(3R)-octa-1-en-3-yl O-[β-D-xylopyranosyl-(1''→6')]-β-D-glucopyranoside | 209863-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R)-octa-1-en-3-yl O-[β-D-xylopyranosyl-(1''→6')]-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 3-O-[β-D-xylopyranosyl-(1->6)-β-D-glucopyranosyl] (3R)-1-octen-3-ol；3-O-[β-D-xylopyranosyl-(1->6)-β-D-glucopyranosyl]-(3R)-1-octen-3-ol；(3R)-3-O-[β-D-xylopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosyl]-L-octen-3-ol；1-octen-3-ol 3-O-β-D-xylopyranosyl(1→6)-β-D-glucopyranoside；3-O-[β-D-xylopyranosyl-(1-6)-β-D-glucopyranosyl]-(3R)-1-octen-3-ol；(3R)-1-octen-3-ol-3-O-β-D-xylosyl-(1->6)-β-D-glucoside；(1R)-1-Ethenylhexyl 6-O-I(2)-D-xylopyranosyl-I(2)-D-glucopyranoside；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(3R)-oct-1-en-3-yl]oxy-6-[[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxymethyl]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 209863-01-4
• 化学式: C₁₉H₃₄O₁₀
• 分子量: 422.473
• InChiKey: VXNMHZVTDWLWRX-XXVXCGOISA-N

物化性质

• 沸点：
  629.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-octa-1-en-3-yl O-[β-D-xylopyranosyl-(1''→6')]-β-D-glucopyranoside 在 almond β-glycosidase 作用下， 反应 1.0h， 生成 (R)-(-)-1-辛烯-3-醇
  参考文献：
  名称：

  1-Octen-3-ol是在大豆加工过程中由其糖苷形成的[ Glycine max（L.）Merr。]种子

  摘要：

  干燥的大豆种子的浸泡和浸渍会诱导脂肪族挥发性化合物的形成，从而影响由大豆制得的食品的风味特性。大多数脂族挥发性化合物是通过脂氧合酶氧化不饱和脂肪酸而形成的。然而，脂加氧酶不负责1-辛烯-3-醇的形成。大豆产品中的1-Octen-3-ol通常是一种异味化合物。因此，需要一种程序来管理其形成。在这项研究中，我们表明大豆种子粉水合后1-octen-3-ol的形成与氧气无关，这表明从头不形成1-octen-3-ol来自不饱和脂肪酸，而是来自其衍生物。当大豆种子的粗甲醇提取物与β-糖苷酶反应时，1-辛烯-3-醇从其糖苷中释放出来。我们从纯化大豆种子的亲代糖苷，并确认它作为（[R）-1-辛烯-3-基β-primeveroside [（[R）-1-辛烯-3-基6- ö -β- d -xylopyranosyl-β- d-吡喃葡萄糖苷]。未成熟的绿色大豆果实（果皮和种子）含有大量的1-octen-3-yl

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.8b01950

文献信息

• 1-Octen-3-ol Is Formed from Its Glycoside during Processing of Soybean [<i>Glycine max</i> (L.) Merr.] Seeds
  作者：Kenji Matsui、Hiroyuki Takemoto、Takao Koeduka、Toshiyuki Ohnishi

  DOI：10.1021/acs.jafc.8b01950

  日期：2018.7.18

  to manage its formation is required. In this study, we show that the formation of 1-octen-3-ol after hydration of soybean seed powder is independent of oxygen, suggesting that 1-octen-3-ol is not formed de novo from unsaturated fatty acids but instead from its derivative. When crude methanol extract of soybean seeds was reacted with β-glycosidases, 1-octen-3-ol was rather liberated from its glycoside

  干燥的大豆种子的浸泡和浸渍会诱导脂肪族挥发性化合物的形成，从而影响由大豆制得的食品的风味特性。大多数脂族挥发性化合物是通过脂氧合酶氧化不饱和脂肪酸而形成的。然而，脂加氧酶不负责1-辛烯-3-醇的形成。大豆产品中的1-Octen-3-ol通常是一种异味化合物。因此，需要一种程序来管理其形成。在这项研究中，我们表明大豆种子粉水合后1-octen-3-ol的形成与氧气无关，这表明从头不形成1-octen-3-ol来自不饱和脂肪酸，而是来自其衍生物。当大豆种子的粗甲醇提取物与β-糖苷酶反应时，1-辛烯-3-醇从其糖苷中释放出来。我们从纯化大豆种子的亲代糖苷，并确认它作为（[R）-1-辛烯-3-基β-primeveroside [（[R）-1-辛烯-3-基6- ö -β- d -xylopyranosyl-β- d-吡喃葡萄糖苷]。未成熟的绿色大豆果实（果皮和种子）含有大量的1-octen-3-yl