3-deuterio-1-octen-3-ol | 873292-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-deuterio-1-octen-3-ol
• 英文别名: 3-Deuteriooct-1-en-3-ol；3-deuteriooct-1-en-3-ol
• CAS: 873292-59-2
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 129.207
• InChiKey: VSMOENVRRABVKN-BNEYPBHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deuterio-1-octen-3-ol 在 异丙醇 作用下， 反应 2.0h， 以95%的产率得到1,3-二氘代-3-辛醇
  参考文献：
  名称：

  Ru（OH）x / Al2O3-催化的氢转移反应的合成范围：通过异构化/ Meerwein-Ponndorf-Verley型还原的顺序过程在烯丙基醇的还原中的应用。

  摘要：

  负载型钌催化剂Ru（OH）x / Al2O3可以有效地促进烯丙基醇的还原。通过使用不含任何添加剂的2-丙醇，各种烯丙基醇以优异的产率转化为饱和醇。Ru（OH）x / Al2O3催化的二烯醇的还原仅在烯丙基双键处进行以提供相应的烯醇，并且可以在相似的条件下实现化学选择性异构化和还原。催化确实是非均相的，并且可以在Ru（OH）x / Al2O3催化剂的至少三个循环中保持高催化性能。烯丙醇向饱和醇的转化包括三个顺序的反应：烯丙醇氧化为α，β-不饱和羰基化合物; 降低阿尔法，β-不饱和羰基化合物为饱和羰基化合物；并将饱和羰基化合物还原为饱和醇。

  DOI：

  10.1002/chem.200701917
• 作为产物：
  描述：

  1-辛烯-3-醇 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 lithium aluminium deuteride 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-deuterio-1-octen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Ru（OH）x / Al2O3催化的非均相氢转移反应的合成范围和机理研究。

  摘要：

  易于制备且价格低廉的负载型钌有效地促进了三种氢转移反应，即手性仲醇的外消旋，使用2-丙醇作为氢供体的羰基化合物还原为醇，烯丙基醇异构化为饱和酮等。催化剂Ru（OH）x / Al2O3。在厌氧条件下，各种底物，例如芳族，脂肪族和杂环醇或羰基化合物，可以以中等至极好的收率转化成所需的产物，而无需添加添加剂，例如碱。还证明了更大规模的无溶剂反应：底物/催化剂比为20,000 / 1的1-辛烯-3-醇的异构化反应显示出18400 h（-1）的极高周转率（TOF），营业额（TON）达到17,200。这些反应的催化本质上本质上是多相的，反应后回收的Ru（OH）x / Al2O3可以重复使用而不会明显降低催化性能。用单氘化底物检查了本Ru（OH）x / Al2O3催化的氢转移反应的反应机理。在苯乙酮存在下，（S）-1-氘-1-苯基乙醇的外消旋作用完成后，相应消旋醇在α位的氘含量为91％，而在α位没有掺入

  DOI：

  10.1002/chem.200500539