[(S)-4-({Amino-[(Z)-toluene-4-sulfonylimino]-methyl}-amino)-1-hydroxymethyl-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 129397-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(S)-4-({Amino-[(Z)-toluene-4-sulfonylimino]-methyl}-amino)-1-hydroxymethyl-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Boc-Arg(Tos)(Tos)-ol；tert-butyl N-[(2S)-5-[[amino-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]methylidene]amino]-1-hydroxypentan-2-yl]carbamate
• CAS: 129397-84-8
• 化学式: C₁₈H₃₀N₄O₅S
• 分子量: 414.526
• InChiKey: MMOXJLNKOMVEQD-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-4-({Amino-[(Z)-toluene-4-sulfonylimino]-methyl}-amino)-1-hydroxymethyl-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 过氧乙酸 、 lithium hydroxide 、 sodium hydride 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (S)-2-{2-[(S)-5-({Amino-[(Z)-toluene-4-sulfonylimino]-methyl}-amino)-2-tert-butoxycarbonylamino-pentane-1-sulfonyl]-acetylamino}-succinic acid 4-cyclohexyl ester 1-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Arg-Gly thiomethylene dipeptide surrogates: Synthesis and incorporation into Arg-Gly-Asp pseudotripeptides

  摘要：

  A synthesis of Arg-Gly thiomethylene dipeptide surrogates and the incorporation of these surrogates into Arg-Gly-Asp type pseudotripeptides are described. These compounds are potentially useful for the preparation of small nonpeptide Arg-Gly-Asp peptidomimetics and may find general utility in the fields of peptide chemistry and protein engineering.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76226-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl N^α-(tert-butoxycarbonyl)-N^ω-tosyl-L-argininate 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以88%的产率得到[(S)-4-({Amino-[(Z)-toluene-4-sulfonylimino]-methyl}-amino)-1-hydroxymethyl-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Soucek, Milan; Urban, Jan; Saman, David, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1990, vol. 55, # 3, p. 761 - 765

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SOUCEK, MILAN;URBAN, JAN;SAMAN, DAVID, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 55,(1990) N, C. 761-765
  作者：SOUCEK, MILAN、URBAN, JAN、SAMAN, DAVID

  DOI：——

  日期：——
• Soucek, Milan; Urban, Jan; Saman, David, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1990, vol. 55, # 3, p. 761 - 765
  作者：Soucek, Milan、Urban, Jan、Saman, David

  DOI：——

  日期：——
• Arg-Gly thiomethylene dipeptide surrogates: Synthesis and incorporation into Arg-Gly-Asp pseudotripeptides
  作者：Nancy K. Harn、Stephan J. Cripps、Gilbert M. Rishton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76226-5

  日期：1994.2

  A synthesis of Arg-Gly thiomethylene dipeptide surrogates and the incorporation of these surrogates into Arg-Gly-Asp type pseudotripeptides are described. These compounds are potentially useful for the preparation of small nonpeptide Arg-Gly-Asp peptidomimetics and may find general utility in the fields of peptide chemistry and protein engineering.