3β,14-Dihydroxy-5α,14β-pregnan-20-one | 17934-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,14-Dihydroxy-5α,14β-pregnan-20-one
• 英文别名: 3β,14β-dihydroxy-5α-pregnan-20-one；Holadiolon ( 5α-Pregnandiol-(3β,14β)-on-(20) )；3β,14β-Dihydroxy-5α-pregnan-20-on；1-[(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17S)-3,14-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 17934-62-2
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃
• 分子量: 334.499
• InChiKey: CIUZTBJZAMUYJU-GGTXOSAVSA-N

物化性质

• 熔点：
  238-240 °C
• 沸点：
  463.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,14-Dihydroxy-5α,14β-pregnan-20-one 在 silver carbonate 、 Celite 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  14β-羟基-5α-孕烷的合成与构效关系：与强心苷受体结合的孕烷。

  摘要：

  5 alpha-pregnane-3 beta，14 beta，20 beta-triol 3-alpha-L-鼠李糖吡喃糖苷（8）和3 beta-（α-L-鼠李糖吡喃糖基氧基）-5 alpha-pregn-14-en-20-one（ 14）由uzarigenin通过臭氧分解，然后锌和乙酸还原以及糖苷化制备。在导致（8）的糖苷化反应期间，还获得了相应的原酸酯（9）。还制备了Uzarigeninα-L-鼠李吡喃糖苷（15）。描述了5α-孕烷-3β，14β，20β-三醇（20）的合成。通过分析其NMR光谱来建立结构。测定在放射性配体结合测定中测量的5α和5β烯醇内酯与孕烷衍生物的结合亲和力，并比较它们的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(93)90027-k
• 作为产物：
  描述：

  乌沙甙元 在 吡啶 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 21.33h， 生成 3β,14-Dihydroxy-5α,14β-pregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  14β-羟基-5α-孕烷的合成与构效关系：与强心苷受体结合的孕烷。

  摘要：

  5 alpha-pregnane-3 beta，14 beta，20 beta-triol 3-alpha-L-鼠李糖吡喃糖苷（8）和3 beta-（α-L-鼠李糖吡喃糖基氧基）-5 alpha-pregn-14-en-20-one（ 14）由uzarigenin通过臭氧分解，然后锌和乙酸还原以及糖苷化制备。在导致（8）的糖苷化反应期间，还获得了相应的原酸酯（9）。还制备了Uzarigeninα-L-鼠李吡喃糖苷（15）。描述了5α-孕烷-3β，14β，20β-三醇（20）的合成。通过分析其NMR光谱来建立结构。测定在放射性配体结合测定中测量的5α和5β烯醇内酯与孕烷衍生物的结合亲和力，并比较它们的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(93)90027-k

文献信息

• Yoshii etal.,E., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1972, vol. 20, p. 1827 - 1829
  作者：Yoshii etal.,E.

  DOI：——

  日期：——
• Two pregnanes from oleander leaves
  作者：Fumiko Abe、Tatsuo Yamauchi

  DOI：10.1016/0031-9422(92)83638-f

  日期：1992.8

  From leaves of Nerium indicum, along with cardenolide glycosides, two minor pregnane glucosides were isolated and the structures elucidated as 3-O-beta-gentiobiosyl-3-beta,14-dihydroxy-5-alpha,14-beta-pregnan-20-one and 21-O-beta-D-glucosyl-14,21-dihydroxy-14-beta-pregn-4-ene-3,20-dione.
• New hydrazino and hydroxyamino-14beta-hydroxyandrostane derivatives active on the cardio-vascular system, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing same
  申请人：Sigma-Tau Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：EP0688786B1

  公开（公告）日：1997-08-06
• US5599806A
  申请人：——

  公开号：US5599806A

  公开（公告）日：1997-02-04