(1E,3E)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)penta-1,3-diene | 161880-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1E,3E)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)penta-1,3-diene
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(1E,3E)-penta-1,3-dienoxy]silane
• CAS: 161880-30-4
• 化学式: C₁₁H₂₂OSi
• 分子量: 198.381
• InChiKey: DMAMNVMXCBECIO-XBLVEGMJSA-N

物化性质

• 沸点：
  200.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.828±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3E)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)penta-1,3-diene 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 Keck catalyst 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (1S,4R,4aR,5S,8R,8aR)-5-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-8-methylnaphthalene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  苯醌催化的不对称DielsAlder反应。（-）-核糖胺的全合成

  摘要：

  Mikami [[{{（S）-binol（2-））Cl 2 ]络合物（binol = [1,1'-binaphthalene] -2 ）催化1,4-苯醌与1,3-二烯的DielsAlder反应，2′-二醇）以高收率和高对映体过量得到环加合物。提出了一个模型来解释所观察到的环加合物的绝对构型，并将该反应用作导致生物碱（-）-ibogamine的不对称合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.200290014
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-戊烯醛 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1E,3Z)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1,3-pentadiene 、 (1E,3E)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)penta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  末端烷基取代的氧化二烯与四氰基乙烯和其他受体的反应

  摘要：

  4,4-二甲基取代的氧化二烯 (4), (19) 和 (20) 由​​于空间原因没有与 1,4-醌类二烯体发生环加成反应，而是与四氰基乙烯反应生成 [4+2]- 或 [ 2+2]-加合物。与 1-氧二烯 (4) 不同，2-和 3-氧系统 (19) 和 (20) 没有显示出对醌的氢转移化学。通过对环加成的不同反应性来区分二烯异构体对(8)、(9)和(19)、(21)的各个组分。

  DOI：

  10.1071/ch00035

文献信息

• Stereoselective approach to the dihydroagarofuran framework via directed intramolecular radical addition
  作者：James D. White、Hyunik Shin

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00009-9

  日期：1997.2

  The radical derived from bromoacetal 12 undergoes intramolecular addition to give predominantly the cyclic acetal 13 in which the C12 methyl substituent is endo.

  自由基从溴乙缩醛衍生的12所经历分子内加成，得到主要为环状缩醛13，其中C12甲基取代基是内切。
• ——
  作者：Donald W. Cameron、Ross M. Heisey

  DOI：10.1071/ch00027

  日期：——

  Reaction of certain geometrically defined 1,1-dioxy-4-alkyl- and -4,4-dialkyl-substituted buta-1,3-dienes with halogenated quinones does not involve Diels-Alder or Michael addition chemistry. Instead, rapid competitive oxidation of the dienes to give 2,4-dienoate esters was observed. This new reaction involves strong spatial association between diene and quinone, hydrogen being transferred specifically from the (4E)-alkyl group. Its scope is compared with addition of the same terminally substituted dienes towards the reactive non-quinonoid dienophile tetracyanoethylene.
• Molecular aggregation and its applicability to synthesis. The Diels-Alder reaction
  作者：Tambra Dunams、William Hoekstra、Michael Pentaleri、Dennis Liotta

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82104-8

  日期：1988.1
• Reaction of Terminally Alkyl-Substituted Oxy Dienes with Tetracyanoethylene and Other Acceptors
  作者：Donald W. Cameron、Ross M. Heisey

  DOI：10.1071/ch00035

  日期：——

  dienes (4), (19) and (20) did not undergocycloaddition to 1,4-quinonoid dienophiles, for steric reasons, but allreacted with tetracyanoethylene to give [4+2]- or[2+2]-adducts. Unlike the 1-oxy diene (4), the 2- and 3-oxysystems (19) and (20) did not show hydrogen-transfer chemistry towardsquinones. The individual components of isomeric pairs of dienes (8), (9) and(19), (21) were differentiated by differing

  4,4-二甲基取代的氧化二烯 (4), (19) 和 (20) 由​​于空间原因没有与 1,4-醌类二烯体发生环加成反应，而是与四氰基乙烯反应生成 [4+2]- 或 [ 2+2]-加合物。与 1-氧二烯 (4) 不同，2-和 3-氧系统 (19) 和 (20) 没有显示出对醌的氢转移化学。通过对环加成的不同反应性来区分二烯异构体对(8)、(9)和(19)、(21)的各个组分。
• Catalyzed Asymmetric DielsAlder Reactions of Benzoquinone. Total Synthesis of (−)-Ibogamine
  作者：James D. White、Younggi Choi

  DOI：10.1002/hlca.200290014

  日期：2002.12

  yield and in high enantiomer excess. A model is proposed to explain the observed absolute configuration of cycloadducts, and the reaction is used as the key step in an asymmetric synthesis leading to the alkaloid (−)-ibogamine.

  Mikami [[（S）-binol（2-））Cl 2 ]络合物（binol = [1,1'-binaphthalene] -2 ）催化1,4-苯醌与1,3-二烯的DielsAlder反应，2′-二醇）以高收率和高对映体过量得到环加合物。提出了一个模型来解释所观察到的环加合物的绝对构型，并将该反应用作导致生物碱（-）-ibogamine的不对称合成中的关键步骤。