tert-butyl (4-fluorobenzyl)(methyl)carbamate | 167300-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4-fluorobenzyl)(methyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(4-fluorophenyl)methyl]-N-methylcarbamate
• CAS: 167300-01-8
• 化学式: C₁₃H₁₈FNO₂
• 分子量: 239.29
• InChiKey: YPILUBIVPRGXNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4-fluorobenzyl)(methyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-甲基-4-氟苄胺
  参考文献：
  名称：

  New Synthesis of Tic-Hydantoins Sigma-1 Ligands and Pharmacological Evaluation on Cocaine-Induced Stimulant Effects

  摘要：

  新发现的伴侣蛋白σ1的激活涉及可卡因的精神刺激和成瘾效应的多个方面。开发选择性靶向σ1蛋白的配体可能会导致潜在强效抗可卡因药物的诞生。本文报道了一种新的、更趋同的合成途径，用于氨基酸侧链取代的乙内酰脲。合成了20种新的先导化合物类似物。其中没有一种在体外对σ1受体的亲和力超过先导化合物。然而，作为消旋体制备的三种化合物显示出对σ1受体的高体外亲和力和选择性。对它们药理活性的初步体内评价确定化合物22为一种能增强可卡因诱导的运动刺激作用的化合物，因此可作为潜在的高效σ1激动剂。

  DOI：

  10.2174/157340610793563956
• 作为产物：
  描述：

  碳酸二叔丁酯 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 25.67h， 生成 tert-butyl (4-fluorobenzyl)(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Ligand-Controlled α- and β-Arylation of Acyclic N-Boc Amines

  摘要：

  AbstractThe palladium‐catalyzed ligand‐controlled arylation of α‐zincated acyclic amines, obtained by directed α‐lithiation and transmetalation, is described. Whereas PtBu3 gave rise to α‐arylated Boc‐protected amines, more flexible N‐phenylazole‐based phosphine ligands induced major β‐arylation through migrative cross‐coupling.

  DOI：

  10.1002/anie.201310904

文献信息

• Decarboxylative Conjunctive Cross‐coupling of Vinyl Boronic Esters using Metallaphotoredox Catalysis
  作者：Riccardo S. Mega、Vincent K. Duong、Adam Noble、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.201916340

  日期：2020.3.9

  The synthesis of complex alkyl boronic esters through conjunctive cross-coupling of vinyl boronic esters with carboxylic acids and aryl iodides is described. The reaction proceeds under mild metallaphotoredox conditions and involves an unprecedented decarboxylative radical addition/cross-coupling cascade of vinyl boronic esters. Excellent functional-group tolerance is displayed, and application of

  描述了通过乙烯基硼酸酯与羧酸和芳基碘化物的联合交叉偶联合成复杂的烷基硼酸酯。该反应在温和的金属光氧化还原条件下进行，并涉及乙烯基硼酸酯的前所未有的脱羧自由基加成/交叉偶联级联。显示出优异的官能团耐受性，并且一系列羧酸（包括仲 α-氨基酸和芳基碘）的应用提供了获得高度官能化烷基硼酸酯的有效途径。脱羧结合交叉偶联也应用于景天生物碱的合成。
• Selective Monomethylation of Amines with Methanol as the C ₁ Source
  作者：Geunho Choi、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1002/anie.201801524

  日期：2018.5.22

  methanol as the methylating agent, which is a sustainable chemical feedstock. Kinetic control of the aliphatic amine monomethylation was achieved by using a readily available ruthenium catalyst at an adequate temperature under hydrogen pressure. Various substrates including bio‐related molecules and pharmaceuticals were selectively monomethylated, demonstrating the general utility of the developed method

  N-单甲基官能团是多种合成和天然化合物中的常见基序。然而，由于由过度甲基化引起的选择性问题，容易获得此类化合物仍然是有机合成中的基本挑战。为了解决这个问题，我们开发了一种方法，可以使用甲醇作为甲基化剂，对各种结构和功能多样的胺（包括通常存在问题的伯脂肪族伯胺）进行选择性催化单甲基化，这是一种可持续的化学原料。通过使用容易获得的钌催化剂在适当的温度和氢气压力下实现脂肪族胺单甲基化的动力学控制。各种底物（包括与生物有关的分子和药物）被选择性地单甲基化，
• Palladium-Catalyzed C(sp³)H Arylation of<i>N</i>-Boc Benzylalkylamines via a Deprotonative Cross-Coupling Process
  作者：Nusrah Hussain、Byeong-Seon Kim、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/chem.201502017

  日期：2015.7.27

  intermediates and products in the pharmaceutical industry. Herein we disclose a novel method toward the synthesis of these important compounds via CH functionalization. Presented is a reversible deprotonation of N‐Boc benzylalkylamines at the benzylic CH with in situ arylation by a NiXantPhos‐based palladium catalyst (50–93 % yield, 29 examples). The method is also successful with N‐Boc‐tetrahydroisoquinolines

  二芳基甲胺是制药工业中的关键中间体和产品。本文中，我们公开了一种通过CH官能化合成这些重要化合物的新颖方法。呈现是可逆的脱质子化Ñ -Boc benzylalkylamines在苄基Ç  H带原位由基于NiXantPhos -钯催化剂的芳基化（产率50-93％，29个实施例）。该方法在N -Boc-四氢异喹啉中也很成功。该方法的优点是避免了强碱，低温以及需要将金属互化物成主族金属以进行偶联的问题。
• Inhibitors of HIV protease useful for the treatment of AIDS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0609625A1

  公开（公告）日：1994-08-10

  The present invention provides novel HIV protease inhibitors, pharmaceutical formulations containing those compounds and methods of treating and/or preventing HIV infection and/or AIDS.

  本发明提供了新型艾滋病毒蛋白酶抑制剂、含有这些化合物的药物制剂以及治疗和/或预防艾滋病毒感染和/或艾滋病的方法。