O-vinylacetophenoxime | 85868-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-vinylacetophenoxime
• 英文别名: O-Vinylacetophenonoxime；acetophenone O-vinyl-oxime；N-ethenoxy-1-phenylethanimine
• CAS: 85868-20-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: ZJFBQKLBKPAJGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  83-90 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  苯乙酮肟	acetophenone oxime	613-91-2	C8H9NO	135.166

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-vinylacetophenoxime 在 氢氧化钾 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 1.33h， 以96%的产率得到2-苯基-吡咯
  参考文献：
  名称：

  Conversion of O-vinyl alkyl aryl (hetaryl) ketoximes to pyrroles in the KOH-DMSO system

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00506447
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮肟 、 乙炔 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 、 Petroleum ether 、 正戊烷 为溶剂， 58.0~120.0 ℃ 、1.42 MPa 条件下， 反应 2.08h， 以51%的产率得到O-vinylacetophenoxime
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Thermal Stability of O-Vinylketoximes

  摘要：

  O-乙烯基酮肟2是通过酮肟1与乙炔在超强碱体系中合成的，产率良好至优异。它们的热稳定性得到了研究。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6330

文献信息

• Pyrroles from ketoximes and acetylene. 30. The synthesis of 3-alkyl-2-arylpyrroles
  作者：S. E. Korostova、A. I. Mikhaleva、L. N. Sobenina、S. G. Shevchenko、V. V. Shcherbakov

  DOI：10.1007/bf00515220

  日期：1985.11
• Unexpected transformations ofO-vinylacetophenone oxime in the system ButOK-THF
  作者：B. A. Trofimov、O. A. Tarasova、E. Yu. Shmidt、A. I. Mikhaleva、L. M. Sinegovskaya

  DOI：10.1007/bf02495424

  日期：1997.3

  Transformation of O-vinylacetophenone oxime in the system (BuOK)-O-t-THF was studied. The reaction at 60-65 degrees C was shown to afford not the anticipated 2-phenylpyrrole, but, instead. 2,4-diphenylpyrrole (21% yield) and oligomer products (40% yield). The latter have the same elemental composition as the starting O-vinyl oxime but do not contain vinyloxy groups or pyrrole fragments.
• Synthesis and Thermal Stability of O-Vinylketoximes
  作者：Boris A. Trofimov、Al'bina I. Mikhaleva、Alexander M. Vasil'tsov、Elena Yu. Schmidt、Ol'ga A. Tarasova、Ludmila V. Morozova、Lubov' N. Sobenina、Thomas Preiss、Jochem Henkelmann

  DOI：10.1055/s-2000-6330

  日期：——

  The O-vinylketoximes 2 were synthesized from ketoximes 1 and acetylene in superbase systems in good to excellent yields. Their thermal stability was investigated.

  O-乙烯基酮肟2是通过酮肟1与乙炔在超强碱体系中合成的，产率良好至优异。它们的热稳定性得到了研究。
• Conversion of O-vinyl alkyl aryl (hetaryl) ketoximes to pyrroles in the KOH-DMSO system
  作者：B. A. Trofimov、S. E. Korostova、A. I. Mikhaleva、L. N. Sobenina、A. N. Vasil'ev、R. N. Nesterenko

  DOI：10.1007/bf00506447

  日期：1983.2