4-(2-methoxybenzyl)-6-methylpyridazin-3(2H)-one | 126775-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(2-methoxybenzyl)-6-methylpyridazin-3(2H)-one
• 英文别名: 4-(2-Methoxy-benzyl)-6-methyl-2H-pyridazin-3-one；5-[(2-methoxyphenyl)methyl]-3-methyl-1H-pyridazin-6-one
• CAS: 126775-18-6
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: XDZXQWDFVIWZHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-methoxybenzyl)-6-methylpyridazin-3(2H)-one 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-[(2-methoxyphenyl)methyl]-6-methyl-2-(piperidin-1-ylmethyl)pyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Kandile, Nadia G.; Ahmed, Effat A., Acta Chimica Hungarica, 1990, vol. 127, # 6, p. 829 - 835

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氢-6-甲基哒嗪-3(2H)-酮 、 邻甲氧基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以56%的产率得到4-(2-methoxybenzyl)-6-methylpyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  取代Pyridazin-3（2 H）-ones作为高度有效和偏向的甲酰基肽受体激动剂。

  摘要：

  在这里，我们描述了重点功能化的哒嗪-3（2 H）-一基甲酰肽受体（FPR）激动剂系列的开发，这些激动剂显示出高效力和偏向激动性。所描述的化合物通过减少有害的FPR1 / 2介导的细胞内钙（Cai2 +）动员，证明了生存信号的活化偏向激活，ERK1 / 2磷酸化。对于ERK1 / 2的磷酸化，化合物50的EC50为0.083μM，在hFPR1处距Cai2 +动员约20倍。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01912

文献信息

• Reactivity of pyridazin-3(2H) thiones
  作者：N. G. Kandile、H. T. Zaky、M. I. Mohamed、Abdel-Sattar S. Hamad Elgazwy

  DOI：10.1002/hc.10157

  日期：——

  4,6-Disubstituted pyridazin-3(2H) thiones 3a–f were prepared by thiation of 4,6-disubstituted pyridazin-3(2H)-one 1a–f either with thiourea or phosphorus pentasulphide. The reactivity of 3a-f towards nucleophilic and electrophilic species under different conditions was studied successively. The structure of the products was confirmed by NMR and mass spectral data. Mechanisms for their formation are

  4,6-二取代哒嗪-3(2H) 硫酮 3a-f 是通过 4,6-二取代哒嗪-3(2H)-one 1a-f 与硫脲或五硫化二磷硫合制备的。先后研究了 3a-f 在不同条件下对亲核和亲电物种的反应性。产物的结构由NMR和质谱数据证实。还提出了它们的形成机制。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:334–341, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10157
• KANDILE, N. G.;SOLIMAN, A. A.;EL, SAWI E. A., SYNTH. AND REACT. INORG. AND MET.-ORG. CHEM., 19,(1989) N, C. 779-786
  作者：KANDILE, N. G.、SOLIMAN, A. A.、EL, SAWI E. A.

  DOI：——

  日期：——
• KANDILE, NADIA G.;AHMED, EFFAT A., ACTA CHIM. HUNG., 127,(1990) N, C. 829-835
  作者：KANDILE, NADIA G.、AHMED, EFFAT A.

  DOI：——

  日期：——
• Substituted Pyridazin-3(2<i>H</i>)-ones as Highly Potent and Biased Formyl Peptide Receptor Agonists
  作者：Girdhar Singh Deora、Cheng Xue Qin、Elizabeth A. Vecchio、Aaron J. Debono、Daniel L. Priebbenow、Ryan M. Brady、Julia Beveridge、Silvia C. Teguh、Minh Deo、Lauren T. May、Guy Krippner、Rebecca H. Ritchie、Jonathan B. Baell

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01912

  日期：2019.5.23

  Herein we describe the development of a focused series of functionalized pyridazin-3(2 H)-one-based formyl peptide receptor (FPR) agonists that demonstrate high potency and biased agonism. The compounds described demonstrated biased activation of prosurvival signaling, ERK1/2 phosphorylation, through diminution of the detrimental FPR1/2-mediated intracellular calcium (Cai2+) mobilization. Compound

  在这里，我们描述了重点功能化的哒嗪-3（2 H）-一基甲酰肽受体（FPR）激动剂系列的开发，这些激动剂显示出高效力和偏向激动性。所描述的化合物通过减少有害的FPR1 / 2介导的细胞内钙（Cai2 +）动员，证明了生存信号的活化偏向激活，ERK1 / 2磷酸化。对于ERK1 / 2的磷酸化，化合物50的EC50为0.083μM，在hFPR1处距Cai2 +动员约20倍。
• Kandile, Nadia G.; Ahmed, Effat A., Acta Chimica Hungarica, 1990, vol. 127, # 6, p. 829 - 835
  作者：Kandile, Nadia G.、Ahmed, Effat A.

  DOI：——

  日期：——