(2-oxo-4-phenylthioazetidin-1-yl)methyl benzoate | 344930-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (2-oxo-4-phenylthioazetidin-1-yl)methyl benzoate
• 英文别名: (2-Oxo-4-phenylsulfanylazetidin-1-yl)methyl benzoate
• CAS: 344930-64-9
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃S
• 分子量: 313.377
• InChiKey: KLMNSRXISKPXMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-61 °C
• 沸点：
  540.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-oxo-4-phenylthioazetidin-1-yl)methyl benzoate 在 sodium hydroxide 、 sodium perchlorate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-carbamoyl acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  氮杂环丁烷-2-酮的N-酰氧基甲基衍生物的水解动力学和机理

  摘要：

  N-酰氧基甲基氮杂环丁烷-2-酮的不依赖pH值，酸催化和碱催化的水解都发生在酯官能团上。非pH依赖性水解涉及限速烷基CO裂变和环外β-内酰胺亚胺酸离子的形成。然后，该亚胺离子被水捕获在环亚氨基碳原子上，而不是β-内酰胺羰基碳原子上，从而形成相应的N-羟甲基氮杂环丁烷-2-酮。在理论上以B3LYP / 6-31 + G（d）进行的计算也支持水的亲核攻击发生在亚环离子上的环外碳而不是β-内酰胺羰基碳上。酸催化途径的机制涉及可能在β-内酰胺氮处的预平衡质子化，然后通过速率限制的烷基C-O裂变形成环外亚胺酸离子。碱催化的水解涉及在酯羰基碳上的限速氢氧化物攻击。这些结果暗示了含有带正电荷的酰胺氮原子的β-内酰胺系统的形成，该酰胺基氮原子通过保留产物中β-内酰胺结构的途径进行水解，并提供了进一步的证据表明β-内酰胺C-N键的裂解并非如此。轻而易举，就像人们通常想象的那样。

  DOI：

  10.1021/jo0358123
• 作为产物：
  描述：

  4-(phenylthio)azetidin-2-one 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2-oxo-4-phenylthioazetidin-1-yl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  氮杂环丁烷-2-酮的N-酰氧基甲基衍生物的水解动力学和机理

  摘要：

  N-酰氧基甲基氮杂环丁烷-2-酮的不依赖pH值，酸催化和碱催化的水解都发生在酯官能团上。非pH依赖性水解涉及限速烷基CO裂变和环外β-内酰胺亚胺酸离子的形成。然后，该亚胺离子被水捕获在环亚氨基碳原子上，而不是β-内酰胺羰基碳原子上，从而形成相应的N-羟甲基氮杂环丁烷-2-酮。在理论上以B3LYP / 6-31 + G（d）进行的计算也支持水的亲核攻击发生在亚环离子上的环外碳而不是β-内酰胺羰基碳上。酸催化途径的机制涉及可能在β-内酰胺氮处的预平衡质子化，然后通过速率限制的烷基C-O裂变形成环外亚胺酸离子。碱催化的水解涉及在酯羰基碳上的限速氢氧化物攻击。这些结果暗示了含有带正电荷的酰胺氮原子的β-内酰胺系统的形成，该酰胺基氮原子通过保留产物中β-内酰胺结构的途径进行水解，并提供了进一步的证据表明β-内酰胺C-N键的裂解并非如此。轻而易举，就像人们通常想象的那样。

  DOI：

  10.1021/jo0358123

文献信息

• Design, Synthesis and Stability of N-Acyloxymethyl- and N-Aminocarbonyloxymethyl-2-azetidinones as Human Leukocyte Elastase Inhibitors
  作者：A Clemente、A Domingos、A.P Grancho、J Iley、R Moreira、J Neres、N Palma、A.B Santana、E Valente

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00131-7

  日期：2001.4

  N-acyloxymethyl- and N-aminocarbonyloxymethyl derivatives of 2-azetidinones, 3, with different substituent patterns at the beta-lactam C-3 and C-4 positions, were designed as potential mechanism-based inhibitors for human leukocyte elastase and found to exhibit inhibitory potency and selectivity for the enzyme.

  设计了一系列一系列2-氮杂环丁烷酮的N-酰氧基甲基-和N-氨基羰基氧基甲基衍生物3，它们在β-内酰胺C-3和C-4位置具有不同的取代基图案，被认为是潜在的基于机制的人白细胞弹性蛋白酶抑制剂。被发现对酶具有抑制力和选择性。
• Kinetics and Mechanism of Hydrolysis of <i>N</i>-Acyloxymethyl Derivatives of Azetidin-2-one
  作者：Emília Valente、José R. B. Gomes、Rui Moreira、Jim Iley

  DOI：10.1021/jo0358123

  日期：2004.5.1

  The pH-independent, acid-catalyzed and base-catalyzed hydrolyses of N-acyloxymethylazetidin-2-ones all occur at the ester function. The pH-independent hydrolysis involves rate-limiting alkyl C−O fission and formation of an exocyclic β-lactam iminum ion. This iminium ion is then trapped by water at the exocyclic iminium carbon atom, rather than at the β-lactam carbonyl carbon atom, to form the corresponding

  N-酰氧基甲基氮杂环丁烷-2-酮的不依赖pH值，酸催化和碱催化的水解都发生在酯官能团上。非pH依赖性水解涉及限速烷基CO裂变和环外β-内酰胺亚胺酸离子的形成。然后，该亚胺离子被水捕获在环亚氨基碳原子上，而不是β-内酰胺羰基碳原子上，从而形成相应的N-羟甲基氮杂环丁烷-2-酮。在理论上以B3LYP / 6-31 + G（d）进行的计算也支持水的亲核攻击发生在亚环离子上的环外碳而不是β-内酰胺羰基碳上。酸催化途径的机制涉及可能在β-内酰胺氮处的预平衡质子化，然后通过速率限制的烷基C-O裂变形成环外亚胺酸离子。碱催化的水解涉及在酯羰基碳上的限速氢氧化物攻击。这些结果暗示了含有带正电荷的酰胺氮原子的β-内酰胺系统的形成，该酰胺基氮原子通过保留产物中β-内酰胺结构的途径进行水解，并提供了进一步的证据表明β-内酰胺C-N键的裂解并非如此。轻而易举，就像人们通常想象的那样。