(S)-4-((4-phenylbut-3-en-2-yl)oxy)benzonitrile | 1414864-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-4-((4-phenylbut-3-en-2-yl)oxy)benzonitrile
• 英文别名: 4-[(E,2S)-4-phenylbut-3-en-2-yl]oxybenzonitrile
• CAS: 1414864-87-1
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: PSDOAVFZIPBKHQ-NPQIQWPPSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-50 °C
• 沸点：
  426.7±33.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-((4-phenylbut-3-en-2-yl)oxy)benzonitrile 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 邻二氯苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以30%的产率得到(S)-4-cyano-2-(4-phenylbut-3-en-2-yl)phenyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  机械的洞察力[1,3]-热克莱森重排中的迁移。

  摘要：

  借助B3LYP函数的密度泛函理论（DFT）计算，对烯丙基芳基醚的热形式[1,3]-σ位移进行了深入的实验研究。先前已经提出了三种机制的可能性，分别称为自由基，离子和协同机制，以解释热[1,3]重排过程。但是，交叉和自由基捕获实验表明重排是分子内过程。计算研究表明，协调的C [1,3]-σ位移受较高的能垒的影响，可以在所使用的条件下进行重排。但是，串联的O [1,3]-σ位移与氧原子和[3，3]-正移（Claisen重排）是形式上[1,3]重排的最可能途径。此外，使用设计的光学活性基板和O [1,3]-σ位移示例进行的重排实验验证了新的级联重排。此外，计算和实验研究表明，水分子有助于异构化过程中的质子移动。组合方法为Claisen重排中的热形式[1,3]迁移机理以及新颖的O [1,3]-σ位移提供了新的见解。计算和实验研究表明，水分子有助于异构化过程中的质子移动。组合方法为Claisen重排中的热形式[1

  DOI：

  10.1021/jo302210t
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-2-丁醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (S)-4-((4-phenylbut-3-en-2-yl)oxy)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  机械的洞察力[1,3]-热克莱森重排中的迁移。

  摘要：

  借助B3LYP函数的密度泛函理论（DFT）计算，对烯丙基芳基醚的热形式[1,3]-σ位移进行了深入的实验研究。先前已经提出了三种机制的可能性，分别称为自由基，离子和协同机制，以解释热[1,3]重排过程。但是，交叉和自由基捕获实验表明重排是分子内过程。计算研究表明，协调的C [1,3]-σ位移受较高的能垒的影响，可以在所使用的条件下进行重排。但是，串联的O [1,3]-σ位移与氧原子和[3，3]-正移（Claisen重排）是形式上[1,3]重排的最可能途径。此外，使用设计的光学活性基板和O [1,3]-σ位移示例进行的重排实验验证了新的级联重排。此外，计算和实验研究表明，水分子有助于异构化过程中的质子移动。组合方法为Claisen重排中的热形式[1,3]迁移机理以及新颖的O [1,3]-σ位移提供了新的见解。计算和实验研究表明，水分子有助于异构化过程中的质子移动。组合方法为Claisen重排中的热形式[1

  DOI：

  10.1021/jo302210t

文献信息

• Mechanistic Insight into the Formal [1,3]-Migration in the Thermal Claisen Rearrangement
  作者：Shili Hou、Xinyao Li、Jiaxi Xu

  DOI：10.1021/jo302210t

  日期：2012.12.7

  computational studies reveal that the concerted C[1,3]-sigmatropic shift suffered from a higher energetic barrier to allow the rearrangement to proceed under the conditions used. However, a tandem O[1,3]-sigmatropic shift with a configuration inversion of the oxygen atom and [3,3]-sigmatropic shift (the Claisen rearrangement) is the most likely pathway for the formal [1,3] rearrangement. Furthermore, the rearrangement

  借助B3LYP函数的密度泛函理论（DFT）计算，对烯丙基芳基醚的热形式[1,3]-σ位移进行了深入的实验研究。先前已经提出了三种机制的可能性，分别称为自由基，离子和协同机制，以解释热[1,3]重排过程。但是，交叉和自由基捕获实验表明重排是分子内过程。计算研究表明，协调的C [1,3]-σ位移受较高的能垒的影响，可以在所使用的条件下进行重排。但是，串联的O [1,3]-σ位移与氧原子和[3，3]-正移（Claisen重排）是形式上[1,3]重排的最可能途径。此外，使用设计的光学活性基板和O [1,3]-σ位移示例进行的重排实验验证了新的级联重排。此外，计算和实验研究表明，水分子有助于异构化过程中的质子移动。组合方法为Claisen重排中的热形式[1,3]迁移机理以及新颖的O [1,3]-σ位移提供了新的见解。计算和实验研究表明，水分子有助于异构化过程中的质子移动。组合方法为Claisen重排中的热形式[1