(2R)-2-methyl-3-(phenylsulfonyl)propan-1-ol | 220018-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-methyl-3-(phenylsulfonyl)propan-1-ol
• 英文别名: (2R)-3-(benzenesulfonyl)-2-methylpropan-1-ol
• CAS: 220018-33-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃S
• 分子量: 214.285
• InChiKey: PONBJQIZKOCLEY-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-methyl-3-(phenylsulfonyl)propan-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到(2R)-2-methyl-3-(phenylsulfonyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Polycavernoside A, A Lethal Toxin of the Red Alga Polycavernosa tsudai

  摘要：

  Two approaches to the synthesis of the aglycon 120 of polycavernoside A (1) were developed, only one of which was completed. The successful "second-generation" route assembled the aglycon seco acids 102 and 106 via Nozaki-Hiyama-Kishi coupling of aldehyde 70, prepared from methyl (S)3-hydroxy-2-methylpropionate (72) and (S)-pantolactone (73), with vinyl bromide 71. The latter was obtained from a sequence which commenced from the silyl ether 24 of 3-hydroxypropionaldehyde and entailed cyclization of (Z)-zeta -hydroxy-alpha,beta-unsaturated ester 82. Regioselective Yamaguchi lactonization of trihydroxycarboxylic acids 102 and 106 and subsequent functional-group adjustments led to macrolactone 120, to which the fucopyranosylxylopyranoside moiety was attached. Stille coupling of the glycosidated aglycon 128 with dienylstannane 129 furnished polycavernoside A in a synthesis for which the longest linear sequence was 25 steps. The overall yield to lactone 120 was 4.7%.

  DOI：

  10.1021/jo0503862
• 作为产物：
  描述：

  1,1-diethoxy-3-phenylthiopropane 在 baker's yeast 、 葡萄糖 、 二乙胺盐酸盐 、 对苯二酚 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 (2R)-2-methyl-3-(phenylsulfonyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母介导的硫官能化甲基丙烯醛衍生物的生物氢化作用。反应的立体化学方面和有用的C 4双功能手性合成子的两种对映体的制备

  摘要：

  面包酵母介导的还原硫官能methacroleins的11，15层18的引线的双官能甲基的制备支化的C 4个性合成子6和7。已经研究了生物氢化的立体化学方面。硫的氧化态和双键的异构体位置都强烈影响还原的对映选择性，因此，提供了进入6和7两种对映体形式的途径。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00383-4

文献信息

• An Enantioselective Approach to the Preparation of Chiral Sulfones by Ir-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Byron K. Peters、Taigang Zhou、Janjira Rujirawanich、Alban Cadu、Thishana Singh、Wangchuk Rabten、Sutthichat Kerdphon、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/ja5079877

  日期：2014.11.26

  sulfonyl compounds were prepared using the iridium catalyzed asymmetric hydrogenation reaction. Vinylic, allylic and homoallylic sulfone substitutions were investigated, and high enantioselectivity is maintained regardless of the location of the olefin with respect to the sulfone. Impressive stereoselectivity was obtained for dialkyl substitutions, which typically are challenging substrates in the hydrogenation

  使用铱催化的不对称氢化反应制备了几种手性磺酰基化合物。研究了乙烯基、烯丙基和高烯丙基砜的取代，无论烯烃相对于砜的位置如何，都保持了高对映选择性。二烷基取代获得了令人印象深刻的立体选择性，这通常是氢化中具有挑战性的底物。正如预期的那样，体积更大的 Z 底物比相应的 E 异构体氢化得更慢，并且对映选择性略低。
• Approaches to a synthesis of galbonolide B
  作者：Peter M. Smith、Eric J. Thomas

  DOI：10.1039/a805856c

  日期：——

  into the unsaturated ester 30, acylation of the sulfone 47 using this ester, reductive desulfurisation, methylenation using a Wittig reaction and deprotection. Following model studies, the aldehyde 62, prepared by oxidation of the alcohol 51, was converted into a mixture of the epimeric alcohols 63 and these were converted into the di(methylene)tridecadienoic acid 65 using a phosphine catalysed Ireland–Claisen

  已经完成了对加波内酯B 2的C（7）-C（15）片段的方法，其中二烯片段51由（R）-3-叔丁基二甲基甲硅烷基氧戊烷-2-一29通过转化为不饱和酯而组装在图30中，使用该酯对砜47进行酰化，还原性脱硫，使用Wittig反应的亚甲基化和脱保护。根据模型研究，通过醇51的氧化制备的醛62被转化为差向异构醇63的混合物，并使用膦催化的爱尔兰－克莱森重排将其转化为二（亚甲基）十三碳二烯酸65。使用L -（+）-或D可以使酒精67发生尖锐的环氧化-（-）-酒石酸二乙酯具有很高的立体选择性，可得到明显可分辨的环氧化物68和69。使用庚二烯单环氧化物70进行的模型研究导致了单保护的二羟基醛76的合成，因此建立了将加波内酯引入邻位二醇的方案。最后，将醛酸乙酸叔丁酯加到醛78中，然后进行选择性保护，脱保护和环化，完成了大环内酯85的合成。
• 신규 유기설핀염인 소듐 (tert-뷰틸다이메틸실릴)옥시메테인설핀염을 이용한 설폰 및 설포닐 유도체 화합물 제조 방법
  申请人：Seoul National University R&DB Foundation 서울대학교산학협력단(120070509242) Corp. No ▼ 114371-0009224BRN ▼119-82-03684

  公开号：KR20210043801A

  公开（公告）日：2021-04-22

  신규 유기설핀염인 소듐 (tert-뷰틸다이메틸실릴)옥시메테인설핀염을 이용한 설폰 및 설포닐 유도체 화합물 제조 방법에 관한 것으로, 상기 신규 유기설핀염은 안정성, 환경친화성 및 경제성이 좋고 다루기 용이하며, 아릴 또는 알케닐을 도입할 때 사용되는 전이금속 촉매의 사용량 및 유기설핀염의 사용량을 현저히 감소시키고, 2차 기능화 중 알킬레이션, 아릴레이션, 아미네이션, 플루오리네이션이 모두 가능한바, 비대칭형 설폰 유도체를 포함한 다양한 종류의 설폰 및 이의 유도체 화합물 제조 및 대량생산에 유용하게 사용될 수 있다.

  这是关于利用新型有机硫酚酯类化合物（tert-丁基二甲基硅基）氧甲硫酸酯硫酚酯和硫酚酰基衍生物制备方法的信息。该新型有机硫酚酯具有稳定性、环保性和经济性好，易于操作，能显著降低过渡金属催化剂和有机硫酚酯的用量，并且在引入芳香族或烯丙基时，能进行二次功能化的烷基化、芳基化、胺化和氟化等反应，可广泛用于制备各种类型的硫酚酯及其衍生物化合物，包括非对称硫酚酯衍生物，并在大规模生产中发挥作用。
• Silyloxymethanesulfinate as a sulfoxylate equivalent for the modular synthesis of sulfones and sulfonyl derivatives
  作者：Dae-Kwon Kim、Hyun-Suk Um、Hoyoon Park、Seonwoo Kim、Jin Choi、Chulbom Lee

  DOI：10.1039/d0sc02947e

  日期：——

  protocol for the modular synthesis of sulfones and sulfonyl derivatives has been developed utilizing sodium tert-butyldimethylsilyloxymethanesulfinate (TBSOMS-Na) as a sulfoxylate (SO22−) equivalent. TBSOMS-Na, easily prepared from the commercial reagents Rongalite™ and TBSCl, serves as a potent nucleophile in S-alkylation and Cu-catalyzed S-arylation reactions with alkyl and aryl electrophiles. The sulfone

  利用叔丁基二甲基甲硅烷基氧基甲烷亚磺酸钠（TBSOMS-Na）作为亚砜（SO 2 2-）等价物，开发了一种有效的模块化合成砜和磺酰基衍生物的方案。TBSOMS-Na易于从商业试剂Rongalite™和TBSCl制备，可在S-烷基化和Cu催化的S-芳基与烷基和芳基亲电试剂的反应中用作强亲核试剂。如此获得的砜产物可以在硫中心与各种亲电试剂进行第二键形成，而无需单独的解掩蔽步骤，从而得到砜和磺酰基衍生物，例如磺酰胺和磺酰氟。
• Formal Synthesis of Borrelidin: A Highly Enantio- and Diastereoselective Access to the Morken’s C2–C12 Intermediate
  作者：Vincent Gembus、Lydia Karmazin、Daniel Uguen、Thomas Zoller

  DOI：10.1246/bcsj.20180292

  日期：2019.2.15

  In contrast to methyl and isobutyl phenyl sulfone, condensing under basic conditions higher alkyl sulfones and trans-2,3-epoxy-butanol 13c (or its O-benzyl and O-silyl derivatives) proved unfeasibl...

  与甲基和异丁基苯砜相比，在碱性条件下缩合高级烷基砜和反式-2,3-环氧丁醇 13c（或其 O-苄基和 O-甲硅烷基衍生物）被证明是不可行的...