2-噻吩-2-基-1H-苯并咪唑-5-羧酸 | 174422-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-噻吩-2-基-1H-苯并咪唑-5-羧酸
• 英文名称: 2-(thiophen-2-yl)-1H-benzimidazole -5-carboxylic acid
• 英文别名: 2-thiophen-2-yl-3H-benzimidazole-5-carboxylic acid
• CAS: 174422-11-8
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₂S
• mdl: MFCD02182736
• 分子量: 244.274
• InChiKey: HNBAEALJFFNPFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.5±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.504±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-噻吩-2-基-1H-苯并咪唑-5-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-Thiophen-2-yl-1H-benzoimidazole-5-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  一些新的苯并咪唑羧酸盐和羧酰胺的合成和抗菌活性。

  摘要：

  合成了一些苯并咪唑羧酸盐和羧酰胺，并评估了它们对金黄色葡萄球菌，大肠杆菌和白色念珠菌的抗菌活性。在所研究的化合物中，2d表现出对白色念珠菌的最佳活性。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(99)00059-2
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 3,4-二氨基苯甲酸 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到2-噻吩-2-基-1H-苯并咪唑-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  皮肤损伤——带有五元环系统的苯并咪唑衍生物的结构活性关系

  摘要：

  在寻找多功能化合物支架的过程中，我们研究了一类带有五元环的苯并咪唑衍生物的结构活性关系。新合成的和已知的化合物分为三类，它们在苯并咪唑环的 5 位呈现不同的取代基（-H、-COOH 或 -SO3H）和在 2 位呈现不同的杂环（噻吩、呋喃或吡咯）。合成并测试了所有衍生物，以确定它们对紫外线的光保护特性、对不同自由基的体外抗氧化能力（DPPH 和 FRAP 测试）、抗真菌抑制活性（皮肤癣菌和白色念珠菌）、抗病毒和抗增殖活性。构效关系研究表明化合物 10 在苯并咪唑环上带有一个吡咯杂环，

  DOI：

  10.3390/molecules25184324

文献信息

• Synthesis and characterization of novel classes of PDE10A inhibitors - 1H-1,3-benzodiazoles and imidazo[1,2-a]pyrimidines
  作者：Rafał Moszczyński-Pętkowski、Jakub Majer、Małgorzata Borkowska、Łukasz Bojarski、Sylwia Janowska、Mikołaj Matłoka、Filip Stefaniak、Damian Smuga、Katarzyna Bazydło、Krzysztof Dubiel、Maciej Wieczorek

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.05.043

  日期：2018.7

  compounds containing [1,2,4]triazolo [1,5-a]pyridine (I), pyrazolo [1,5-a]pyridine (II), 1H-1,3-benzodiazole (III) and imidazo [1,2-a]pyrimidine (IV) backbones were designed and synthesized for PDE10A interaction. Among these compounds, 1H-1,3-benzodiazoles and imidazo [1,2-a]pyrimidines showed the highest affinity for PDE10A enzyme as well as good metabolic stability. Both classes of compounds were identified

  含有[1,2,4]三唑[1,5- a ]吡啶（I），吡唑并[1,5- a ]吡啶（II），1 H -1,3-苯并二唑（III）和咪唑[设计并合成了1,2- α ]嘧啶（IV）骨架用于PDE10A相互作用。在这些化合物中，1 H -1,3-苯并二唑和咪唑并[1,2- a ]嘧啶类化合物对PDE10A酶的亲和力最高，且代谢稳定性良好。这两类化合物均被鉴定为选择性和有效的PDE10A酶抑制剂。
• Control of aflatoxin biosynthesis by sulfur containing benzimidazole derivatives: In-silico interaction, biological activity, and gene regulation of Aspergillus flavus
  作者：P. Dhanamjayulu、Ramesh Babu Boga、Ranjan Das、Alka Mehta

  DOI：10.1016/j.jbiotec.2023.09.004

  日期：2023.11

  2-(2-thienyl) benzimidazole (2-TBD) reduced the antifungal property of benzimidazole but effectively inhibited the aflatoxin synthesis in the culture medium as well as in the rice from the toxigenic strain of A. flavus. Among the derivatives tested, the methyl group containing 2-(2-thienyl)− 6-methylbenzimidazole (6-MTBD) inhibited aflatoxin B1 most effectively followed by carboxylic group containing

  产生黄曲霉毒素的黄曲霉是作物收获前和收获后生食商品的有效污染物之一。黄曲霉毒素是一组次级代谢物，是天然聚酮化合物的一个子集。我们的主要重点是通过靶向相关酶来抑制黄曲霉毒素的生物合成途径。苯并咪唑是已知的抗微生物化合物。在这项研究中，测试了含硫苯并咪唑衍生物的抗真菌和抗黄曲霉毒素产生活性。分析了培养基和水稻中的真菌生长和黄曲霉毒素的产生。通过计算机分子对接，研究了 mRNA 表达和测试化合物与聚酮化合物合酶的相互作用方面对特定基因的抑制。2-(2-噻吩基)苯并咪唑 (2-TBD) 6 位的取代降低了苯并咪唑的抗真菌特性，但有效抑制了培养基以及黄曲霉产毒菌株水稻中黄曲霉毒素的合成。在测试的衍生物中，含有2-(2-噻吩基)−6-甲基苯并咪唑(6-MTBD)的甲基对黄曲霉毒素B1的抑制效果最有效，其次是含有2-(2-噻吩基)苯并咪唑-6-羧酸的羧基(6 -TBCA)，IC50 值分别为 12.36
• Goeker, Hakan; Tebrizli, Emin; Abbasoglu, Ufuk, Il Farmaco, 1996, vol. 51, # 1, p. 53 - 58
  作者：Goeker, Hakan、Tebrizli, Emin、Abbasoglu, Ufuk

  DOI：——

  日期：——
• METHODS OF TREATING SCHIZOPHRENIA AND OTHER NEUROPSYCHIATRIC DISORDERS
  申请人：University of Rochester

  公开号：EP3806861A1

  公开（公告）日：2021-04-21
• COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF SARCOPENIA OR DISUSE ATROPHY
  申请人：Association Institut de Myologie

  公开号：EP3823662A1

  公开（公告）日：2021-05-26