(5S)-4,5-dimethylfuran-2(5H)-one | 920520-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (5S)-4,5-dimethylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: (2S)-2,3-dimethyl-2H-furan-5-one
• CAS: 920520-60-1
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: GLCOTRLUPUIAFI-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-4,5-dimethylfuran-2(5H)-one 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 硼酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 一水合肼 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 水 、 三乙二醇 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 erythro-(2S,3S,7S)-3,7-dimethylpentadecan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过叔环丙醇将酯转化为 2-取代的烯丙基卤化物：在 (2S,3S,7S)-3,7-Dimethyl-2-pentadecyl Acetate 立体选择性合成中的应用，松叶蝇Neodiprion sertifer 的性信息素

  摘要：

  (2S,3S,7S)-3,7-Dimethyl-2-pentadecyl acetate (ac-1) 是松叶蜂 Neodiprion sertifer 的性信息素，通过将相应的酯 8 和 12 转化为 2 来新合成-氧烷基取代的烯丙基溴4和5经由叔环丙醇6和7。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600481
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-[(1S)-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)ethyl]but-3-enoate 在 盐酸 、 甲醇 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.67h， 以1.23 g的产率得到(5S)-4,5-dimethylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过叔环丙醇将酯转化为 2-取代的烯丙基卤化物：在 (2S,3S,7S)-3,7-Dimethyl-2-pentadecyl Acetate 立体选择性合成中的应用，松叶蝇Neodiprion sertifer 的性信息素

  摘要：

  (2S,3S,7S)-3,7-Dimethyl-2-pentadecyl acetate (ac-1) 是松叶蜂 Neodiprion sertifer 的性信息素，通过将相应的酯 8 和 12 转化为 2 来新合成-氧烷基取代的烯丙基溴4和5经由叔环丙醇6和7。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600481

文献信息

• [EN] GLYCOSIDE COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE GLYCOSIDE ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES DE CEUX-CI
  申请人：CT SE LLC

  公开号：WO2010017480A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention provides glycoside compounds, methods of preparing such compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and a method for the treatment of hyperproliferative diseases using the same.

  本发明提供了糖苷化合物、制备这种化合物的方法、包含这种化合物的药物组合物，以及使用这种化合物治疗过度增殖性疾病的方法。
• Asymmetric Olefin Isomerization of Butenolides via Proton Transfer Catalysis by an Organic Molecule
  作者：Yongwei Wu、Ravi P. Singh、Li Deng

  DOI：10.1021/ja205674x

  日期：2011.8.17

  general olefin isomerization was realized via biomimetic proton transfer catalysis with a new chiral organic catalyst. A broad range of mono- and disubstituted β,γ-unsaturated butenolides were transformed into the corresponding chiral α,β-unsaturated butenolides in high enantioselectivity and yield in the presence of as low as 0.5 mol % catalyst. Mechanistic studies have revealed the protonation as the

  通过使用新型手性有机催化剂的仿生质子转移催化，实现了前所未有的对映选择性和通用烯烃异构化。在低至 0.5 mol% 的催化剂存在下，多种单取代和双取代的 β,γ-不饱和丁烯内酯以高对映选择性和产率转化为相应的手性 α,β-不饱和丁烯内酯。机理研究表明质子化是决定速率的步骤。
• EXTRACELLULAR TARGETED DRUG CONJUGATES
  申请人：Hutchinson Charles R.

  公开号：US20110064752A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  The present invention relates to, inter alia, extracellular drug conjugates (EDC) in which an antibody or other targeting agent (e.g. a targeting moiety) is linked to a drug through a linker (e.g. a non-cleavable linker). These conjugates are useful in the treatment of disease and/or as a tool in the evaluation of biological systems.

  本发明涉及细胞外药物结合物（EDC），其中抗体或其他靶向剂（例如靶向基团）通过连接剂（例如不可切割的连接剂）与药物连接。这些结合物在治疗疾病和/或作为评估生物系统的工具中很有用。
• [EN] EXTRACELLULAR TARGETED DRUG CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS DE MÉDICAMENTS À CIBLAGE EXTRACELLULAIRE
  申请人：CT SE LLC

  公开号：WO2015123687A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  Extracellular drug conjugates (EDCs) targeting CD38 are useful in the treatment of diseases such as cancer and immune disorders, including asthma.

  胞外药物结合物（EDCs）针对CD38的靶向治疗在治疗癌症和免疫疾病（包括哮喘）方面是有用的。
• GLYCOSIDE COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：Hutchinson Charles R.

  公开号：US20110319350A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  The present invention provides glycoside compounds, methods of preparing such compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and a method for the treatment of hyperproliferative diseases using the same.

  本发明提供了一种糖苷化合物、制备这种化合物的方法、包含这种化合物的药物组合物以及使用它们治疗增生性疾病的方法。