1-bromo-4,4-diphenylbutane | 36265-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-4,4-diphenylbutane
• 英文别名: 4,4-diphenylbutyl bromide；1,1-diphenyl-4-bromobutane；(4-bromo-1-phenylbutyl)benzene
• CAS: 36265-55-1
• 化学式: C₁₆H₁₇Br
• 分子量: 289.215
• InChiKey: DJQUGRJFLXSMHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4,4-diphenylbutane 在 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 丁酮 为溶剂， 生成 4,4-Diphenyl-1-butyliodide
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutical compounds

  摘要：

  一种药物化合物的化学式为##STR1##其中m为0、1或2，n和q各自为0或1至5，p为0或1，X为--CO.sub.2 H或四唑基，Y为--CH.dbd.CH--，Z为(i)苯基、萘基或噻吩基，所述苯基、萘基和噻吩基可选地被取代，(ii)--CHR.sup.1 R.sup.2，其中R.sup.1和R.sup.2各自为苯基、萘基或噻吩基，所述苯基、萘基和噻吩基可选地被取代，(iii).dbd.CR.sup.1 R.sup.2，其中R.sup.1和R.sup.2各自为苯基、萘基或噻吩基，所述苯基、萘基和噻吩基可选地被取代，或(iv)##STR2##其中r为0或1至3，苯环可选地被取代；但当Z为苯基且m为1时，p为1；以及其盐和酯。

  公开号：

  US05589501A1
• 作为产物：
  描述：

  4,4-Diphenyl-buttersaeure-methylester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-bromo-4,4-diphenylbutane
  参考文献：
  名称：

  Kansal, V. K.; Bhaduri, A. P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 10, p. 885 - 890

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design and synthesis of new potent N,N -bis(arylalkyl)piperazine derivatives as multidrug resistance (MDR) reversing agents
  作者：Silvia Dei、Marcella Coronnello、Gianluca Bartolucci、Dina Manetti、Maria Novella Romanelli、Chatchanok Udomtanakunchai、Milena Salerno、Elisabetta Teodori

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.092

  日期：2018.3

  A series of 1,4-substituted arylalkyl piperazine derivatives were synthesized and studied with the aim to obtain potent P-gp-dependent multidrug-resistant (MDR) reversers. The new compounds were designed on the basis of the structures of our previous arylamine ester derivatives endowed with high P-gp-dependent multidrug resistance reversing activity. All new compounds were active in the pirarubicin

  合成和研究了一系列1,4-取代的芳基烷基哌嗪衍生物，目的是获得有效的P-gp依赖性多药耐药（MDR）反向剂。这些新化合物是在我们以前的芳胺酯衍生物具有高P-gp依赖性多药耐药性逆转活性的结构的基础上设计的。所有新化合物在耐阿霉素的红白血病K562细胞（K562 / DOX）的吡柔比星摄取测定中均具有活性。特别地，带有甲氧基芳族部分的化合物显示出相当高的逆转活性。通过评估它们对阿霉素的细胞毒性增强作用（逆向折叠，RF）以及P-gp介导的若丹明-123（Rhd 123）外排对K562 / DOX的抑制作用，进一步研究了最有效的化合物8、9、10和13。细胞系。所有药理学测定的结果表明，碱性哌嗪支架与芳基烷基残基的结合使我们获得了非常有趣的P-gp调节化合物。确定了两个持久的P-gp泵调制器（9和10）；他们能够在60分钟后显着抑制P-gp底物罗丹明123在耐药K562 / DOX细胞系上的流出
• New and versatile approaches to the synthesis of CPP-related competitive NMDA antagonists. Preliminary structure activity relationships and pharmacological evaluation
  作者：Sheryl J. Hays、Christopher F. Bigge、Perry M. Novak、James T. Drummond、Thomas P. Bobovski、Michael J. Rice、Graham Johnson、Laura J. Brahce、Linda L. Coughenour

  DOI：10.1021/jm00172a037

  日期：1990.10

  Fourteen new CPP analogues have been prepared with methyl 1-(phenylmethyl) (+/-)-1,2-piperazinedicarboxylate 3 as a versatile synthetic intermediate. Derivatives were evaluated as NMDA ligands by their ability to displace [3H]CPP from rat cortical membranes. The binding affinity of various chain lengths at the N4-position of the CPP analogues, 5a, 5b, and 9a mimics the binding affinity observed for

  已经用1-（苯基甲基）（+/-）-1,2-哌嗪二羧酸甲酯3作为通用的合成中间体制备了十四种新的CPP类似物。通过从大鼠皮膜置换[3H] CPP的能力，将衍生物评估为NMDA配体。在CPP类似物5a，5b和9a的N4位的各种链长的结合亲和力模拟了对无环衍生物AP6，AP8和AP5观察到的结合亲和力。与结构相似的哌啶化合物CGS 19755相比，在其膦酸酯侧链中具有一个亚甲基的类似物9a对NMDA受体的亲和力降低。用可单电离的酸性基团（例如羧酸根或次膦酸根）取代膦酸部分降低结合亲和力。N4-氮和远端酸性基团之间的芳基间隔基对键合有害，就像在N1-位上的烷基化一样。然而，如类似物21和22所示，当苯基位于膦酸酯的α处时，对立体异构体的耐受性更好。
• Design, Synthesis, and Preliminary Pharmacological Evaluation of 4-Aminopiperidine Derivatives as N-Type Calcium Channel Blockers Active on Pain and Neuropathic Pain
  作者：Elisabetta Teodori、Elisabetta Baldi、Silvia Dei、Fulvio Gualtieri、Maria Novella Romanelli、Serena Scapecchi、Cristina Bellucci、Carla Ghelardini、Rosanna Matucci

  DOI：10.1021/jm049923l

  日期：2004.11.1

  Several compounds with a 4-aminopiperidine scaffold decorated on both nitrogen atoms by alkyl or acyl moieties containing the structural motifs of verapamil and of flunarizine, as well as those that are more frequent in known N-type calcium channel antagonists, have been synthesized. Antinociceptive activity on the mouse hot-plate test was used to select molecules to be submitted to further studies

  已经合成了几种具有4-氨基哌啶骨架的化合物，它们在两个氮原子上都被包含维拉帕米和氟那利嗪的结构基序的烷基或酰基部分修饰，以及在已知的N型钙通道拮抗剂中更常见的那些。使用小鼠热板试验的抗伤害感受活性来选择要进一步研究的分子。在PC12大鼠嗜铬细胞瘤克隆细胞系上对活性化合物进行了体外测试，以评估其对N型钙通道和神经性疼痛大鼠模型的作用。已选择了两种具有N型钙通道拮抗作用且对疼痛和神经性疼痛具有有效作用的化合物（3和18）进行进一步研究。
• Substituted quinolines and isoquinolines as calcium channel blockers,
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05767129A1

  公开（公告）日：1998-06-16

  The present invention relates to novel substituted quinolines and isoquinolines and derivatives thereof useful in the treatment of neurological disorders. Methods of preparing the compounds, intermediates useful in the preparation and pharmaceutical compositions containing the compounds are also included. The compounds are useful in treating pain, cerebral ischemia, and other cerebrovascular disorders.

  本发明涉及新型取代喹啉和异喹啉及其衍生物，用于治疗神经系统疾病。制备这些化合物的方法，用于制备的中间体以及含有这些化合物的药物组合物也包括在内。这些化合物可用于治疗疼痛、脑缺血和其他脑血管疾病。
• Synthesis and SAR study of diphenylbutylpiperidines as cell autophagy inducers
  作者：Gang Chen、Hongguang Xia、Yu Cai、Dawei Ma、Junying Yuan、Chengye Yuan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.11.029

  日期：2011.1

  A novel type of diphenylbutylpiperidines as autophagy inducers has been synthesized via new route and some of them showed 10-fold greater activity comparable to lead compound.

  通过新路线合成了一种新型二苯基丁基哌啶作为自噬诱导剂，其中一些活性比先导化合物高 10 倍。