7,9-dimethyl-1-oxaspiro[4.5]deca-6,9-dien-8-one | 138345-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: 7,9-dimethyl-1-oxaspiro[4.5]deca-6,9-dien-8-one
• CAS: 138345-02-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: NSNLIRQTAINNJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(3-hydroxypropyl)-2,6-dimethylphenol 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到7,9-dimethyl-1-oxaspiro[4.5]deca-6,9-dien-8-one
  参考文献：
  名称：

  使用I + / Oxone催化的Arenols的化学选择性氧化螺醚化和螺氨基化。

  摘要：

  我们开发了一种使用I + /氧杂环丁烷催化的化学选择性氧化脱芳基螺醚化和芳烃的螺氨基化方法。与以前使用过渡金属或高价碘催化剂的方法相比，分子内脱芳香性的CO和CN偶联在弱酸性条件下进行的效率更高，从而以更高的收率得到相应的螺环加合物。对照实验表明，次碘酸和碘可能是这些反应的活性物质。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04324

文献信息

• Nucleophilic attack of intramolecular hydroxyl groups on electron-rich aromatics using hypervalent iodine(III) oxidation
  作者：Kayoko Hata、Hiromi Hamamoto、Yukiko Shiozaki、Simon B. Cämmerer、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.118

  日期：2007.5

  The hypervalent iodine(III) reagent, phenyliodine bis(trifluoroacetate) (PIFA)-mediated oxidative nucleophilic substitution of electron-rich aromatics involving aromatic cation radical intermediates was utilized in the direct aromatic carbon–oxygen bond formation reaction, and a novel and simple synthetic method for chroman derivatives was developed. As an extension of this methodology, a facile access

  高价碘试剂（IIIFA），苯碘酸双（三氟乙酸盐）（PIFA）介导的涉及芳香族阳离子自由基中间体的富电子芳族化合物的氧化亲核取代反应被用于直接的芳族碳-氧键形成反应中，以及一种新颖而简单的合成方法开发了苯并二氢吡喃衍生物的方法。作为该方法的扩展，还可以轻松获得螺二烯酮衍生物。
• Phenyl trimethyl ammonium tribromide mediated robust one-pot synthesis of spiro-oxacycles – an economic route – stereoselective synthesis of oxaspirohexacyclodieneones
  作者：Debayan Sarkar、Manoj Kumar Ghosh、Nilendri Rout

  DOI：10.1039/c6ob01116k

  日期：——

  This paper entails the first recognition of Phenyl Trimethyl Ammonium Tribromide (PTAB) as an effective reagent for spiro-cyclizations proceeding via oxidative dearomatization. The experiment exhibits economical, metal and ligand free one-pot accomplishment of these significant transformations. The described protocol presents the first generalised methodology of spiro-oxacycle synthesis which can be

  本文首先认识到苯基三甲基三溴化铵（PTAB）是通过氧化脱芳香化作用进行螺环化的有效试剂。该实验展示了这些重要转化的经济，无金属和无配体一锅式完成。所描述的协议提出了螺-氧杂环合成的第一种通用方法，可以应用于各种方向。已经完成了对氧-螺环恶二烯酮的立体选择性合成。
• Ruthenium(VIII)-Catalyzed <i>ipso</i>-Dearomative Spiro-Etherification and Spiro-Amidation of Phenols
  作者：Debayan Sarkar、Nilendri Rout

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01322

  日期：2019.6.7

  An open air ruthenium(VIII)-catalyzed oxidative spiro-etherification as well as spiro-amidation of phenols has been performed. The transformation works satisfactorily with both phenols and naphthols and thus exhibits a wide range of flexibility. The catalysis is performed in open air at room temperature with a yield of ≤95%.

  进行了露天钌（VIII）催化的氧化螺-醚化反应和苯酚的螺酰胺化反应。该转化对于酚和萘都令人满意地起作用，因此表现出广泛的灵活性。催化在室温下于露天进行，产率≤95％。
• Titova, T. F.; Mateev, K. I.; Zhizhina, E. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 6.2, p. 1153 - 1156
  作者：Titova, T. F.、Mateev, K. I.、Zhizhina, E. G.、Krysin, A. P.

  DOI：——

  日期：——
• Chemoselective Oxidative Spiroetherification and Spiroamination of Arenols Using I⁺/Oxone Catalysis
  作者：Muhammet Uyanik、Naoto Sahara、Outa Katade、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04324

  日期：2020.1.17

  We developed a chemoselective oxidative dearomative spiroetherification and spiroamination of arenols using I+/oxone catalysis. The intramolecular dearomative C-O and C-N couplings proceeded much more efficiently under slightly acidic conditions to give the corresponding spiro adducts in higher yields compared with previous methods using transition metal or hypervalent iodine catalysts. Control experiments

  我们开发了一种使用I + /氧杂环丁烷催化的化学选择性氧化脱芳基螺醚化和芳烃的螺氨基化方法。与以前使用过渡金属或高价碘催化剂的方法相比，分子内脱芳香性的CO和CN偶联在弱酸性条件下进行的效率更高，从而以更高的收率得到相应的螺环加合物。对照实验表明，次碘酸和碘可能是这些反应的活性物质。