3-<(dimethyl-tert-butylsilyl)oxy>fluorobenzene | 114635-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-<(dimethyl-tert-butylsilyl)oxy>fluorobenzene
• 英文别名: 1-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-3-fluorobenzene；tert-Butyl(3-fluorophenoxy)dimethylsilane；tert-butyl-(3-fluorophenoxy)-dimethylsilane
• CAS: 114635-97-1
• 化学式: C₁₂H₁₉FOSi
• 分子量: 226.366
• InChiKey: DWEBXSGLKNXUDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<(dimethyl-tert-butylsilyl)oxy>fluorobenzene 在 sodium cyanide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以84%的产率得到3-氟苯酚
  参考文献：
  名称：

  An Efficient and Chemoselective Deprotection of Aryltert-Butyldimethylsilyl (TBDMS) Ethers by NaCN

  摘要：

  Phenolic tert-butyldimethylsilyl (TBDMS) ethers can be deprotected to yield phenols in excellent yield using sodium cyanide (NaCN) as catalyst in ethanol. The deprotectation of various phenolic TBDMS ethers were found to be very convenient, fast, high yielding and chemoselective.

  DOI：

  10.5935/0103-5053.20150342
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯酚 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 生成 3-<(dimethyl-tert-butylsilyl)oxy>fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  WO2006/86562

  摘要：

  公开号：

文献信息

• WO2006/86562
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Asymmetric synthesis of fluorinated l-tyrosine and
  作者：Michel Monclus、Carine Masson、André Luxen

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03085-e

  日期：1995.1

  A convenient asymmetric synthesis of (2S)-2-amino-3-(2-fluoro-5-hydroxyphenyl) propanoic acid, (2S)-2-amino-3-(4-fluoro-3-hydroxyphenyl) propanoic acid and (2S)-2-amino-3-(2-fluoro-4-hydroxyphenyl) propanoic acid is described. Key steps include the synthesis of the benzyl bromides, the alkylation of the glycine enolate derivative ((S)-Boc-BMI) and the hydrolysis of the alkylated Boc-BMI.
• Unexpected regioselectivity in the lithiation of fluoroanisoles
  作者：David C. Furlano、Silvia N. Calderon、George Chen、Kenneth L. Kirk

  DOI：10.1021/jo00249a004

  日期：1988.7
• FURLANO, DAVID C.;CALDERON, SILVIA N.;CHEN, GEORGE;KIRK, KENNETH L., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 14, 3145-3147
  作者：FURLANO, DAVID C.、CALDERON, SILVIA N.、CHEN, GEORGE、KIRK, KENNETH L.

  DOI：——

  日期：——
• An Efficient and Chemoselective Deprotection of Aryl<i>tert</i>-Butyldimethylsilyl (TBDMS) Ethers by NaCN
  作者：Xue-jun Qiao、Xiao Hou、Wu-hong Fang、Xue-fei Bao、Guo-liang Chen

  DOI：10.5935/0103-5053.20150342

  日期：——

  Phenolic tert-butyldimethylsilyl (TBDMS) ethers can be deprotected to yield phenols in excellent yield using sodium cyanide (NaCN) as catalyst in ethanol. The deprotectation of various phenolic TBDMS ethers were found to be very convenient, fast, high yielding and chemoselective.