(3S,6S,11aR)-6-(2-methylbenzyl)-3-phenyl-2,3,11,11a-tetrahydro[1,3]oxazolo[2,3-b][3]benzazepin-5(6H)-one | 929297-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (3S,6S,11aR)-6-(2-methylbenzyl)-3-phenyl-2,3,11,11a-tetrahydro[1,3]oxazolo[2,3-b][3]benzazepin-5(6H)-one
• 英文别名: (3S,6S,11aR)-6-[(2-methylphenyl)methyl]-3-phenyl-3,6,11,11a-tetrahydro-2H-[1,3]oxazolo[3,2-c][3]benzazepin-5-one
• CAS: 929297-26-7
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₂
• 分子量: 383.49
• InChiKey: MMSAOXCWTODGJQ-ISJGIBHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6S,11aR)-6-(2-methylbenzyl)-3-phenyl-2,3,11,11a-tetrahydro[1,3]oxazolo[2,3-b][3]benzazepin-5(6H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到(2S)-2-[(1S)-1-(2-methylbenzyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepin-3-yl]-2-phenylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  作为 NMDA 受体拮抗剂的 1-取代四氢-3-苯并氮杂的不对称合成

  摘要：

  已进行 1-取代的四氢-3-苯并氮杂 (R)-15 和 (S)-15 的新型不对称合成。以邻苯二乙酸 (1) 和 (R)-苯基甘氨醇作为手性助剂，合成了三环恶唑内酰胺 (3R)-10 作为关键中间体。(3R)-10 与 LDA 的去质子化导致烯醇化物，其被不同的芳烷基和烷基卤化物捕获以产生具有高非对映选择性的 6-取代恶唑内酰胺 (6R)-12。最好的非对映体比例（约 95:5）是用苄基溴和 2-甲基苄基溴实现的。使用制备型HPLC分离非对映体以获得非对映体纯的(6R)-12。两个连续的还原程序（LiAlH4/AlCl3，然后是 NH4HCO2，Pd/C）产生对映异构纯的 1-取代四氢-3-苯并氮杂 (R)-15。从 (R)- 和 (S)-苯基甘氨醇开始合成提供了对映异构体 (R)-15 和 (S)-15，研究了它们对 NMDA 受体的 PCP 结合位点的亲和力。对映体对的 NMDA 受体亲和力非常相似。2-甲基苄基取代衍生物

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600746
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[2-(2,2-dimethoxyethyl)phenyl]-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)acetamide 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3S,6S,11aR)-6-(2-methylbenzyl)-3-phenyl-2,3,11,11a-tetrahydro[1,3]oxazolo[2,3-b][3]benzazepin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  作为 NMDA 受体拮抗剂的 1-取代四氢-3-苯并氮杂的不对称合成

  摘要：

  已进行 1-取代的四氢-3-苯并氮杂 (R)-15 和 (S)-15 的新型不对称合成。以邻苯二乙酸 (1) 和 (R)-苯基甘氨醇作为手性助剂，合成了三环恶唑内酰胺 (3R)-10 作为关键中间体。(3R)-10 与 LDA 的去质子化导致烯醇化物，其被不同的芳烷基和烷基卤化物捕获以产生具有高非对映选择性的 6-取代恶唑内酰胺 (6R)-12。最好的非对映体比例（约 95:5）是用苄基溴和 2-甲基苄基溴实现的。使用制备型HPLC分离非对映体以获得非对映体纯的(6R)-12。两个连续的还原程序（LiAlH4/AlCl3，然后是 NH4HCO2，Pd/C）产生对映异构纯的 1-取代四氢-3-苯并氮杂 (R)-15。从 (R)- 和 (S)-苯基甘氨醇开始合成提供了对映异构体 (R)-15 和 (S)-15，研究了它们对 NMDA 受体的 PCP 结合位点的亲和力。对映体对的 NMDA 受体亲和力非常相似。2-甲基苄基取代衍生物

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600746