1-phenylsulfinyl-octan-2-ol | 76989-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylsulfinyl-octan-2-ol
• 英文别名: 2-Hydroxyoctyl phenyl sulfoxide；1-(benzenesulfinyl)octan-2-ol
• CAS: 76989-79-2
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂S
• 分子量: 254.393
• InChiKey: QLABGUAHQAQEHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylsulfinyl-octan-2-ol 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (1-Octenyl)-phenyl-sulfoxid
  参考文献：
  名称：

  Hoffmann, Reinhard W.; Goldmann, Siegfried; Maak, Norbert, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 3, p. 819 - 830

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(phenylthio)octan-2-ol 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到1-phenylsulfinyl-octan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of β-Hydroxysulfoxides

  摘要：

  Oxidation of beta-hydroxy thioethers with MnO2-aqu.35%/HCl in methanol gives beta-hydroxy sulfoxides in high yields.

  DOI：

  10.1080/00397919708004162

文献信息

• Stereoselektive Synthese von Alkoholen; V¹. Einfache regioselektive Umwandlung von Alkyl-ketonen in Allylalkohole
  作者：Siegfried Goldmann

  DOI：10.1055/s-1980-29151

  日期：——
• 1-Naphthylpropargyl Ether Group:  A Readily Cleaved and Sterically Minimal Protecting System for Stereoselective Glycosylation
  作者：David Crich、Baolin Wu

  DOI：10.1021/ol061938l

  日期：2006.10.1

  [GRAPHICS]The (1-naphthyl) propargyl group is introduced as a sterically unobtrusive alcohol protecting group that is cleaved in a single step by exposure to dichlorodicyanoquinone in wet dichloromethane. In conjunction with the 4,6-O-benzylidene protecting group, and the use of the sulfoxide glycosylation method, 3-O-naphthylpropargyl-protected mannosyl donors are extremely beta-selective.
• De Paule, Sebastien Duprat; Piombo, Laurent; Ratovelomanana-Vidal, Virginie, European Journal of Organic Chemistry, 2000, # 8, p. 1535 - 1537
  作者：De Paule, Sebastien Duprat、Piombo, Laurent、Ratovelomanana-Vidal, Virginie、Greek, Christine、Genet, Jean-Pierre

  DOI：——

  日期：——
• GOLDMANN S., SYNTHESIS, 1980, NO 8, 640-642
  作者：GOLDMANN S.

  DOI：——

  日期：——
• HOFFMANN R. W.; GOLDMANN S.; MAAK N.; GERLACH R.; FRICKEL F.; STEINBACH G+, CHEM. BER., 1980, 113, NO 3, 819-830
  作者：HOFFMANN R. W.、 GOLDMANN S.、 MAAK N.、 GERLACH R.、 FRICKEL F.、 STEINBACH G+

  DOI：——

  日期：——