tert-butyl 3-oxo-4-(phenylsulfinyl)-2-(triphenylphosphoranylidene)butanoate | 1352703-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-oxo-4-(phenylsulfinyl)-2-(triphenylphosphoranylidene)butanoate
• 英文别名: Tert-butyl 4-(benzenesulfinyl)-3-oxo-2-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)butanoate；tert-butyl 4-(benzenesulfinyl)-3-oxo-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)butanoate
• CAS: 1352703-53-7
• 化学式: C₃₂H₃₁O₄PS
• 分子量: 542.635
• InChiKey: ZDZYCZGGTSSUDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-oxo-4-(phenylsulfinyl)-2-(triphenylphosphoranylidene)butanoate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3-氧代-4-(苯基亚磺酰基)-2-(三苯基-λ5-亚膦亚基)丁酸叔丁基酯：一种从烷基卤化物高效合成三苯基正膦叶立德前体到邻位三羰基化合物的新试剂

  摘要：

  邻位三羰基单元对合成和药物化学家来说是有吸引力和具有挑战性的研究课题，不仅因为这些单元存在于许多具有生物活性的天然产物中，例如 FK-506、雷帕霉素、eurystatin 和环胰前列腺素，而且还因为这些单元用于合成杂环化合物。因此，人们致力于开发这些高度亲电的单元。瓦瑟曼等人。报道了一种独特的合成路线，其中三苯基正膦叶立德 2 是连位三羰基化合物的有价值的前体，以收敛的方式引入，然后在温和的反应条件下氧化（方案 1）。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.9.3477
• 作为产物：
  描述：

  (叔丁氧基羰基亚甲基)三苯基磷烷 、 (phenylsulfinyl)acetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以81%的产率得到tert-butyl 3-oxo-4-(phenylsulfinyl)-2-(triphenylphosphoranylidene)butanoate
  参考文献：
  名称：

  3-氧代-4-(苯基亚磺酰基)-2-(三苯基-λ5-亚膦亚基)丁酸叔丁基酯：一种从烷基卤化物高效合成三苯基正膦叶立德前体到邻位三羰基化合物的新试剂

  摘要：

  邻位三羰基单元对合成和药物化学家来说是有吸引力和具有挑战性的研究课题，不仅因为这些单元存在于许多具有生物活性的天然产物中，例如 FK-506、雷帕霉素、eurystatin 和环胰前列腺素，而且还因为这些单元用于合成杂环化合物。因此，人们致力于开发这些高度亲电的单元。瓦瑟曼等人。报道了一种独特的合成路线，其中三苯基正膦叶立德 2 是连位三羰基化合物的有价值的前体，以收敛的方式引入，然后在温和的反应条件下氧化（方案 1）。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.9.3477

文献信息

• tert-Butyl 3-Oxo-4-(phenylsulfinyl)-2-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)butanoate: A New Reagent for the Efficient Synthesis of Triphenylphosphorane Ylide Precursors to Vicinal Tricarbonyls from Alkyl Halides
  作者：Kie-Seung Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.9.3477

  日期：2011.9.20

  synthesis of heterocyclic compounds. Therefore, a lot of efforts have been devoted to developing these highly electrophilic units. Wasserman et al. reported an unique synthetic route in which triphenylphosphorane ylides 2, valuable precursors to vicinal tricarbonyls, are introduced in a convergent manner and then oxidized under mild reaction conditions (Scheme 1).

  邻位三羰基单元对合成和药物化学家来说是有吸引力和具有挑战性的研究课题，不仅因为这些单元存在于许多具有生物活性的天然产物中，例如 FK-506、雷帕霉素、eurystatin 和环胰前列腺素，而且还因为这些单元用于合成杂环化合物。因此，人们致力于开发这些高度亲电的单元。瓦瑟曼等人。报道了一种独特的合成路线，其中三苯基正膦叶立德 2 是连位三羰基化合物的有价值的前体，以收敛的方式引入，然后在温和的反应条件下氧化（方案 1）。