2-哌啶乙酸,酰肼

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 中文名称: 2-哌啶乙酸,酰肼
• 中文别名: 培西加南；甘氨酰-L-异亮氨酰甘氨酰-L-赖氨酰-L-苯丙氨酰-L-亮氨酰-L-赖氨酰-L-赖氨酰-L-丙氨酰-L-赖氨酰-L-赖氨酰-L-苯丙氨酰甘氨酰-L-赖氨酰-L-丙氨酰-L-苯丙氨酰-L-缬氨酰-L-赖氨酰-L-异亮氨酰-L-亮氨酰-L-赖氨酰-L-赖氨酰胺
• 英文名称: pexiganan
• 英文别名: MSI-78；Gly-Ile-Gly-Lys-Phe-Leu-Lys-Lys-Ala-Lys-Lys-Phe-Gly-Lys-Ala-Phe-Val-Lys-Ile-Leu-Lys-Lys-NH₂；GIGKFLKKAKKFGKAFVKILKK；GIGKFLKKAKKFGKAFVKILKK-NH2；(2S)-6-amino-2-[[(2S)-6-amino-2-[[(2S)-2-[[(2S,3S)-2-[[(2S)-6-amino-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-6-amino-2-[[2-[[(2S)-2-[[(2S)-6-amino-2-[[(2S)-6-amino-2-[[(2S)-2-[[(2S)-6-amino-2-[[(2S)-6-amino-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-6-amino-2-[[2-[[(2S,3S)-2-[(2-amino-1-hydroxyethylidene)amino]-1-hydroxy-3-methylpentylidene]amino]-1-hydroxyethylidene]amino]-1-hydroxyhexylidene]amino]-1-hydroxy-3-phenylpropylidene]amino]-1-hydroxy-4-methylpentylidene]amino]-1-hydroxyhexylidene]amino]-1-hydroxyhexylidene]amino]-1-hydroxypropylidene]amino]-1-hydroxyhexylidene]amino]-1-hydroxyhexylidene]amino]-1-hydroxy-3-phenylpropylidene]amino]-1-hydroxyethylidene]amino]-1-hydroxyhexylidene]amino]-1-hydroxypropylidene]amino]-1-hydroxy-3-phenylpropylidene]amino]-1-hydroxy-3-methylbutylidene]amino]-1-hydroxyhexylidene]amino]-1-hydroxy-3-methylpentylidene]amino]-1-hydroxy-4-methylpentylidene]amino]-1-hydroxyhexylidene]amino]hexanimidic acid
• 化学式: C₁₂₂H₂₁₀N₃₂O₂₂
• 分子量: 2477.21
• InChiKey: KGZGFSNZWHMDGZ-KAYYGGFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.9
• 重原子数：
  176
• 可旋转键数：
  94
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  989
• 氢给体数：
  33
• 氢受体数：
  54

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-L-缬氨酸 、 Fmoc-L-亮氨酸 、 Fmoc-L-丙氨酸 、 Fmoc-L-苯丙氨酸 、 Fmoc-L-异亮氨酸 、 N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.89h， 以3%的产率得到2-哌啶乙酸,酰肼
  参考文献：
  名称：

  简化的脂质II结合抗菌肽：乳链菌肽环A和B与成孔肽的生物结合物的设计，合成和抗菌活性

  摘要：

  迫切需要新的抗菌肽设计，以应对近期对抗生素耐药性增加带来的威胁。在本文中，我们基于羊毛硫抗生素乳链菌肽的关键结构特征，提出了一系列新的抗菌肽。我们通过将乳链菌肽N末端的脂质II结合基序缀合到一系列具有已知抗菌作用和成孔特性的阳离子肽和类肽，简化了乳链菌肽的结构。使用亲水性PEG4接头的杂合肽对黄褐微球菌显示出良好的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.10.015

文献信息

• [EN] MULTIFUNCTIONAL MEMBRANE-ACTIVE AMINOGLYCOSIDE-PEPTIDE CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS AMINOGLYCOSIDE-PEPTIDE MULTIFONCTIONNELS À ACTIVITÉ MEMBRANAIRE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2016025627A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  Compositions and methods are disclosed that relate to aminoglycoside-linker-peptide (P-L-A) conjugates having unexpectedly advantageous dual-function bactericidal properties. Encompassed compounds are shown to be capable of energy independent bacterial plasma membrane disruption and to exhibit potent toxicity to bacteria including antibiotic-resistant bacteria. These and related embodiments will find uses for treating bacterial infections including overcoming antibiotic resistance.

  揭示了与氨基糖苷-连接肽（P-L-A）共轭物相关的具有意外优势双重杀菌性能的组合物和方法。所涵盖的化合物被证明能够独立于能量的细菌质膜破坏，并对包括抗生素耐药细菌在内的细菌表现出强大的毒性。这些及相关实施例将用于治疗细菌感染，包括克服抗生素耐药性。
• [EN] THIOSEMICARBAZATES AND USES THEREOF<br/>[FR] THIOSEMICARBAZATES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：FEINSTEIN INSTITUTES FOR MEDICAL RESEARCH

  公开号：WO2020227592A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  Thioesters, thiocarbamates, thiocarbazates, semithiocarbazates, peptides, aza-amino acid conjugates, and azapeptides; and a chemoselective and site-specific functionalization protocol of protected thiocarbazates and semithiocarbazates are described. The protocol features the use of Mitsunobu reaction to alkylate specifically the nitrogen atom close to the acylthiol moiety with alcohols to produce protected mono-substituted thiocarbazates that can be stored for months, activated under mild conditions at low temperature using halonium reagents and integrated orthogonally to make substituted semicarbazides that can be used, e.g., as synthons in synthesis of aza-amino acid conjugates, azapeptides and other peptidomimetics. Methods for preparing and using ureases, carbazides, semicarbazides, beta-peptides, azapeptides, and other peptidomimetics and azapeptide conjugates, and uses of ureases, carbazides, semicarbazides, beta-peptides, azapeptides in drug discovery, diagnosis, inhibition, prevention and treatment of diseases are also described.

  巯酯，硫代氨基甲酸酯，硫代氨基甲酸酯，半硫代氨基甲酸酯，肽，氮代氨基酸共轭物和氮代肽；以及一种对受保护的硫代氨基甲酸酯和半硫代氨基甲酸酯进行化学选择性和位点特异性功能化的方法被描述。该方法采用三甲基脲反应特异性烷基化靠近酰硫醇基团的氮原子，使用醇生成可储存数月的受保护的单取代硫代氨基甲酸酯，在低温下使用卤化物试剂轻微条件下激活，并与其他基团正交集成以制备取代半氨基甲酸酰胺，例如，可用作氮代氨基酸共轭物，氮代肽和其他肽类模拟物的合成中间体。还描述了制备和使用尿酶，卡巴酰胺，半氨基甲酸酰胺，β-肽，氮代肽和其他肽类模拟物以及氮代肽共轭物的方法，以及尿酶，卡巴酰胺，半氨基甲酸酰胺，β-肽，氮代肽在药物发现，诊断，抑制，预防和治疗疾病中的用途。
• FUNCTIONALLY-MODIFIED OLIGONUCLEOTIDES AND SUBUNITS THEREOF
  申请人：Sarepta Therapeutics, Inc.

  公开号：US20140330006A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  Functionally-modified oligonucleotide analogues comprising modified intersubunit linkages and/or modified 3′ and/or 5′-end groups are provided. The disclosed compounds are useful for the treatment of diseases where inhibition of protein expression or correction of aberrant mRNA splice products produces beneficial therapeutic effects.

  提供了包含修改的亚单位间连接和/或修改的3'和/或5'-末端基团的功能修饰寡核苷酸类似物。所公开的化合物对于治疗需要抑制蛋白质表达或纠正异常mRNA剪接产物以产生有益治疗效果的疾病是有用的。
• HYDRAZINYL-INDOLE COMPOUNDS AND METHODS FOR PRODUCING A CONJUGATE
  申请人：REDWOOD BIOSCIENCE, INC.

  公开号：US20140141025A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The present disclosure provides conjugate structures (e.g., polypeptide conjugates) and hydrazinyl-indole compounds used to produce these conjugates. The disclosure also provides methods of production of such conjugates, as well as methods of using the same.

  本公开提供了用于生产这些共轭物的共轭结构（例如，多肽共轭物）和肼基吲哚化合物。该公开还提供了生产这种共轭物的方法，以及使用这些共轭物的方法。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR PRODUCING A CONJUGATE<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR PRODUIRE UN CONJUGUÉ
  申请人：REDWOOD BIOSCIENCE INC

  公开号：WO2014074218A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The present disclosure provides conjugate structures and compound structures used to produce these conjugates. Also provided are methods of producing drug-polypeptide or detectable label-polypeptide conjugates linked through a modified amino acid. Structures of the modified amino acids used in producing the conjugates are disclosed.

  本公开提供了用于制备这些共轭物的共轭结构和化合物结构。还提供了通过修饰的氨基酸连接的药物-多肽或可检测标记-多肽共轭物的制备方法。公开了用于制备共轭物的修饰氨基酸的结构。