1-pyrenyl-2,2'-dipyridylamine | 693289-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 1-pyrenyl-2,2'-dipyridylamine
• 英文别名: N-(Pyren-1-YL)-N-(pyridin-2-YL)pyridin-2-amine；N-pyren-1-yl-N-pyridin-2-ylpyridin-2-amine
• CAS: 693289-16-6
• 化学式: C₂₆H₁₇N₃
• 分子量: 371.441
• InChiKey: VSQBGJHLKKWQJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二吡啶胺 、 1-溴芘 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 1,2-二氨基环己烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以39%的产率得到1-pyrenyl-2,2'-dipyridylamine
  参考文献：
  名称：

  Diarylamino functionalized pyrene derivatives for use in blue OLEDs and complex formation

  摘要：

  我们合成了三种新的 2,2′-二吡啶氨基官能化芘衍生物：1-芘基-2,2′-二吡啶基胺（1）、4-(1-芘基)苯基-2,2′-二吡啶基胺（2）和 4-[4′-(1-芘基)联苯]-2,2′-二吡啶基胺（3），并对它们进行了全面表征。为了比较电子特性，还合成了二苯基氨基功能化分子 4-[4′-（1-芘基）联苯]二苯胺（4）。化合物 1-4 在溶液和固态中都是明亮的蓝色发光体，λmax 在 ∼420-460 纳米，在溶液中具有很高的发射效率。所有四种化合物都能形成无定形玻璃，其 Tg 值分别为 66 ℃、79 ℃、165 ℃ 和 98 ℃。通过光谱方法、循环伏安法和高斯 98 分子轨道计算，研究了这四种化合物的电子特性。化合物 3 和化合物 4 的电致发光器件证明了这一类分子在有机发光二极管中的实用性，结果表明，化合物 3 在双层器件中可作为亮蓝色发光体和电子传输材料，而化合物 4 在三层器件中可作为亮蓝色发光体和空穴传输分子。正如复合物 [2-(Zn(O2CCF3)2]2 (5) 的合成和结构所示，分子 1-3 中的二吡啶基氨基官能团能够与金属离子（如 Zn(II)）螯合。Zn(II) 离子与二吡啶基结合会降低配体 2 的发射效率。

  DOI：

  10.1039/b410330k

文献信息

• New ligands in the 2,2′-dipyridylamine series and their Re(<scp>i</scp>) complexes; synthesis, structures and luminescence properties
  作者：Nail M. Shavaleev、Andrea Barbieri、Zöe R. Bell、Michael D. Ward、Francesco Barigelletti

  DOI：10.1039/b312647a

  日期：——

  A series of new derivatives of the di(2-pyridyl)amine ligand has been prepared, having the general formula (py)2NR, where R is one of a wide range of groups including naphthyl, pyrenyl, benzo-18-crown-6, pyrenyl, oxazolyl and bromo-biphenyl. All ligands are luminescent, with emission maxima between 370 and 520 nm, and with quantum yields in fluid solution of up to 0.74. Reaction of these ligands with Re(CO)5Cl afforded complexes of the type [Re(CO)3ClL] in which the di(2-pyridyl)amine ligand binds as an N,N-bidentate chelate via the two pyridyl units; five such complexes have been structurally characterised. With one exception the complexes are essentially non-luminescent, which we ascribe to the energetic availability of metal-based d-d excited states which can quench any MLCT or ligand-centred excited states. The exception is [Re(CO)3Cl(tppd)] [where tppd = N,N,N′,N′-tetrakis(2-pyridyl)-p-phenylenediamine] in which one di(2-pyridyl)amine site is occupied by a Re(CO)3Cl} unit but the other is vacant; this luminesces in fluid solution at 516 nm (ϕ = 0.04, τ = 42 ns).

  一系列新型二(2-吡啶基)胺配体已经被制备出来，具有通用公式 (py)2NR，其中 R 代表一系列广泛的不同基团，包括萘基、芘基、苯并-18-冠-6、芘基、噁唑基和溴联苯基。所有的配体都具有发光性，发射峰在370至520纳米之间，且在流动溶液中量子产率高达0.74。这些配体与 Re(CO)5Cl 反应后得到类型为 [Re(CO)3ClL] 的配合物，其中二(2-吡啶基)胺配体通过两个吡啶单元以 N,N-双齿螯合形式结合；五种这样的配合物结构已经得到了表征。除了一个例外，这些配合物基本不具备发光性，我们将其归因于金属基的 d-d 激发态能有效地猝灭任何 MLCT 或配体中心的激发态。例外的是 [Re(CO)3Cl(tppd)] [其中 tppd = N,N,N',N'-四(2-吡啶基)-对苯二胺]，在这个化合物中一个二(2-吡啶基)胺位点被一个 Re(CO)3Cl} 单位占据，而另一个位点则是空的；这个化合物在流动溶液中在516纳米处发光（量子产率=0.04，寿命=42纳秒）。
• Organic luminescent compounds and methods of making and using same
  申请人：——

  公开号：US20040265629A1

  公开（公告）日：2004-12-30

  The invention provides organic compounds of the general structures (1A), (1B) and (1C) 1 that are photoluminescent and electroluminescent, emitting intense blue light. The invention further provides methods of synthesizing such compounds, methods of producing photoluminescence and electroluminescence, methods of applying the compounds in thin films, and uses of the compounds of the invention in luminescent probes, electroluminescent displays and as pH probes and metal ion detectors.

  本发明提供了一般结构（1A）、（1B）和（1C）1的有机化合物，它们具有光致发光和电致发光功能，能发出强烈的蓝光。 本发明进一步提供了合成此类化合物的方法、产生光致发光和电致发光的方法、将这些化合物应用于薄膜的方法，以及本发明化合物在发光探针、电致发光显示器、pH 探针和金属离子探测器中的用途。
• Diarylamino functionalized pyrene derivatives for use in blue OLEDs and complex formation
  作者：Wen-Li Jia、Theresa McCormick、Qin-De Liu、Hiroshi Fukutani、Michael Motala、Rui-Yao Wang、Ye Tao、Suning Wang

  DOI：10.1039/b410330k

  日期：——

  Three new 2,2′-dipyridylamino functionalized pyrene derivatives, 1-pyrenyl-2,2′-dipyridylamine (1), 4-(1-pyrenyl)phenyl-2,2′-dipyridylamine (2), and 4-[4′-(1-pyrenyl)biphenyl]-2,2′-dipyridylamine (3) have been synthesized and fully characterized. For comparison of electronic properties, a diphenylamino functionalized molecule 4-[4′-(1-pyrenyl)biphenyl]diphenylamine (4) has also been synthesized. Compounds 1–4 are bright blue emitters in solution and in the solid state with λmax at ∼420–460 nm and a high emission efficiency in solution. All four compounds form amorphous glasses with Tg values of 66 °C, 79 °C, 165 °C, and 98 °C, respectively. The electronic properties of the four compounds were examined by spectroscopic methods, cyclic voltammetry and Gaussian 98 molecular orbital calculations. The utilities of this class of molecules in OLEDs have been demonstrated by EL devices of compounds 3 and 4, which showed that 3 can function as a bright blue emitter and an electron transport material in a double-layer device while 4 can function as a bright blue emitter and a hole transport molecule in a triple-layer device. The dipyridylamino functional group in molecules 1–3 are capable of chelating to metal ions such as Zn(II) as demonstrated by the synthesis and structure of the complex [2·(Zn(O2CCF3)2]2 (5). The binding of Zn(II) ions to the dipyridyl group causes a reduction of the emission efficiency of the ligand 2.

  我们合成了三种新的 2,2′-二吡啶氨基官能化芘衍生物：1-芘基-2,2′-二吡啶基胺（1）、4-(1-芘基)苯基-2,2′-二吡啶基胺（2）和 4-[4′-(1-芘基)联苯]-2,2′-二吡啶基胺（3），并对它们进行了全面表征。为了比较电子特性，还合成了二苯基氨基功能化分子 4-[4′-（1-芘基）联苯]二苯胺（4）。化合物 1-4 在溶液和固态中都是明亮的蓝色发光体，λmax 在 ∼420-460 纳米，在溶液中具有很高的发射效率。所有四种化合物都能形成无定形玻璃，其 Tg 值分别为 66 ℃、79 ℃、165 ℃ 和 98 ℃。通过光谱方法、循环伏安法和高斯 98 分子轨道计算，研究了这四种化合物的电子特性。化合物 3 和化合物 4 的电致发光器件证明了这一类分子在有机发光二极管中的实用性，结果表明，化合物 3 在双层器件中可作为亮蓝色发光体和电子传输材料，而化合物 4 在三层器件中可作为亮蓝色发光体和空穴传输分子。正如复合物 [2-(Zn(O2CCF3)2]2 (5) 的合成和结构所示，分子 1-3 中的二吡啶基氨基官能团能够与金属离子（如 Zn(II)）螯合。Zn(II) 离子与二吡啶基结合会降低配体 2 的发射效率。