2-噻吩-2-基-1H-苯并咪唑-5-羧酸 | 174422-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-噻吩-2-基-1H-苯并咪唑-5-羧酸
• 英文名称: 2-(thiophen-2-yl)-1H-benzimidazole -5-carboxylic acid
• 英文别名: 2-thiophen-2-yl-3H-benzimidazole-5-carboxylic acid
• CAS: 174422-11-8
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₂S
• mdl: MFCD02182736
• 分子量: 244.274
• InChiKey: HNBAEALJFFNPFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.5±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.504±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-噻吩-2-基-1H-苯并咪唑-5-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-Thiophen-2-yl-1H-benzoimidazole-5-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  一些新的苯并咪唑羧酸盐和羧酰胺的合成和抗菌活性。

  摘要：

  合成了一些苯并咪唑羧酸盐和羧酰胺，并评估了它们对金黄色葡萄球菌，大肠杆菌和白色念珠菌的抗菌活性。在所研究的化合物中，2d表现出对白色念珠菌的最佳活性。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(99)00059-2
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 3,4-二氨基苯甲酸 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到2-噻吩-2-基-1H-苯并咪唑-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  皮肤损伤——带有五元环系统的苯并咪唑衍生物的结构活性关系

  摘要：

  在寻找多功能化合物支架的过程中，我们研究了一类带有五元环的苯并咪唑衍生物的结构活性关系。新合成的和已知的化合物分为三类，它们在苯并咪唑环的 5 位呈现不同的取代基（-H、-COOH 或 -SO3H）和在 2 位呈现不同的杂环（噻吩、呋喃或吡咯）。合成并测试了所有衍生物，以确定它们对紫外线的光保护特性、对不同自由基的体外抗氧化能力（DPPH 和 FRAP 测试）、抗真菌抑制活性（皮肤癣菌和白色念珠菌）、抗病毒和抗增殖活性。构效关系研究表明化合物 10 在苯并咪唑环上带有一个吡咯杂环，

  DOI：

  10.3390/molecules25184324

文献信息

• Synthesis and characterization of novel classes of PDE10A inhibitors - 1H-1,3-benzodiazoles and imidazo[1,2-a]pyrimidines
  作者：Rafał Moszczyński-Pętkowski、Jakub Majer、Małgorzata Borkowska、Łukasz Bojarski、Sylwia Janowska、Mikołaj Matłoka、Filip Stefaniak、Damian Smuga、Katarzyna Bazydło、Krzysztof Dubiel、Maciej Wieczorek

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.05.043

  日期：2018.7

  compounds containing [1,2,4]triazolo [1,5-a]pyridine (I), pyrazolo [1,5-a]pyridine (II), 1H-1,3-benzodiazole (III) and imidazo [1,2-a]pyrimidine (IV) backbones were designed and synthesized for PDE10A interaction. Among these compounds, 1H-1,3-benzodiazoles and imidazo [1,2-a]pyrimidines showed the highest affinity for PDE10A enzyme as well as good metabolic stability. Both classes of compounds were identified

  含有[1,2,4]三唑[1,5- a ]吡啶（I），吡唑并[1,5- a ]吡啶（II），1 H -1,3-苯并二唑（III）和咪唑[设计并合成了1,2- α ]嘧啶（IV）骨架用于PDE10A相互作用。在这些化合物中，1 H -1,3-苯并二唑和咪唑并[1,2- a ]嘧啶类化合物对PDE10A酶的亲和力最高，且代谢稳定性良好。这两类化合物均被鉴定为选择性和有效的PDE10A酶抑制剂。
• Skin Damages—Structure Activity Relationship of Benzimidazole Derivatives Bearing a 5-Membered Ring System
  作者：Ernestine Nicaise Djuidje、Elisa Durini、Sabrina Sciabica、Elena Serra、Jan Balzarini、Sandra Liekens、Stefano Manfredini、Silvia Vertuani、Anna Baldisserotto

  DOI：10.3390/molecules25184324

  日期：——

  already known compounds were divided into three classes that present different substituent at 5 position of the benzimidazole ring (-H, -COOH or –SO3H) and different heterocycle at position 2 (thiophene, furan or pyrrole). All the derivatives were synthesized and tested to determine their photoprotective profile against UV rays, in vitro antioxidant capacity against different radicals (DPPH and FRAP test)

  在寻找多功能化合物支架的过程中，我们研究了一类带有五元环的苯并咪唑衍生物的结构活性关系。新合成的和已知的化合物分为三类，它们在苯并咪唑环的 5 位呈现不同的取代基（-H、-COOH 或 -SO3H）和在 2 位呈现不同的杂环（噻吩、呋喃或吡咯）。合成并测试了所有衍生物，以确定它们对紫外线的光保护特性、对不同自由基的体外抗氧化能力（DPPH 和 FRAP 测试）、抗真菌抑制活性（皮肤癣菌和白色念珠菌）、抗病毒和抗增殖活性。构效关系研究表明化合物 10 在苯并咪唑环上带有一个吡咯杂环，
• Goeker, Hakan; Tebrizli, Emin; Abbasoglu, Ufuk, Il Farmaco, 1996, vol. 51, # 1, p. 53 - 58
  作者：Goeker, Hakan、Tebrizli, Emin、Abbasoglu, Ufuk

  DOI：——

  日期：——
• METHODS OF TREATING SCHIZOPHRENIA AND OTHER NEUROPSYCHIATRIC DISORDERS
  申请人：University of Rochester

  公开号：EP3806861A1

  公开（公告）日：2021-04-21
• COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF SARCOPENIA OR DISUSE ATROPHY
  申请人：Association Institut de Myologie

  公开号：EP3823662A1

  公开（公告）日：2021-05-26