2-chloro-1,2-diphenylethanol | 54060-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-chloro-1,2-diphenylethanol
• CAS: 54060-36-5
• 化学式: C₁₄H₁₃ClO
• 分子量: 232.71
• InChiKey: ZCOFOBIIOQWUDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47 °C
• 沸点：
  339.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1,2-diphenylethanol 在 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 反式-1,2-二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  维生素B12s与1,1-二氯-2,2-双(对氯苯基)乙烷反应的机理研究

  摘要：

  维生素 B12 与 1,1-二氯-2,2-双（对氯苯基）乙烷的反应分两步生成反式-4,4'-二氯芪。在第一步中，C-1 处的钴 (I) 进行亲核攻击，导致氯离子置换并形成在 α-碳上具有氯原子的烷基钴胺素。第二步是氯化钴 α-消除，它通过类卡宾类中间体进行，该中间体很容易重新排列为产物。

  DOI：

  10.1139/v80-386
• 作为产物：
  描述：

  反式-1,2-二苯乙烯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以56%的产率得到2-chloro-1,2-diphenylethanol
  参考文献：
  名称：

  Thiourea catalysis of NCS in the synthesis of chlorohydrins

  摘要：

  Thiourea catalysis of reactions utilizing N-succinimides is demonstrated with NCS chlorination of olefins in the presence of water to afford chlorohydrins. (C) 2007 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.211

文献信息

• Cross-Linked Artificial Enzyme Crystals as Heterogeneous Catalysts for Oxidation Reactions
  作者：Sarah Lopez、Laurianne Rondot、Chloé Leprêtre、Caroline Marchi-Delapierre、Stéphane Ménage、Christine Cavazza

  DOI：10.1021/jacs.7b09343

  日期：2017.12.13

  field of oxidation, remains a constraint for their increased use in the field. Here, thanks to the design of cross-linked artificial nonheme iron oxygenase crystals, we filled this gap by developing biobased heterogeneous catalysts capable of oxidizing carbon-carbon double bonds. First, reductive O2 activation induces selective oxidative cleavage, revealing the indestructible character of the solid catalyst

  设计融合多相催化、酶学和分子催化优势的系统代表了可持续化学的下一个主要目标。交联酶晶体显示了大部分这些基本资产（精心设计的介孔支持、蛋白质选择性和底物的分子识别）。然而，缺乏反应多样性，特别是在氧化领域，仍然限制了它们在该领域的应用增加。在这里，由于交联人工非血红素铁加氧酶晶体的设计，我们通过开发能够氧化碳碳双键的生物基多相催化剂填补了这一空白。首先，还原性 O2 激活诱导选择性氧化裂解，揭示了固体催化剂的坚不可摧的特性（至少 30 000 周转次数没有任何活性损失）。其次，使用 2 电子氧化剂可以实现具有数千个转换数的选择性和高效羟基氯化。迄今为止，这项新技术的性能远远优于单独使用无机复合物甚至溶液中的人工酶的催化作用。简单的催化剂合成、“组学”技术的改进和蛋白质结晶的自动化相结合，使这一策略成为（生物）催化未来的真正机会。甚至溶液中的人工酶。简单的催化剂合成、“组学”技术的改进和蛋白质
• Enantioselective epoxide ring opening catalyzed by bis(tetrahydroisoquinoline) N,N′-dioxides
  作者：Aneta Kadlčíková、Klára Vlašaná、Martin Kotora

  DOI：10.1135/cccc2011024

  日期：——

  Four bis(tetrahydroisoquinoline) N,N′-dioxides were used as catalysts for the epoxide ring opening with tetrachlorosilane under various conditions. A strong solvent effect on asymmetric induction was observed for each of the used catalysts. The highest achieved asymmetric induction for the opening of meso-stilbene oxide was 69% ee. Regarding the cycloalkene oxides, 56% ee was obtained in the reaction with cyclooctene oxide.

  四种双(四氢异喹啉)N,N′-二氧化物被用作催化剂，用于在不同条件下与四氯硅烷开环环氧化物。观察到溶剂对对称诱导的影响。对于开环meso-苯乙烯环氧化物，最高达到的对称诱导率为69% ee。对于环烯氧化物，反应与环辛烯氧化物得到了56% ee。
• Dichlorination of olefins with NCS/Ph3P
  作者：Yasumasa Kamada、Yuta Kitamura、Tetsuaki Tanaka、Takehiko Yoshimitsu

  DOI：10.1039/c3ob27345h

  日期：——

  A 2 : 1 mixture of NCS and Ph3P successfully promoted the anti-dichlorination of olefins to provide corresponding dichlorides, serving as a molecular chlorine surrogate generated in situ.

  NCS和Ph 3 P的2：1混合物成功地促进了烯烃的抗二氯化作用，从而提供了相应的二氯化物，作为就地生成的分子氯替代物。
• Facile Conversion of Epoxides to Chlorohydrins with Titanium(IV) Chloride/ 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene
  作者：Carol-Lynn Spawn、Gary J. Drtina、David F. Wiemer

  DOI：10.1055/s-1986-31596

  日期：——

  A series of epoxides has been converted to the analogous chlorohydrins by treatment with titanium(IV) chloride and 1,8-diazabicyclo[5.4.0-undec-7-ene. This procedure tolerates acetal protecting groups normally labile to aqueous acids, and, when used in conjunction with the Sharpless epoxidation protocols, it allows the preparation of chiral chlorodiols selectively protected at one hydroxy group.

  通过氯化钛（IV）和 1,8-二氮杂双环[5.4.0-十一碳-7-烯的处理，一系列环氧化物被转化为类似的氯醇。 这种方法可以容许通常对水性酸不敏感的缩醛保护基团，与 Sharpless 环氧化方法结合使用时，可以制备选择性保护一个羟基的手性氯二元醇。
• 1,2-Ferrocenediylazaphosphinines2: A New Class of Nucleophilic Catalysts for Ring-Opening of Epoxides
  作者：Tae-Jeong Kim、Seung Hwan Paek、Sang Chul Shim、Chan Sik Cho

  DOI：10.1055/s-2003-38758

  日期：——

  1,2-Ferrocenediylazaphosphinines (1a-c) have been successfully employed as a new class of nucleophilic catalysts for ring-opening of a range of epoxides, their catalytic efficiency in terms of regioselectivity as well as chemical yield comparing well with the existing catalysts in the literature. In contrast, low enantiomeric excesses have been obtained from the reactions of meso-epoxides catalyzed by (R)-1.

  1,2-二茂铁基氮杂膦 (1a-c) 已被成功用作一种新型亲核催化剂，用于一系列环氧化物的开环反应，其催化效率在区域选择性和化学收率方面均优于文献中现有的催化剂。相比之下，(R)-1 催化的介环氧化物反应的对映体过量率较低。