2-n-Oktyloxyphenylisozyanat | 32349-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-n-Oktyloxyphenylisozyanat
• 英文别名: 1-Isocyanato-2-(octyloxy)benzene；1-isocyanato-2-octoxybenzene
• CAS: 32349-77-2
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: CSIRYYFQXATNEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吗啉乙醇 、 2-n-Oktyloxyphenylisozyanat 在 盐酸 作用下， 以 甲苯 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2-Octyloxy-phenyl)-carbamic acid 2-morpholin-4-yl-ethyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  测定同源 2-烷氧基苯基氨基甲酰氧基乙基-吗啉氯化物的临界胶束浓度

  摘要：

  局部麻醉剂 4-(2-{[(2-alkoxyphenyl)carbamoyl]oxy}ethyl)morpholin-4-ium 氯化物的选定烷氧基同系物的临界胶束浓度，nc = 2, 4, 5, 6, 7, 8,烷氧基尾中的 9 个碳原子是通过使用芘探针在紫外-可见光谱区的吸收光谱测定的。在研究的两亲化合物的同源系列中，观察到 ln(cmc) 与疏水尾中的碳原子数 nc 线性相关：ln(cmc) = 0.705–0.966 nc。发现在 25 °C 和 pH ≈ 4.5–5.0 的温度下，烷氧基链的亚甲基从水相转移到胶束内部所必需的吉布斯自由能为 -2.39 kJ/摩尔。

  DOI：

  10.3390/molecules23051064
• 作为产物：
  描述：

  邻乙酰氨基酚 在 盐酸 、 乙醇 、 sodium 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-n-Oktyloxyphenylisozyanat
  参考文献：
  名称：

  测定同源 2-烷氧基苯基氨基甲酰氧基乙基-吗啉氯化物的临界胶束浓度

  摘要：

  局部麻醉剂 4-(2-{[(2-alkoxyphenyl)carbamoyl]oxy}ethyl)morpholin-4-ium 氯化物的选定烷氧基同系物的临界胶束浓度，nc = 2, 4, 5, 6, 7, 8,烷氧基尾中的 9 个碳原子是通过使用芘探针在紫外-可见光谱区的吸收光谱测定的。在研究的两亲化合物的同源系列中，观察到 ln(cmc) 与疏水尾中的碳原子数 nc 线性相关：ln(cmc) = 0.705–0.966 nc。发现在 25 °C 和 pH ≈ 4.5–5.0 的温度下，烷氧基链的亚甲基从水相转移到胶束内部所必需的吉布斯自由能为 -2.39 kJ/摩尔。

  DOI：

  10.3390/molecules23051064

文献信息

• Synthesis and Characterization of Two Homologous Series of Diastereomeric 2-Alkoxyphenylcarbamates
  作者：Fridrich Gregan、Juraj Gregan、Marek Skorsepa

  DOI：10.1248/cpb.59.978

  日期：——

  stereoselective reactions. The chemical structures of these compounds were confirmed by ¹H-NMR, ¹³C-NMR and IR spectroscopy and their physico-chemical properties were characterized. The two new series of diastereomeric compounds were tested for their local anesthetic activity and parabolic relationship between the local anesthetic activity and lipophilicity was found for both cis- and trans-series.

  通过立体选择性反应合成了两个同源系列的外消旋非对映体顺式和反式（2-二甲氨基甲基环庚基）-2-烷氧基苯基氨基甲酸酯，烷基链长度范围为C 1 至C 8 。这些化合物的化学结构经 1 H-NMR、 13 C-NMR 和红外光谱证实，并对其理化性质进行了表征。测试了这两个新系列的非对映体化合物的局部麻醉活性，并发现了顺式和反式系列的局部麻醉剂活性和亲脂性之间的抛物线关系。有趣的是，顺式立体异构体表现出更高的局部麻醉活性。
• Cizmarik; Borovansky; Tumova, Pharmazie, 1987, vol. 42, # 10, p. 702 - 703
  作者：Cizmarik、Borovansky、Tumova

  DOI：——

  日期：——
• Gregan; Kettmann; Novomesky, Il Farmaco, 1993, vol. 48, # 3, p. 375 - 385
  作者：Gregan、Kettmann、Novomesky、Racanska、Svec

  DOI：——

  日期：——
• Bradlerova, Alena; Pronayova, Nadezda; Misikova, Eva, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1990, vol. 55, # 7, p. 1854 - 1865
  作者：Bradlerova, Alena、Pronayova, Nadezda、Misikova, Eva、Durinda, Jan

  DOI：——

  日期：——
• Gregan; kettmann; Novomesky, Il Farmaco, 1995, vol. 50, # 12, p. 829 - 839
  作者：Gregan、kettmann、Novomesky、Polasek、Sivy

  DOI：——

  日期：——