5 alkanoyl), --NR.sup.3 R.sup.4, --NR.sup.5 CONR.sup.5 R.sup.6, (C.sub.3 -C.sub.7 cycloalkyl-C.sub.1 -C.sub.4 alkyl)R.sup.5 N--, --NR.sup.5 COCF.sub.3, --NR.sup.5 SO.sub.2 CF.sub.3, --NR.sup.5 (SO.sub.2 C.sub.1 -C.sub.4 alkyl), --NR.sup.5 SO.sub.2 NR.sup.5 R.sup.6, --NR.sup.5 (SO.sub.2 aryl), --N(aryl) (SO.sub.2 C.sub.1 -C.sub.4 alkyl), --OR.sup.5, --O(C.sub.3 -C.sub.7 cycloalkyl), --SO.sub.2 NR.sup.5 R.sup.6, het.sup.3 or a group of formulas: (a), (b), (c), (d), (e), (f), (g) or (h); X is C.sub.1 -C.sub.4 alkylene; X.sup.1 is a direct link or C.sub.1 -C.sub.6 alkylene; X.sup.2 is a direct link, CO, SO.sub.2, or NR.sup.5 CO; and m is 0, 1 or 2; together with intermediates used in the preparation of compositions containing and the use as tachykinin angatonists of such derivatives. ##STR1##

  本发明提供了式(I)的化合物及其药学上可接受的盐，其中R为C.sub.3 -C.sub.7环烷基、芳基或C.sub.1 -C.sub.6烷基，所述的C.sub.1 -C.sub.6烷基可选择地被氟、COOH、--COO(C.sub.1 -C.sub.4烷基)、C.sub.3 -C.sub.7环烷基、亚金刚烷基、芳基或het.sup.1取代，所述的C.sub.3 -C.sub.7环烷基可选择地被1或2个取代基取代，每个取代基独立地选自C.sub.1 -C.sub.4烷基、C.sub.3 -C.sub.7环烷基、C.sub.1 -C.sub.4烷氧基、羟基、氟基、氟(C.sub.1 -C.sub.4)烷基和氟(C.sub.1 -C.sub.4)烷氧基；R.sub.1为苯基、萘基、噻吩基、苯并噻吩基或吲哚基，每个可选择地被1或2个取代基取代，每个取代基独立地选自C.sub.1 -C.sub.4烷基、C.sub.1 -C.sub.4烷氧基、卤素和三氟甲基；R.sup.2为--CO.sub.2 H、--CONR.sup.3 R.sup.4、--CONR.sup.5 (C.sub.3 -C.sub.7环烷基)、--NR.sup.5 (C.sub.2 -C.sub.5烷酰基)、--NR.sup.3 R.sup.4、--NR.sup.5 CONR.sup.5 R.sup.6、(C.sub.3 -C.sub.7环烷基-C.sub.1 -C.sub.4烷基)R.sup.5 N--、--NR.sup.5 COCF.sub.3、--NR.sup.5 SO.sub.2 CF.sub.3、--NR.sup.5 (SO.sub.2 C.sub.1 -C.sub.4烷基)、--NR.sup.5 SO.sub.2 NR.sup.5 R.sup.6、--NR.sup.5 (SO.sub.2芳基)、--N(芳基)(SO.sub.2 C.sub.1 -C.sub.4烷基)、--OR.sup.5、--O(C.sub.3 -C.sub.7环烷基)、--SO.sub.2 NR.sup.5 R.sup.6、het.sup.3或以下列式的一组：(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)、(g)或(h)；X为C.sub.1 -C.sub.4亚烷基；X.sup.1为直链或C.sub.1 -C.sub.6亚烷基；X.sup.2为直链、CO、SO.sub.2或NR.sup.5 CO；m为0、1或2；以及用于制备含有这些衍生物的组合物的中间体及其作为速激肽抗肽的用途。
• [EN] SUBSTITUTED AMINOQUINOLONES AS DGKALPHA INHIBITORS FOR IMMUNE ACTIVATION<br/>[FR] AMINOQUINOLONES SUBSTITUÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE DGKALPHA POUR ACTIVATION IMMUNITAIRE
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021105117A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  The present invention covers aminoquinolone compounds of general formula (I), in which R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 and n are as defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular of diacylglycerol kinase alpha regulated disorders, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涵盖了一般式(I)的氨基喹啉酮化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和n如本文所定义，制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的中间化合物，包括所述化合物的药物组合物和组合物，以及利用所述化合物制造用于治疗和/或预防疾病的药物组合物，特别是二酰基甘油激酶α调节性疾病，作为唯一药剂或与其他活性成分组合使用。
• Sulfonamide compounds with pharmaceutical activity
  申请人：SmithKline Beecham p.l.c.

  公开号：US20030130275A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  The invention relates to novel sulphonamide compounds having 5-HT 7 antagonist activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of CNS and other disorders.

  这项发明涉及具有5-HT7拮抗活性的新型磺胺基化合物，其制备方法，含有它们的组合物以及它们在治疗中枢神经系统和其他疾病中的用途。
• Sulfonamide derivatives as 5-HT7 receptor antagonists
  申请人：SmithKline Beecham p.l.c.

  公开号：US06660751B1

  公开（公告）日：2003-12-09

  The invention relates to novel sulfonamide compounds having 5-HT7 receptor antagonist activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of CNS and other disorders. wherein: Q is phenyl or thienyl; R1 is halogen, hydroxy, C1-6alkyl, CF3, OCF3 or C1-6alkoxy; m is 0, 1, 2 or 3; R2 is C1-4alkyl; X is carbon or CH, is a single bond when X is nitrogen or CH or is a double bond when X is carbon, D is a single bond, C═O, O or CH2 subject to the proviso that when X is nitrogen then D is not oxygen; P is a 5 or 6 membered heteroaryl ring containing 1 to 3 heteroatoms selected from oxygen, nitrogen and sulphur, or a benzofused heteroaryl ring containing 1 to 3 heteroatoms selected from oxygen, nitrogen and sulphur; R3 is C1-6alkyl optionally substituted by NR4R5, aryl, arylC1-6alkyl, C1 6alkoxy, C1-6alkylthio, cyano, hydroxy, nitro, halogen, CF3, C2F5, NR4R5, CONR4R5, NR4COR5, S(O)pNR4R5, CHO, OCF3, SCF3, CH2OR6, CO2R6 or COR6 where p is 0, 1 or 2 and R4, R5 and R6 are independently hydrogen, C1-6alkyl, aryl or arylC1-6alkyl; n is 0, 1, 2 or 3.

  该发明涉及具有5-HT7受体拮抗活性的新型磺胺类化合物，其制备方法，含有它们的组合物以及它们在治疗中枢神经系统和其他疾病中的用途。 其中： Q为苯基或噻吩基； R1为卤素、羟基、C1-6烷基、三氟甲基、OCF3或C1-6烷氧基； m为0、1、2或3； R2为C1-4烷基； X为碳或CH， 当X为氮或CH时，为单键， 当X为碳时，为双键， D为单键、C═O、O或CH2，但当X为氮时，D不是氧； P为含有1至3个氧、氮和硫杂原子的5或6元杂芳基环，或者含有1至3个氧、氮和硫杂原子的苯并杂芳基环； R3为C1-6烷基，可选择地被NR4R5、芳基、芳基C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷基硫基、氰基、羟基、硝基、卤素、三氟甲基、C2F5、NR4R5、CONR4R5、NR4COR5、S(O)pNR4R5、CHO、OCF3、SCF3、CH2OR6、CO2R6或COR6取代，其中p为0、1或2，R4、R5和R6独立地为氢、C1-6烷基、芳基或芳基C1-6烷基； n为0、1、2或3。