(E)-1-(hept-2-enyl)-2-methylbenzene | 1236186-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(hept-2-enyl)-2-methylbenzene
• 英文别名: 1-[(E)-hept-2-enyl]-2-methylbenzene
• CAS: 1236186-25-6
• 化学式: C₁₄H₂₀
• 分子量: 188.313
• InChiKey: BIFLYVMVHYKASA-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 锰 、 二氯二茂锆 、 TiCl₄(2,4,6-collidine) 、 C₁₄H₁₂Cl₂N₂NiO₂*2H₂O 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (E)-1-(hept-2-enyl)-2-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Ni / Ti / Mn体系在苄醇与烯基卤化物之间的单发自由基交叉偶联

  摘要：

  在苄醇和烯基卤化物之间建立了“一次性”交叉偶联。低价Ti介导的C-OH均解反应和突出的Ni基自由基催化化学作用相结合，提供了所需的交叉偶联产物，效率很高。无论苄醇的电子性质如何，反应都会进行，并且Ar-B键在整个反应过程中保持完整。具有各种取代方式的烯基溴化物可用于该反应。尝试利用具有空间需求的三取代烯烃，表明空间位阻主要抑制了Ni物种的自由基捕获。该反应可以是合成密集取代的烯丙基苯衍生物的简单有效的策略。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000945

文献信息

• An efficient nickel-catalyzed alkenylation of functionalized benzylic halides with alkenylaluminum reagents
  作者：Deepak B. Biradar、Han-Mou Gau

  DOI：10.1039/c2ob25303h

  日期：——

  Highly efficient and simple coupling reactions of benzylic bromides or chlorides with alkenylaluminum reagents catalyzed by NiCl2(PPh3)2 are reported. The coupling reactions proceed effectively at room temperature employing low loading of catalyst, 0.5 mol% for benzylic bromides having either electron-donating or -withdrawing substituents on the aromatic ring, affording coupling products in excellent yields of up to 94% in short reaction times. The coupling reactions of benzylic chloride require 5 mol% of the catalyst and a longer reaction time of 2 h.

  报道了由NiCl2(PPh3)2催化的苄基溴或氯与烯基铝试剂的高效简单耦合反应。这些耦合反应在室温下通过使用低负载的催化剂有效进行，对于具有供电子或吸电子取代基的芳环上的苄基溴，催化剂负载量为0.5 mol%，在短时间内以高达94%的优异产率得到耦合产物。苄基氯的耦合反应需要5 mol%的催化剂和2小时的较长反应时间。
• Catalyst Deactivation by β‐Hydride Elimination: Olefin and Alkyne Insertion into Arenido–Nickel(II) Bonds
  作者：Monika M. Lindner、Udo Beckmann、Eva Eichberger、Guido J. Reiß、Wolfgang Kläui

  DOI：10.1002/ejic.200901179

  日期：2010.6

  been elucidated by investigating the reactions of such complexes with aliphatic unsaturated compounds like olefins and alkynes. We have shown that the double or triple bond, respectively, inserts into the nickel–carbon bond followed by β-hydride elimination resulting in aryl-substituted olefins and allenes, which have been identified by means of GC/MS. The remaining nickel forms a bis(N,O-chelate ligand)nickel

  包含 N,O-螯合配体的方形平面芳烃-(三苯基膦)镍 (II) 配合物 (3) 是一氧化碳/乙烯共聚反应的催化剂。通过研究此类配合物与脂肪族不饱和化合物（如烯烃和炔烃）的反应，阐明了催化剂失活的途径。我们已经表明，双键或三键分别插入镍-碳键，然后β-氢化物消除，产生芳基取代的烯烃和丙二烯，这些已通过 GC/MS 进行鉴定。剩余的镍形成双（N,O-螯合配体）镍络合物，其晶体结构已确定。镍原子由两个配体以方形平面方式配位。
• One‐Shot Radical Cross Coupling Between Benzyl Alcohols and Alkenyl Halides Using Ni/Ti/Mn System
  作者：Takuya Suga、Yuuki Takahashi、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1002/adsc.202000945

  日期：2020.12.22

  A “one‐shot” cross coupling between benzyl alcohols and alkenyl halides has been established. A combination of low‐valent Ti‐mediated C−OH homolysis and the prominent chemistry of Ni‐based radical catalysis afforded the desired cross‐coupled product with good efficiency. The reaction proceeded regardless of the electronic property of benzyl alcohols, and Ar−B bond remained intact throughout the reaction

  在苄醇和烯基卤化物之间建立了“一次性”交叉偶联。低价Ti介导的C-OH均解反应和突出的Ni基自由基催化化学作用相结合，提供了所需的交叉偶联产物，效率很高。无论苄醇的电子性质如何，反应都会进行，并且Ar-B键在整个反应过程中保持完整。具有各种取代方式的烯基溴化物可用于该反应。尝试利用具有空间需求的三取代烯烃，表明空间位阻主要抑制了Ni物种的自由基捕获。该反应可以是合成密集取代的烯丙基苯衍生物的简单有效的策略。