7-carbomethoxyhepta-3(Z)-en-1-ylidenetriphenylphosphorane | 109296-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-carbomethoxyhepta-3(Z)-en-1-ylidenetriphenylphosphorane
• 英文别名: methyl (Z)-8-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)oct-5-enoate；methyl (Z)-8-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)oct-5-enoate
• CAS: 109296-17-5
• 化学式: C₂₇H₂₉O₂P
• 分子量: 416.5
• InChiKey: AZQMGULAQSBVMQ-RQOWECAXSA-N

物化性质

• 沸点：
  561.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-carbomethoxyhepta-3(Z)-en-1-ylidenetriphenylphosphorane 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium hydroxide 、 二氧化碳 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 12(S-羟基(5Z,8Z,10E,14Z-二十四碳四烯酸
  参考文献：
  名称：

  外消旋缩水甘油经水解动力学拆分合成12（R）-HETE，12（S）-HETE，2 H 2 -12（R）-HETE和LTB 4

  摘要：

  12（的总合成- [R）-HETE，12（小号（Samuelsson所HETE））-HETE，[14,15- 2 H ^ 2 ] -12（[R）-HETE和白三烯乙4从外消旋缩水甘油进行说明。关键步骤是在Swern条件下，在仲胺存在下，在Salen-Co催化剂的作用下，用Salen-Co催化剂水解外消旋TES-缩水甘油的动力学动力学和伯甲硅烷基醚的选择性氧化，以使12-HETE和对映体的两种对映异构体都短时间进入LTB 4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00983-2
• 作为产物：
  描述：

  ((3Z)-7-methoxycarbonyl-3-heptenyl)-triphenylphosphonium iodide 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 7-carbomethoxyhepta-3(Z)-en-1-ylidenetriphenylphosphorane
  参考文献：
  名称：

  外消旋缩水甘油经水解动力学拆分合成12（R）-HETE，12（S）-HETE，2 H 2 -12（R）-HETE和LTB 4

  摘要：

  12（的总合成- [R）-HETE，12（小号（Samuelsson所HETE））-HETE，[14,15- 2 H ^ 2 ] -12（[R）-HETE和白三烯乙4从外消旋缩水甘油进行说明。关键步骤是在Swern条件下，在仲胺存在下，在Salen-Co催化剂的作用下，用Salen-Co催化剂水解外消旋TES-缩水甘油的动力学动力学和伯甲硅烷基醚的选择性氧化，以使12-HETE和对映体的两种对映异构体都短时间进入LTB 4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00983-2

文献信息

• vic-Diol chirons: Enantiospecific synthesis of 11,12- and 14,15-dihydroxyeicosatrienoic acids
  作者：Kamlesh Chauhan、Sivasubramanian Aravind、Sang-Gyeong Lee、J.R. Falck、Jorge H. Capdevila

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85006-2

  日期：1994.9

  A differentiated, six-carbon vicinal-diol chiron was prepared from D-glucurono-6,3-lactone and exploited in the asymmetric synthesis of the erythro/threo-isomers of the title eicosanoids.

  从D-葡糖醛酸-6，3-内酯制备分化的六碳邻二醇二醇，并用于标题类二十烷酸的赤/苏-异构体的不对称合成。
• Enantiospecific total synthesis of 8- and 12-hydroxyeicosatetraenoic acid
  作者：Pendri Yadagiri、Sun Lumin、Paul Hosset、Jorge Capdevila、J.R Falck

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85392-7

  日期：1986.1

  The R- and S-isomers of 8- and 12-hydroxyeicosatetraenoic acid (8- and 12-HETE) were synthesized from dimethyl matate derived precursors.

  从辛酸二甲酯衍生的前体合成了8和12个羟基二十碳四烯酸（8和12-HETE）的R和S异构体。
• Fumaraldehyde monodimethyl acetal: An easily accessible and versatile intermediate.
  作者：R Grée、H Tourbah、R Carrié

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85113-8

  日期：1986.1

  Fumaraldehyde monodimethylacetal 1 is both an easily accessible and versatile polyfunctionnal synthon ; the stereoselective preparation of various lipids from natural origin illustrates some of its synthetic possibilities.

  富马醛单二甲基缩醛1是一种易于获得的多功能合成子; 天然来源的各种脂质的立体选择性制备说明了其一些合成可能性。
• Synthesis of two analogues of arachidonic acid and their reactions with 12-Lipoxygenase
  作者：Marc Labelle、Jean-Pierre Falgueyret、Denis Riendeau、Joshua Rokach

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96002-8

  日期：1990.1

  Two analogues of arachidonic acid (AA) were synthesized and their reaction with purified porcine 12-lipoxygenase was investigated. The analogue (Z,Z,Z,E)-5,8,11,13 eicosatetraienoic acid was found to be a substrate for the enzyme, being oxidized at one third the rate of AA. The structure of the lipoxygenation product, as well as its absolute stereochemistry, were determined by comparison of the enzymatic

  合成了花生四烯酸（AA）的两个类似物，并研究了它们与纯化的猪12-脂氧合酶的反应。模拟（Z，Z，Z，E）-5，8，11，13 eicosatetraienoic酸被认为是对于酶的底物，在AA的三分之一的速率被氧化。脂氧合产物的结构及其绝对立体化学是通过将酶促反应产物与由L-阿拉伯糖制备的已知立体化学合成样品进行比较来确定的。12-脂加氧酶的氧合选择性地发生在碳14处，仅产生S-异构体。第二个AA类似物（Z，Z，Z，E，E）-5,8,11,13,15二十碳五烯酸与酶温育后未能提供任何可检测量的产物。结果表明，15-H（P）ETE的15-加氧功能不是12-脂加氧酶催化的立体选择性14-加氧的必要条件。此外，这些结果支持了AA在脂氧合酶活性位点以马蹄样构象结合的提议。
• 11,12-oxidoarachidonic acid derivatives and methods of their use in treating dry eye disorders
  申请人：Alcon, Inc.

  公开号：US06750250B1

  公开（公告）日：2004-06-15

  11,12-Oxidoarachidonic acid derivatives and methods of their use for treating dry eye are disclosed.

  11,12-氧化花生酸衍生物及其用于治疗干眼症的方法被披露。