methyl 12-oxooctadec-(9E)-enoate | 110393-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 12-oxooctadec-(9E)-enoate
• 英文别名: methyl 12-oxooctadec-9-Z-enoate；12-oxo-octadec-9t-enoic acid methyl ester；12-Oxo-octadec-9t-ensaeure-methylester；12-Oxo-Δ⁹-octadecensaeure-methylester；Methyl-12-keto-9-octadecenoat；Methyl 12-oxo-trans-10-octadecenoate；methyl (E)-12-oxooctadec-9-enoate
• CAS: 110393-63-0
• 化学式: C₁₉H₃₄O₃
• 分子量: 310.477
• InChiKey: DIPHDXIHMQRKSX-JLHYYAGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.922±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 12-oxooctadec-(9E)-enoate 在 Novozym 435 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到(E)-12-Oxooctadec-9-enoic Acid
  参考文献：
  名称：

  疏水链的延长作为一个分子开关：辣椒素衍生物和内源性脂质作为潜在的瞬态受体潜在的香草通道2拮抗剂的发现。

  摘要：

  瞬时受体电位香草2型（TRPV2）蛋白是非选择性Ca 2+由于缺乏可用的选择性和有效的药理学工具和内源性调节剂，TRPV亚家族的可渗透通道成员仍被认为是孤立的TRP通道。在这里，我们描述了通过完全基于配体的方法发现的新型合成长链辣椒素衍生物作为强效TRPV2拮抗剂（与完全无活性的辣椒素相比），它们的疏水链的作用以及这些衍生物的结构-活性关系如何导致的发现。 ，以鉴定充当TRPV2拮抗剂的内源性长链脂肪酸乙醇酰胺或伯酰胺。合成的和内源性的拮抗剂都表现出对以不同的动力学特征为特征的已知TRPV2激动剂的不同抑制作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00734
• 作为产物：
  描述：

  蓖麻油酸甲酯 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 二苯二硫醚 作用下， 以 异辛烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 12-oxooctadec-(9E)-enoate
  参考文献：
  名称：

  疏水链的延长作为一个分子开关：辣椒素衍生物和内源性脂质作为潜在的瞬态受体潜在的香草通道2拮抗剂的发现。

  摘要：

  瞬时受体电位香草2型（TRPV2）蛋白是非选择性Ca 2+由于缺乏可用的选择性和有效的药理学工具和内源性调节剂，TRPV亚家族的可渗透通道成员仍被认为是孤立的TRP通道。在这里，我们描述了通过完全基于配体的方法发现的新型合成长链辣椒素衍生物作为强效TRPV2拮抗剂（与完全无活性的辣椒素相比），它们的疏水链的作用以及这些衍生物的结构-活性关系如何导致的发现。 ，以鉴定充当TRPV2拮抗剂的内源性长链脂肪酸乙醇酰胺或伯酰胺。合成的和内源性的拮抗剂都表现出对以不同的动力学特征为特征的已知TRPV2激动剂的不同抑制作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00734

文献信息

• Keto Fatty Acids Derived from Castor Oil. II. Epoxy and Hydroxy Acids^1,2
  作者：Joseph Nichols、Edgar Schipper

  DOI：10.1021/ja01554a034

  日期：1958.11
• Ahmad, Ishtiaque; Kathuria, Poonam; Singh, Sukhprit, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 8, p. 760 - 762
  作者：Ahmad, Ishtiaque、Kathuria, Poonam、Singh, Sukhprit

  DOI：——

  日期：——
• WAMINATHAN, SHANKAR;SINGH, VINOD K.;DEV, SUKH, INDIAN J. CHEM. B , 27B,(1988) N2, C. 1069-1075
  作者：WAMINATHAN, SHANKAR、SINGH, VINOD K.、DEV, SUKH

  DOI：——

  日期：——
• NEMATICIDAL FATTY ACID AND FATTY ACID ESTER RELATED COMPOUNDS
  申请人：Divergence, Inc.

  公开号：EP1480633A2

  公开（公告）日：2004-12-01
• [EN] NEMATICIDAL FATTY ACID AND FATTY ACID ESTER RELATED COMPOUNDS<br/>[FR] ACIDE GRAS NEMATICIDE ET COMPOSES APPARENTES A DES ESTERS D'ACIDE GRAS
  申请人：DIVERGENCE INC

  公开号：WO2003075656A2

  公开（公告）日：2003-09-18

  Certain fatty acids and related compounds useful in the control nematodes that infest plants or the situs of plants are described. Nematodes that parasitize animals can also be controlled using the methods and compounds of this invention.